5300-03-8
中文名称
9-顺式维甲酸
英文名称
9-CIS-RETINOIC ACID
CAS
5300-03-8
分子式
C20H28O2
MDL 编号
MFCD00270072
分子量
300.44
更新日期
2024/04/18 11:51:05
结构式
中文别名
阿利维A酸
异维A酸杂质4
9-顺式维甲酸
9-顺式视黄酸
9-CIS维甲酸
维A酸EP杂质D
9-顺式视黄醇酸
异维A酸EP杂质D
异维甲酸EP杂质D
9-顺-视黄酸 [干冰运输,需加收额外费用]
英文别名
9-CIS-RETINOIC ACID
所属类别
分析化学：对照品
| 熔点 |
189-191°C |
| 沸点 |
462.8±14.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.011±0.06 g/cm3(Predicted) |
| RTECS号 |
VH6450000 |
| 储存条件 |
−20°C
|
| 溶解度 |
可溶于乙腈（非常轻微）、氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、乙醇 |
| 酸度系数(pKa) |
4.73±0.33(Predicted) |
| 形态 |
淡黄色至橙色结晶性粉末。 |
| 颜色 |
淡黄色至黄色 |
| 水溶解性 |
Soluble in chloroform (50 mg/ml), DMSO (~25 mg/ml), ethanol (25 mg/ml), and acetone (25 mg/ml). Insoluble in water. |
| 敏感性 |
Moisture & Light Sensitive |
| 稳定性 |
Store Dry in Freezer at -20°C for up to 1 year; in Solution at -20°C for up to 3 Months. |
| CAS 数据库 |
5300-03-8(CAS DataBase Reference) |
概述
异维A酸EP杂质D是异维A酸合成过程中产生产生的杂质，又名阿利维甲酸，是治疗皮肤病领域的重要药物，是全反式维甲酸(式II，化学名：3，7-二甲基-9-(2，6，6-三甲基环己烯-1-基)-2E，4E，6E，8E-全反式壬四烯酸)的9-顺异构体。
制备
异维A酸EP杂质D（式I化合物）的制备：在氮气保护下，往反应瓶中加入乙醇2L、全反式维甲酸100g，搅拌，然后升温至50～55℃，加入PdCl289mg。反应1.5h后，经HPLC检测产物纯度为21％。反应液缓慢降温至0～5℃，保温180分钟，抽滤；滤液加入另一干净反应瓶中，继续降温至-10～-6℃，保温20分钟，抽滤，得到产物异维A酸EP杂质D 12.1g，总收率12.1％，HPLC纯度99.60％。以全反式维甲酸为原料，采用钯化合物催化，在普通的工业级有机溶剂中可得到阿利维甲酸。方法操作简便，成本低，条件可控，便于工业生产；经过后处理步骤后，可得到纯度99％以上的阿利维甲酸，产物收率达到12％以上，具有较高的应用价值。
生物活性
9-cis-Retinoic acid (ALRT1057)，维生素 A 的衍生物，是一种有效的 RAR/RXR 激动剂。9-cis-Retinoic acid 可诱导细胞凋亡 (apoptosis)，调节细胞周期并具有抗癌，抗炎和神经保护活性。
体外研究
9-cis-Retinoic acid (1-10 μM; 0-5 days; CA 9-22 and NA cells) treatment significantly decreases proliferation in a dose-dependent manner in CA 9-22 and NA cells.
9-cis-Retinoic acid (1 μM; 24 hours) treatment significantly increases PPARγ functional activity by >200% in CA 9-22 and NA aerodigestive cells.
9-cis-Retinoic acid treatment results in the formation of a nuclear PPARγ-RXRα heterodimer supershift complex in CA 9-22 cells.
9-cis-Retinoic acid inhibits proliferation and induces apoptosis in cutaneous T-cell lymphoma (CTCL) in a dose-dependent and time-dependent manner. 9-cis-Retinoic acid also induces G0/G1 cell cycle arrest by downregulation of cyclin D1. 9-cis-Retinoic acid significantly decreases phosphorylation of JAK1, STAT3, and STAT5 and downregulated Bcl-xL and cyclin D1.
Cell Proliferation Assay
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Cell Line:
|
CA 9-22 and NA cells
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Concentration:
|
1 μM, 10 μM
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Incubation Time:
|
0 day, 1 day, 3 days, 5 days
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Result:
|
Significantly decreased proliferation.
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体内研究
9-cis-Retinoic acid (1 mg/kg; intravenous injection; daily; for 10 days; male C57BL/6J mice) treatment significantly decreases the serum ALT and AST level, alleviates hepatic necrosis of the bile duct ligation (BDL)-mice.
|
Animal Model:
|
Male C57BL/6J mice (6-8 weeks; 19-22 g) treatment with bile duct ligated
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Dosage:
|
1 mg/kg
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Administration:
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Intravenous injection; daily; for 10 days
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Result:
|
Significantly decreased the serum ALT and AST level, alleviated hepatic necrosis.
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供应商信息
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湖北魏氏化学试剂股份有限公司
黄金产品
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027-027-59102966 18717199209
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中文名称：阿利维A酸
英文名称：9-cis-RetinoicAcid
CAS：5300-03-8
纯度：99%
包装信息：10g/RMB 11500
备注： 魏氏试剂 诚信为本 品质保证 现货供应 详情请咨询张栋 18717199209（微信同号）QQ 2853877583
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英文名称：9-cis-Retinoic Acid
CAS：5300-03-8
纯度：≥99%
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备注：现货供应 可顺丰发货 找武汉维斯尔曼13667159345 9-顺式维甲酸 CAS 号：5300-03-8 为淡黄色或黄色结晶性粉末 含量 98-102% 最小包装为 10G 该产品易氧化、易吸潮，充氮气保护包装。
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中文名称：9-顺式维甲酸；阿利维A酸
英文名称：9-cis-Retinoic Acid
CAS：5300-03-8
纯度：98%
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中文名称：阿利维A酸
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纯度：>=98%
包装信息：1KG;10KG;25KG
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中文名称：阿利维A酸—9-顺式维甲酸
英文名称：9-cis-Retinoic acid
CAS：5300-03-8
纯度：98%
包装信息：1G/RMB 2500
备注：100G
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英文名称：9-cis-Retinoic Acid
CAS：5300-03-8
纯度：98%
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中文名称：9-顺式视黄醇酸
英文名称：9-cis-Retinoic Acid
CAS：5300-03-8
包装信息：50Mg,5Mg
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海彩迩文生化科技有限公司
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产品介绍：
英文名称：9-cis-Retinoic Acid
CAS：5300-03-8
纯度：98%
包装信息：1g, 10g, 100g, 200g, 1kg, 5kg
武汉易泰科技有限公司上海分公司
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821-50328103-801 18930552037
产品介绍：
中文名称：9-顺式维甲酸
英文名称：9-CIS-RETINOIC ACID
CAS：5300-03-8
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
南京康满林化工实业有限公司
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产品介绍：
英文名称：9-cis-Retinoic acid
CAS：5300-03-8
纯度：98%
包装信息：5KG;1KG
备注：淡黄色固体
山东西亚化学有限公司
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中文名称：9-顺式视黄酸;9-顺式维甲酸
CAS：5300-03-8
纯度：>=98.0% (HPLC)
包装信息：1mg;5mg
斯百全化学（上海）有限公司
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021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277
产品介绍：
英文名称：9-cis-Retinoic Acid
CAS：5300-03-8
包装信息：25MG
备注：R3038
深圳菲斯生物科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：异维A酸EP杂质D
英文名称：9-CIS-RETINOIC ACID
CAS：5300-03-8
纯度：99% HPLC
包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg
备注：品牌：sinco，适用于药品研发生产和申报
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中文名称：9-顺式视黄酸
英文名称：9-cis-Retinoic Acid
CAS：5300-03-8
纯度：>=98% (HPLC)
包装信息：1mg/RMB 813.90;5mg/RMB 3604.90;10mg/RMB 5767.90
备注：试剂级
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中文名称：阿利维A酸
英文名称：Alitretinoin
CAS：5300-03-8
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中文名称：维A酸EP杂质D
英文名称：Isotretinoin EP Impurity D;Tretinoin EP Impurity D
CAS：5300-03-8
纯度：95% HPLC
包装信息：10mg;25mg;50mg;100mg
备注：品牌：QCS;货号：RM-I161504;可提供COA、氢谱、质谱、液相
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英文名称：9-cis-Retinoic acid
CAS：5300-03-8
纯度：HPLC>=98%
包装信息：5mg;10mg;20mg;50mg;100mg;200mg;500mg;1g
备注：标准品;对照品;化学试剂，仅用于科研使用
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产品介绍：
中文名称：9-顺式视黄酸
英文名称：9-cis-Retinoic Acid
CAS：5300-03-8
纯度：98%
包装信息：1mg
