53-21-4
中文名称
古柯碱
英文名称
COCAINE HYDROCHLORIDE
CAS
53-21-4
分子式
C17H22ClNO4
分子量
339.81
MOL 文件
53-21-4.mol
结构式
基本信息
中文别名
可卡因
古柯碱
盐酸古柯碱
-古柯鹼鹽酸鹽
可卡因 盐酸盐
可卡因 盐酸盐 溶液
苯甲酰甲基芽子碱 盐酸盐
(-)3β-苯甲酰氧基-2β-甲氧甲酰基托烷
古柯碱
盐酸古柯碱
-古柯鹼鹽酸鹽
可卡因 盐酸盐
可卡因 盐酸盐 溶液
苯甲酰甲基芽子碱 盐酸盐
(-)3β-苯甲酰氧基-2β-甲氧甲酰基托烷
英文别名
MCV 4526
NIH 8211
NSC 25263
(ester)hcl
saldemerck
Cocaine HCl
Sal de Merc
cocainemuriate
cocainechloride
cocain-chlorhydrat
NIH 8211
NSC 25263
(ester)hcl
saldemerck
Cocaine HCl
Sal de Merc
cocainemuriate
cocainechloride
cocain-chlorhydrat
物理化学性质
| 外观性状 | 无色、无臭的单斜结晶。熔点98℃。几乎不溶于水，可溶于一般有机溶剂。味先苦而后麻。其盐酸盐，C17H21NO4·HCI，无色结晶或白色结晶性粉末，熔点197℃以上。极易溶于水，易溶于乙醇，溶于氯仿，不溶于乙醚。 |
| 熔点 | 200-2020C |
| 比旋光度 | D -72° (c = 2 in aq soln pH 4.5) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 极易溶于水，易溶于乙醇，微溶于二氯甲烷。 |
| 形态 | 粉末 |
| 水溶解性 | 溶于水至100mM |
| CAS 数据库 | 53-21-4 |
| EPA化学物质信息 | 8-Azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid, 3-(benzoyloxy)-8-methyl-, methyl ester, hydrochloride (1:1), (1R,2R,3S,5S)- (53-21-4) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS08,GHS06 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H301-H360-H317 |
| 防范说明 | P264-P270-P301+P310-P321-P330-P405-P501-P261-P272-P280-P302+P352-P333+P313-P321-P363-P501 |
| 危险品标志 | T,F |
| 危险类别码 | 60-25-43-39/23/24/25-23/24/25-11 |
| 安全说明 | 7-16-36/37-45-22-53 |
| 危险品运输编号 | UN 1544 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | YM3050000 |
| 危险等级 | 6.1(a) |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 2939710000 |
应用领域
用途1
具有局部麻醉作用，其0.03%水溶液即能麻醉感觉神经未梢。古柯碱及其盐酸盐的水溶液在煮沸消毒时分解，应用不方便，现多被其他合成的局部麻醉药所代替。目前，眼科仍常用其作粘膜麻醉剂。古柯碱对中枢神经有较大的毒性，能使大脑皮层兴奋产生欣快症，反复使用，可迅速产生柯瘾，成为一种毒品。
制备方法
方法1
古柯碱是一种莨菪烷型生物碱，可由植物古柯叶中提取。古柯叶粉用乙醇提取，提取液回收乙醇、减压浓缩，浓缩液用氯仿提取，得总生物碱。古柯碱为酯类，用酸或碱水解时，生成苯甲酸、甲醇、L-爱康宁，此反应可逆向进行，将爱康宁酯化、酰化，能使其中所有爱康宁的衍生物转变为古柯碱。将古柯碱和丙酮一起加热至40℃，溶解后加入活性炭，搅拌脱色10min。过滤，滤液用氯化氢乙醇溶液中和，冷冻结晶，过滤，用丙酮洗涤结晶，70℃以下干燥，即得古柯碱盐酸盐。
常见问题列表
概述
古柯碱可溶于乙醇、氯仿、乙醚、苯、石油醚等，微溶于水。溶于稀盐酸加三氯化铬溶液生成橙黄色沉淀，与高锰酸钾试液生成紫色结晶性沉淀。用乙醇自古柯叶中提取总生物碱，经水解，苯甲酰化，甲酯化等而得。局部麻醉药，能阻断神经纤维的传导，药用为其盐酸盐。