52927-23-8
中文名称
5-溴-1-萘酚
英文名称
5-Bromo-1-naphthol
CAS
52927-23-8
分子式
C10H7BrO
分子量
223.07
更新日期
2026/09/15 12:09:12
结构式
中文别名
5-溴-1-萘酚
英文别名
5-Bromonaphthalen-1-ol
5-Bromo-1-phthol
5-Bromo-1-naphthol
1-Naphthalenol, 5-bromo-
所属类别
化学试剂：多环化合物
| 熔点 |
137 °C |
| 沸点 |
353.8±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.614±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) |
8.93±0.40(Predicted) |
| 外观 |
Off-white to light brown Solid |
方法1
以2,5-二溴-1-四氢萘酮（16.08 g，52.9 mmol）为原料，与LiCl（5.61 g，132 mmol）在120 mL无水DMF中混合，于氮气保护下加热至回流（155°C）。反应混合物逐渐变为深棕色，HPLC监测显示原料在0.5小时内完全消耗。反应完成后，将混合物冷却至室温，用1N HCl（200 mL）稀释，随后用乙醚（Et2O，100 mL、25 mL、25 mL）分三次萃取。合并乙醚层，得到棕色混浊混合物（部分形成乳液）。加入脱色碳（10 g，Calgon ADP）搅拌，通过hyflo supercel过滤，获得澄清的浅黄色溶液。该溶液用3N NaOH（100 mL、25 mL）萃取，以去除非萘酚副产物。合并棕色NaOH萃取液，用浓盐酸酸化至pH 1，随后用二氯甲烷（CH2Cl2，100 mL、25 mL）萃取。合并的二氯甲烷层形成深红色溶液。再次加入脱色碳（5 g，Darco G-60）搅拌，通过hyflo supercel过滤，溶液恢复为浅黄色。加入等体积的庚烷，通过蒸馏除去CH2Cl2。当温度升至75°C时，观察到灰色沉淀生成，冷却至室温后沉淀量显著增加。过滤并在50°C下真空干燥后，得到灰色固体产物混合物（5.92 g，收率50.2%）。HPLC分析显示该混合物中含有7-溴-1-萘酚（48.3%）和5-溴-1-萘酚（50.8%），但1H NMR（CDCl3）积分显示实际比例约为9:15（5-Br/7-Br）。通过制备型反相HPLC分离，得到单一峰的5-溴-1-萘酚，为白色固体（3.22 g，收率27.3%）。
参考文献：
[1] Patent: US2003/232833, 2003, A1. Location in patent: Page 13
[2] Patent: US2003/225281, 2003, A1. Location in patent: Page 12
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW025292723802 | 5-溴-1-萘酚 | 52927-23-8 | 250MG | 702元 |
| 2026/09/15 | XW025292723801 | 5-溴-1-萘酚 | 52927-23-8 | 100MG | 425元 |
| 2024/11/08 | XW025292723803 | 5-溴-1-萘酚 | 52927-23-8 | 1G | 1804元 |
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