51035-17-7
中文名称
9H-咔唑-3-羧酸
英文名称
9H-CARBAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
51035-17-7
分子式
C13H9NO2
分子量
211.22
MOL 文件
51035-17-7.mol
结构式
基本信息
中文别名
咔唑-3-羧酸
9H-咔唑-3-甲酸
9H-咔唑-3-羧酸
9H-咔唑-3-甲酸
9H-咔唑-3-羧酸
英文别名
AKOS BC-1282
CARBAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
9H-CARBAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
CARBAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
9H-CARBAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
所属类别
有机原料：杂环化合物
物理化学性质
| 熔点 | 276-278 °C |
| 沸点 | 497.2±18.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.422±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 4.40±0.30(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | White to off-white Solid |
| InChI | 1S/C13H9NO2/c15-13(16)8-5-6-12-10(7-8)9-3-1-2-4-11(9)14-12/h1-7,14H,(H,15,16) |
| InChIKey | UZRJWXGXZKPSJO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)c1ccc2[nH]c3ccccc3c2c1 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 22 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 存储类别 | 13 - Non Combustible Solids |
| 危险性类别 | Acute Tox. 4 Oral |
制备方法
方法1
97931-41-4
51035-17-7
以9H-咔唑-3-羧酸甲酯（化合物18，818mg，3.63mmol）为原料，在搅拌下加入氢氧化钾（3g，53.47mmol）至乙醇（40mL）和水（10mL）的混合溶剂中。将反应混合物在回流条件下搅拌16小时，随后冷却至室温。通过减压蒸发去除溶剂，残余物用去离子水稀释。将混合物置于冰水浴中，缓慢滴加1M HCl水溶液调节pH至约2。沉淀的产物用乙酸乙酯萃取，酸性pH条件下用盐水洗涤，并用MgSO4干燥。减压蒸发溶剂后，残余物通过硅胶柱色谱纯化，以70%乙酸乙酯的庚烷溶液为洗脱剂，得到标题化合物9H-咔唑-3-羧酸（化合物19），为米色固体。产量：737mg（96%）；熔点：271-272℃。
参考文献：
[1] Patent: US2012/39804, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 69, p. 881 - 907
[3] Patent: US2009/239810, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 80
[4] Patent: US2010/160323, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[5] Phytochemistry (Elsevier), 1991, vol. 30, # 1, p. 343 - 346
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