4771-48-6
中文名称
4-甲基吲哚-3-甲醛
英文名称
4-METHYLINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
CAS
4771-48-6
分子式
C10H9NO
分子量
159.18
MOL 文件
4771-48-6.mol
更新日期
2026/02/12 15:19:52
结构式
基本信息
中文别名
4-甲基吲哚-3-甲醛
4-甲基-3-吲哚甲醛
3-甲酰基-4-甲基吲哚
4-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
4-甲基-3-吲哚甲醛
3-甲酰基-4-甲基吲哚
4-甲基-1H-吲哚-3-甲醛
英文别名
4-METHYLINDOLE-3-ALDEHYDE
4-Methyl-3-carboxaldehyde
4-METHYLINDOLE-3-CARBALDEHYDE
4-Methylindole-3-caboxaldehyde
4-METHYLINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
4-Methyl-3-indolecarboxaldehyde
4-METHYL-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE
4-Methyl-1H-indole-3-carboxaldehyde
1H-Indole-3-carboxaldehyde, 4-Methyl-
1H-Indole-3-carboxaldehyde, 4-methyl- (9CI)
4-Methyl-3-carboxaldehyde
4-METHYLINDOLE-3-CARBALDEHYDE
4-Methylindole-3-caboxaldehyde
4-METHYLINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
4-Methyl-3-indolecarboxaldehyde
4-METHYL-1H-INDOLE-3-CARBALDEHYDE
4-Methyl-1H-indole-3-carboxaldehyde
1H-Indole-3-carboxaldehyde, 4-Methyl-
1H-Indole-3-carboxaldehyde, 4-methyl- (9CI)
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物
物理化学性质
| 熔点 | 192-194℃ |
| 沸点 | 347.0±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.226 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 15.86±0.30(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | Yellow to brown Solid |
| InChI | 1S/C10H9NO/c1-7-3-2-4-9-10(7)8(6-12)5-11-9/h2-6,11H,1H3 |
| InChIKey | OXMKZTMGJSTKPG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [nH]1c2c(c(ccc2)C)c(c1)C=O |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H319 |
| 防范说明 | P305+P351+P338 |
| 危险类别码 | 36 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Acute Tox. 4 Oral Eye Irrit. 2 |
制备方法
方法1
16096-32-5
68-12-2
4771-48-6
一般步骤：在搅拌条件下，将POCl3（60 mmol，6 mL）缓慢滴加至预先冷却至0℃的干燥DMF（30 mL）中，制备Vilsmeier-Haack试剂。随后，将反应混合物在0℃下继续搅拌10-15分钟。将4-甲基吲哚（10 mmol）溶解于DMF（5 mL）中，所得溶液加入上述制备的Vilsmeier-Haack试剂内。将反应混合物升温至35℃，持续搅拌1小时。反应完成后，冷却至室温，依次加入冰水（6 mL）和30% NaOH水溶液（13 mL），随后将混合物加热回流20分钟，再冷却至室温。用二氯甲烷（20 mL×3）萃取反应混合物，合并有机相，用无水Na2SO4干燥。减压浓缩除去溶剂，所得粗产物通过快速柱色谱法纯化，采用15-25%丙酮/石油醚（沸程60-90℃）作为洗脱剂，得到目标产物4-甲基吲哚-3-甲醛。
参考文献：
[1] Chemical Biology and Drug Design, 2011, vol. 78, # 5, p. 864 - 868
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 92, p. 776 - 783
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 7, p. 1301 - 1305
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 6, p. 1793 - 1798
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 7, p. 3780 - 3790
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中文名称：4-甲基吲哚-3-甲醛
英文名称：4-METHYLINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
CAS：4771-48-6
纯度：99%
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