4530-18-1

150-30-1

24424-99-5

4530-18-1

以DL-苯丙氨酸和二碳酸二叔丁酯为原料合成2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-苯基丙酸的一般步骤：在0℃下，将DL-苯丙氨酸（1g，6.05mmol）悬浮于二恶烷（15mL）和NaOH（2M水溶液；3.63mL，7.26mmol）的混合溶液中。随后，向该悬浮液中缓慢滴加二碳酸二叔丁酯（1.546mL，6.66mmol）。反应混合物在室温下持续搅拌5小时。反应完成后，将混合物在真空下浓缩以去除溶剂。向浓缩物中加入水（30mL），并通过逐滴加入冷的1.5N HCl溶液将混合物的pH调节至3。用乙酸乙酯（3×50mL）萃取水层，合并有机层后用盐水溶液（2×50mL）洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后浓缩，得到目标产物2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-苯基丙酸（1.3g，4.90mmol，产率81%），为胶状液体。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和质谱（ESI）确认：1H NMR δ12.6（br-s，1H），7.32-7.26（m，5H），7.10-6.95（br-s，1H），4.12-4.00（m，1H），3.05-2.92（m，1H），2.87-2.75（m，1H），1.31（s，9H）；MS（ESI）m/z 266.2 [M+H]+。

参考文献：

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2004, # 19, p. 4048 - 4059

[2] Patent: WO2004/22534, 2004, A1. Location in patent: Page 46

[3] Tetrahedron Letters, 2018, p. 4267 - 4271

[4] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 6, p. 1551 - 1554

[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 49, p. 12942 - 12945