41972-62-7
中文名称
苯并[D] [1,2,3]噻二唑-6-胺
英文名称
benzo[d][1,2,3]thiadiazol-6-aMine
CAS
41972-62-7
分子式
C6H5N3S
分子量
151.19
更新日期
2024/08/19 13:26:56
结构式
中文别名
苯并[D] [1,2,3]噻二唑-6-胺
英文别名
105405
1,2,3-Benzothiadiazol-6-amine
benzo[d][1,2,3]thiadiazol-6-aMine
| 沸点 |
319.2±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.485±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
1.10±0.10(Predicted) |
| 外观 |
Gray to brown Solid |
方法1
以6-硝基苯并[d][1,2,3]噻二唑(5c)为原料合成苯并[d][1,2,3]噻二唑-6-胺(5d)的一般步骤:将6-硝基苯并[d][1,2,3]噻二唑(5c)(4.0 g,22.1 mmol)加入浓盐酸(100 mL)中。将反应体系冷却至0°C,随后将二水合氯化亚锡(SnCl2·2H2O)(15 g,66.5 mmol)溶解于浓盐酸(80 mL)中并加入反应体系。缓慢升温至室温,持续搅拌反应5小时。反应进程通过薄层色谱(TLC)监测。反应完成后,将反应混合物用水(50 mL)稀释,用饱和碳酸氢钠(NaHCO3)溶液调节pH至8-9,然后用乙酸乙酯(EtOAc)(3×150 mL)萃取。合并有机相,经无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,减压浓缩得到粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化,得到目标产物苯并[d][1,2,3]噻二唑-6-胺(5d)(2.8 g,收率82%)。TLC条件:30%乙酸乙酯/己烷(Rf:0.2)。1H NMR(200 MHz,CDCl3,δ ppm):8.34(d,J = 9.0 Hz,1H),7.14(d,J = 2.2 Hz,1H),6.93(dd,J = 8.8 Hz,2.0 Hz,1H),4.23(br s,2H)。质谱(ESI):m/z 152.0 [M+H]+。
参考文献:
[1] Patent: WO2012/47617, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 44-45
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 5, p. 2110 - 2124
[3] Journal of the Chemical Society, 1962, p. 2374 - 2379
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW024197262702 | 苯并[D][1,2,3]噻二唑-6-胺 | 41972-62-7 | 250MG | 356元 |
| 2026/09/15 | XW024197262701 | 苯并[D][1,2,3]噻二唑-6-胺 | 41972-62-7 | 100MG | 154元 |
| 2024/08/19 | XW024197262703 | 苯并[D][1,2,3]噻二唑-6-胺 | 41972-62-7 | 1G | 1316元 |
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