4055-69-0
中文名称
2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛
英文名称
2,3-DIHYDROXY-4-METHOXYBENZALDEHYDE
CAS
4055-69-0
分子式
C8H8O4
分子量
168.15
更新日期
2025/11/17 22:13:41
结构式
中文别名
曲美他嗪杂质15
2,3-二羟基-对甲氧基苯甲醛
4-甲氧基-2,3-二羟基苯甲醛
英文别名
AKOS 235-08
Trimetazidine Impurity 15
4-Piperidinepropanol,8-hydroxy-
2,3-DIHYDROXY-4-METHOXYBENZALDEHYDE
4-METHOXY-2,3-DIHYDROXYBENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 2,3-dihydroxy-4-methoxy-
2 3-DIHYDROXY-4-METHOXYBENZALDEHYDE 95%
4-METHOXY-2,3-DIHYDROXYBENZALDEHYDE 95%
Phosphorousacid,tris(1,3-dimethylethyl)ester
所属类别
有机原料:醛类化合物
| 熔点 |
69.5 °C |
| 沸点 |
172-178 °C |
| 密度 |
1.378±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
7.63±0.15(Predicted) |
| 形态 |
Solid |
方法1
以2,3,4-三甲氧基苯甲醛为原料合成2-羟基-3,4-二甲氧基苯甲醛(29)和2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛(29')的一般步骤:在0℃及氮气保护下,将2,3,4-三甲氧基苯甲醛(5.00g,25.5mmol)溶解于无水二氯甲烷(15mL)中。通过滴液漏斗缓慢加入无水三氯化硼(28.0mL,1.0M的二氯甲烷溶液),反应混合物在此温度下搅拌5小时。反应完成后,用蒸馏水(10mL)淬灭反应,分离有机相,水相用二氯甲烷(2×25mL)萃取。合并有机相,用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩至干。得到2-羟基-3,4-二甲氧基苯甲醛(29)(3.75g,20.6mmol,收率81%)为白色粉末,以及2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛(29')(0.20g,1.2mmol,收率5%)为灰白色粉末。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ11.2(1H,s,2-OH),9.75(1H,s,1-CHO),7.29(1H,d,J=9.0Hz,6-H),6.61(1H,d,J=9.0Hz,5-H),3.95(3H,s,4-OCH3),3.91(3H,s,3-OCH3)。13C NMR(126MHz,CDCl3)δ194.9(1-CHO),159.4(C-4),155.7(C-2),136.2(C-3),130.2(6-CH),116.6(C-1),104.0(5-CH),60.8(3-OCH3),56.3(4-OCH3)。
参考文献:
[1] Patent: US2012/130129, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 12
概述
2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛 是一种具有抗真菌 (anti-fungal) 和抗炎活性的小有机分子。DHMB 对肠上皮细胞具有保护作用。
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中文名称:4-甲氧基-2,3-二羟基苯甲醛
英文名称:4-Methoxy-2,3-dihydroxybenzaldehyde
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