39889-94-6
中文名称
5-氨基-2-甲基嘧啶
英文名称
2-Methyl-5-pyrimidinamine
CAS
39889-94-6
分子式
C5H7N3
MDL 编号
MFCD09608109
分子量
109.13
更新日期
2026/04/21 09:43:15
结构式
中文别名
5-氨基-2-甲基嘧啶
英文别名
2-methyl-5-pyrimidinamine
5-Amino-2-methylpyrimidine
NSC 165371
5-Pyrimidinamine, 2-methyl- (9CI)
2-methylpyrimidin-5-amine
2-METHYLPYRIMIDIN-5-AMINE,PURITY:95% MIN(HPLC)
2-METHYL-5-AMINOPYRIMIDINE
所属类别
医药中间体：甲基嘧啶
| 熔点 |
158-161°C |
| 沸点 |
140°C (2 Torr) |
| 密度 |
1.155 |
| 储存条件 |
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) |
3.17±0.22(Predicted) |
| 外观 |
Light yellow to brown Solid |
| CAS 数据库 |
39889-94-6(CAS DataBase Reference) |
方法1
以2-甲基-4,6-二氯-5-氨基嘧啶为原料合成5-氨基-2-甲基嘧啶的一般步骤如下：
实施例77：（1S，2R）-2-（4-（二异丁基氨基）-3-（3-（2-甲基嘧啶-5-基）脲基）苯基）环丙烷羧酸77A的制备。
步骤77A：5-氨基-2-甲基嘧啶的合成
1. 将4,6-二氯-2-甲基嘧啶-5-胺（2g，11.23mmol）溶解于乙醚（93ml）中。
2. 向上述溶液中加入氢氧化钠（7.37g，184mmol）的水溶液（22.05ml）和10％钯碳催化剂（0.161g，1.517mmol）。
3. 将反应混合物置于50psi的氢气氛围下，在室温下于Par振荡器上振荡反应22小时。
4. 反应完成后，通过硅藻土过滤反应混合物，滤饼用二氯甲烷（DCM）洗涤。
5. 蒸发滤液中的溶剂，得到黄色残余物。
6. 将残余物重新悬浮于DCM和水的混合溶剂中。
7. 用4N HCl调节水层的pH至约6，随后用DCM（3次）萃取水层。
8. 合并有机相，用无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩，得到黄色残余物。
9. 由于水相中仍含有产物，蒸发水相得到黄色固体。
10. 将固体溶解于甲醇（MeOH）和DCM的混合溶剂中，过滤除去不溶性盐。
11. 蒸发滤液，得到黄色残余物。
12. 通过快速色谱法分别纯化来自萃取和水层的产物，合并纯化后的产物，得到77A（灰白色固体，0.968g，8.87mmol，产率79％）。
产物表征：1H NMR（400MHz，氯仿-d）δ8.14（s，2H），3.60（br.s.，2H），2.61（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/150677, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 121; 122
[2] Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 1806,1812
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