36825-36-2
基本信息
4-氨基-3-溴喹啉
4-氨基-3-溴喹啉(CAS号:36825-36-2)
3-broMoquinolin-4-aMine
3-bromo-4-aminoquinoline
4-AMINO-3-BROMOQUINOLINE
4-Quinolinamine, 3-bromo-
3-BROMO-QUINOLIN-4-YLAMINE
4-Amino-3-bromoquinoline ISO 9001:2015 REACH
物理化学性质
| 熔点 | 203°C |
| 沸点 | 346.8±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.6051 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5500 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 6.53±0.50(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | Off-white to light yellow Solid |
| InChI | 1S/C9H7BrN2/c10-7-5-12-8-4-2-1-3-6(8)9(7)11/h1-5H,(H2,11,12) |
| InChIKey | TYGUEEGQSYNEHB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC1=C(Br)C=NC2=C1C=CC=C2 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 危险类别码 | 41 |
| 安全说明 | 26-39 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 海关编码 | 2933499090 |
| 存储类别 | 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 toxic compounds or compounds which causing chronic effects |
| 危险性类别 | Acute Tox. 3 Oral Eye Dam. 1 |
制备方法
578-68-7
36825-36-2
以4-氨基喹啉为原料合成3-溴-4-氨基喹啉的一般步骤如下:向反应烧瓶中加入34.6g(240mmol)4-氨基喹啉,溶解于76mL冰醋酸中。将反应混合物冷却至0℃,在搅拌条件下缓慢滴加42.2g(264mmol)液体溴溶于100mL冰醋酸的溶液。滴加过程中,观察到固体沉淀生成,这是由于产物在乙酸中的溶解度较低。滴加完毕后,继续在室温下搅拌反应混合物30分钟。随后,向反应混合物中加入1520mL乙醚,通过过滤收集沉淀物。将所得沉淀物溶解于800mL水中(大部分产物可溶于冷水,剩余部分可通过加热回流溶解)。用1N氢氧化钠水溶液调节溶液至碱性,此时有大量固体析出。通过抽滤收集沉淀,用800mL水洗涤,并在减压条件下于真空烘箱中干燥,最终得到44.16g 3-溴-4-氨基喹啉,产物呈灰白色,收率为82%。熔点为200.6~201.7℃。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 24, p. 4667 - 4677
[2] Patent: CN105461623, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0039-0041
[3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1894, vol. <2> 50, p. 239
[4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1894, vol. <2> 50, p. 239
[5] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1894, vol. <2> 50, p. 239
