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以2-溴-4-氟苯甲醛为原料合成2-溴-4-氟苯甲腈的一般步骤：在干燥的2 mL反应瓶中，加入2-溴-4-氟苯甲醛（3a，0.136 g，1 mmol，1当量）和吡啶（0.474 g，6.0 mmol，6当量），随后加入乙腈（2 mL）使3a的浓度为0.5 M。接着，向反应瓶中加入Ru(bpy)3(PF6)2（0.017 g，0.02 mmol，0.02当量）、2（0.043 g，0.20 mmol，0.20当量）、(NH4)2S2O8（0.501 g，2.2 mmol，2.2当量）以及活化的3?分子筛（约0.2 g）。密封反应瓶，置于蓝光LED反应器中照射24小时。反应过程中，混合物的温度维持在约50℃，无需风扇冷却。照射完成后，用EtOAc淬灭反应，并将混合物转移至分液漏斗中。加入额外的EtOAc（30 mL）和0.5 M HCl（aq，30 mL），分离有机层和水层。水层用EtOAc（3×20 mL）萃取，合并有机层后依次用0.5 M HCl（aq，2×20 mL）、饱和NaHCO3水溶液（2×20 mL）和盐水（20 mL）洗涤。有机层经无水Na2SO4干燥后，减压浓缩得到粗产物。将粗产物吸附于硅胶上（硅胶用量为理论产物的1.5倍重量），轻轻加载到硅胶柱上。先用过量己烷（约5倍柱体积）冲洗，再用体积比为90:10的己烷/EtOAc混合溶剂（3-4倍柱体积）洗脱目标产物。洗脱液经旋转蒸发浓缩，得到纯的2-溴-4-氟苯甲腈（3c，0.066 g，50%收率），为白色固体。

参考文献：

[1] Synlett, 2018, vol. 29, # 16, p. 2185 - 2190

[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 42, p. 7959 - 7963