35150-07-3
中文名称
(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
英文名称
D-1-N-Boc-prolinamide
CAS
35150-07-3
分子式
C10H18N2O3
MDL 编号
MFCD00190827
分子量
214.26
MOL 文件
35150-07-3.mol
更新日期
2025/09/02 11:41:28
结构式
基本信息
中文别名
(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
N-BOC-L-脯氨酰胺
N-BOC-L-脯氨酰胺
英文别名
1-BOC-L-PROLINAMIDE
BOC-L-PROLINAMIDE
BOC-L-PROLINE AMIDE
BOC-L-PRO-NH2
BOC-PRO-NH2
BOC-PYRD(2)-NH2
L-1-N-BOC-PROLIDINAMIDE
(L)-1-N-BOC-PROLINAMIDE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-PROLINE AMIDE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-L-PROLINE AMIDE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-PROLINE AMIDE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-L-PROLINE AMIDE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PROLINE AMIDE
(S)-2-(AMINOCARBONYL)-1-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
(S)-2-CARBAMOYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
DL-1-BOC-PROLINAMIDE
Boc-D-Prolinamide
D-1-N-Boc-prolinamide
tert-Butyl (2R)-2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate
BOC-L-PROLINAMIDE
BOC-L-PROLINE AMIDE
BOC-L-PRO-NH2
BOC-PRO-NH2
BOC-PYRD(2)-NH2
L-1-N-BOC-PROLIDINAMIDE
(L)-1-N-BOC-PROLINAMIDE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-PROLINE AMIDE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE
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N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-PROLINE AMIDE
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-L-PROLINE AMIDE
N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PROLINE AMIDE
(S)-2-(AMINOCARBONYL)-1-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID, 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
(S)-2-CARBAMOYL-PYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER
DL-1-BOC-PROLINAMIDE
Boc-D-Prolinamide
D-1-N-Boc-prolinamide
tert-Butyl (2R)-2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate
所属类别
生物化工：BOC-氨基酸
物理化学性质
| 熔点 | 104-108 °C |
| 沸点 | 370.1±31.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.155±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at 0°C |
| 酸度系数(pKa) | 15.97±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| CAS 数据库 | 35150-07-3(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P264-P270-P301+P312a-P330-P501a |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | R22 |
| 安全说明 | S24/25 |
| WGK Germany | 2 |
| 海关编码 | 2933.99.9701 |
制备方法
方法1
15761-39-4
35150-07-3
通用方法：将BOC-L-脯氨酸（1.00g，4.65mmol）、二碳酸二叔丁酯（1.52g，6.97mmol）、碳酸氢铵（0.55g，6.97mmol）和吡啶（1.0mL）溶于二恶烷（20mL）中，室温搅拌反应6小时。反应完成后，用二氯甲烷萃取产物，依次用1M盐酸和饱和氯化钠溶液洗涤有机相，无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。向浓缩物中加入正己烷（100mL），超声处理促使产物以白色固体形式析出，得到N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺（0.85g，收率85%）。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）表征：δ4.37-4.34（m，1H），3.47-3.36（m，2H），2.07-1.85（m，4H），1.49（s，9H）。质谱（ESI）m/z 215 [M + H]+。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 10, # 6, p. 1719 - 1729
[2] Canadian Journal of Chemistry, 2007, vol. 85, # 2, p. 85 - 95
[3] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2012, vol. 60, # 35, p. 8544 - 8551
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 1, p. 228 - 247
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 23, p. 7418 - 7429
常见问题列表
概述
N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺是一种保护型的脯氨酸衍生物，其结构中的Boc基团可以在特定的反应条件下发生脱除反应，得到相应的二级胺类化合物L-脯氨酰胺(L-Prolinamide)。L-脯氨酰胺是合成多肽和手性药物的一个重要中间体，它也可作为不对称催化合成反应的手性配体，多用于Robinson环化反应和Aldol缩合反应等。此外，该物质同时也是一种保健品原料。
用途
N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺可用作手性有机合成与药物分子合成中间体，它可用作治疗2型糖尿病维他列汀和抗癌药Leuprolide Acetate的合成原料。维格列汀是一种具有选择性、竞争性、可逆的DPP24抑制剂，该药物分子在促使胰岛β细胞产生胰岛素的同时可以降低胰高血糖素浓度，从而降低血糖，主要用于治疗2-型糖尿病。
知名试剂公司产品信息
35150-07-3(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
供应商信息 更多
韶远科技（上海）有限公司
现货
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021-50795510 4000665055
产品介绍：
中文名称：1-Boc-L-脯氨酰胺
英文名称：1-Boc-L-prolinamide
CAS：35150-07-3
纯度：>=98%
包装信息：1g;5g;10g;25g;100g;500g;1000g
库存量：
18165g
现货日期：
2025/9/2 10:41:49
郑州艾克姆化工有限公司
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13303867194
产品介绍：
中文名称：(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
CAS：35150-07-3
纯度：98%
包装信息：1g;5g;10g;25ASSAYS;100g;500g
备注：13303867194同微信,高校和科研单位提供证明可货到付款,可根据客户要求包装;厂家优势供应
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10g
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2025/9/2 11:41:28
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13356310019
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英文名称：Boc-Pro-NH2
CAS：35150-07-3
纯度：>=98%
包装信息：25g;1kg;25kg;
备注：工厂优势产品
库存量：
5kg
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2025/8/23 18:30:27
南京先景医药科技有限公司
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15365085396
产品介绍：
中文名称：Boc-L-脯氨酸酰胺
CAS：35150-07-3
包装信息：100g
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4000g
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2025/8/28 16:41:31
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18210857532; 18210857532
产品介绍：
中文名称：N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨酰胺
英文名称：N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-prolinaMide
CAS：35150-07-3
纯度：98.0%(LC&N)
包装信息：1G,5G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
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021-021-61259108 18621169109
产品介绍：
中文名称：Boc-L-脯氨酰胺
英文名称：1-Boc-L-prolinaMide
CAS：35150-07-3
纯度：97%
包装信息：5g
备注：I70014
阿法埃莎（中国）化学有限公司
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400-6106006
产品介绍：
中文名称：(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯, 97%
英文名称：1-Boc-L-prolinaMide, 97%
CAS：35150-07-3
包装信息：250Mg
备注：H55419
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话：
021-67121386
产品介绍：
中文名称：N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨酰胺
英文名称：N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-prolinamide
CAS：35150-07-3
纯度：98.0% LC&N
包装信息：1G,5G
备注：试剂级
北京华威锐科化工有限公司
联系电话：
0757-86329057 18934348241
产品介绍：
中文名称：N-Boc-L-脯氨酰胺
英文名称：D-1-N-Boc-prolinamide
CAS：35150-07-3
纯度：98.00%
包装信息：1kg
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）
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021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍：
中文名称：(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
英文名称：1-Boc-L-prolinaMide
CAS：35150-07-3
纯度：97%
包装信息：1G,5G
备注：国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
吉尔生化(上海)有限公司
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21-61263452 13641803416
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英文名称：boc-pro-nh2
CAS：35150-07-3
纯度：98%
包装信息：10kg,1kg,500g,100g,25g
嘉兴市艾森化工有限公司
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0573-85285100 18627885956
产品介绍：
中文名称：(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
CAS：35150-07-3
纯度：98% (HPLC or GC)
包装信息：25g,100g,500g;1kg
南京康满林化工实业有限公司
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025-83697070
产品介绍：
中文名称：(S)-叔丁基 2-胺甲酰基吡咯烷-1-甲酸酯
英文名称：(S)-tert-butyl 2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate
CAS：35150-07-3
纯度：0.98
包装信息：5KG; 1KG
备注：1207/500克；现货
上海瀚鸿科技股份有限公司
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021-54306202 13764082696
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英文名称：Boc-L-Proline amide
CAS：35150-07-3
纯度：98%
备注：A01708
重庆张邦医药科技有限责任公司
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028-84252981
产品介绍：
中文名称：D-1-N-Boc-脯氨酰胺
英文名称：D-1-N-Boc-prolinaMide
CAS：35150-07-3
纯度：>98%
包装信息：25g,100g,1kg,10kg
上海相辉医药科技有限公司
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18270980682
产品介绍：
中文名称：N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺
英文名称：(S)-N-BOC-Pyrrolidine-2-carboxamide
CAS：35150-07-3
纯度：95%
包装信息：5g; 50g;100g;1kg;10kg
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0519-89185693 15312551983
产品介绍：
中文名称：N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺
英文名称：D-1-N-Boc-prolinamide
CAS：35150-07-3
纯度：99%
包装信息：5KG;1KG,500g,100g