341-88-8
中文名称
2-庚基-4-羟基喹啉-N-氧化物
英文名称
2-HEPTYL-4-HYDROXYQUINOLINE N-OXIDE
CAS
341-88-8
分子式
C16H19NO2
分子量
257.328
更新日期
2023/03/20 15:41:23
结构式
中文别名
2-庚基-4-羟基喹啉1-氧化物
2-N-庚基-4-羟基喹啉N-氧化物
英文别名
hqno
kf8940
C04284
Pyo II
Antibiotic KF-8940
NZPACTGCRWDXCJ-UHFFFAOYSA-N
2-heptyl-4-quinolino1-oxide
2-Heptylquinolin-4-ol 1-oxide
2-Heptyl-4-quinolinol 1-oxide
4-Quinolinol, 2-heptyl-, 1-oxide
| 熔点 |
156-157° |
| 沸点 |
445.8±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.09±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
−20°C |
| 溶解度 |
可溶于 DMSO（加热时高达 8 mg/ml）或乙醇（加热时高达 13 mg/ml）。 |
| 酸度系数(pKa) |
1.07±0.40(Predicted) |
| 形态 |
白色至类白色结晶固体。 |
| 颜色 |
白色 |
| 稳定性 |
可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存长达1个月。 |
生物活性
HQNO (2-heptyl-4-hydroxyquinoline-N-oxide)是一种由 P. aeruginosa 分泌的天然喹诺酮。HQNO 也是一种 electron transport chain 的有效抑制剂，其对呼吸链的泛醇-亚铁色素c氧化还原酶区段(Complex III)的Kd值为64 nM。在50 μM menadione存在下，HQNO 还是细菌和线粒体的 Type II NADH : quinone oxidoreductase (NDH-2) 的抑制剂，在50 μM menadione存在的条件下，其IC50值为7.3 μM。
靶点
| Target | Value |
Complex III
(Cell-free assay)
|
64 nM(Kd)
|
NDH-2
(Cell-free assay)
|
7.3 μM
|
体外研究
HQNO is a potent inhibitor of mitochondrial type II NADH:quinone oxidoreductase (NDH-2) in many species, including
Yarrowia lipolytica
,
S. cerevisiae
,
Gluconobacter oxydans
,
T. gondii
,
P. falciparum
, and
S. aureus
. HQNO targets the Q-site of NDH-2.
HQNO concentrations are varied from 0 to 100 μM and 0 to 300 μM for wild-type (WT) and I379E
C. thermarum
NDH-2 variant, respectively to determine IC
50
values. WT NDH-2 has an IC
50
value of 10.5±1.3 μM HQNO in the presence of 400 μM Menadione (MD). In the presence of 50 μM MD, the IC
50
value for HQNO decreases slightly to 7.3±1.2 μM and near complete inhibition (~15% residual activity) is observed with >50 μM HQNO. At 50 μM MD, HQNO inhibition is observed with an IC
50
value of 54.3±1.2 μM.
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