33468-35-8
中文名称
6-氯-L-色氨酸
英文名称
6-CHLORO-L-TRYPTOPHAN
CAS
33468-35-8
分子式
C11H11ClN2O2
分子量
238.67
更新日期
2026/06/11 18:20:17
结构式
中文别名
L-6-氯色氨酸
6-氯-L-色氨酸
英文别名
L-6-CHLOROTRYPTOPHAN
6-CHLORO-L-TRYPTOPHAN
6-Chloro-L-tryptophane
L-Tryptophan, 6-chloro-
6-Chloro-(s)-Tryptophan
-2-Amino-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)
(S)-2-AMino-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
(2S)-2-amino-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
所属类别
生物化工:色氨酸类衍生物
| 熔点 |
244-246°C |
| 沸点 |
476.9±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.474±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
-20°C冷冻 |
| 溶解度 |
可溶于酸水溶液(轻微),甲醇(非常轻微,加热) |
| 酸度系数(pKa) |
2.22±0.10(Predicted) |
| 形态 |
固体 |
| 颜色 |
灰白色至浅米色 |
| InChI |
InChI=1S/C11H11ClN2O2/c12-7-1-2-8-6(3-9(13)11(15)16)5-14-10(8)4-7/h1-2,4-5,9,14H,3,13H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1 |
| InChIKey |
FICLVQOYKYBXFN-VIFPVBQESA-N |
| SMILES |
C(O)(=O)[C@H](CC1C2=C(C=C(Cl)C=C2)NC=1)N |
| CAS 数据库 |
33468-35-8 |
方法1
以AC-DL-6-氯色氨酸为原料合成(S)-2-氨基-3-(6-氯-1H-吲哚-3-基)丙酸的一般步骤如下:
1. 将6-氯吲哚(500 mg,3.31 mmol,1当量)和L-丝氨酸(695 mg,6.62 mmol,2当量)溶于乙酸(10 mL)中,加入乙酸酐(3.1 mL,33.1 mmol,10当量)。在氩气保护下,将混合物于73℃搅拌4小时。反应完成后,将混合物浓缩至原体积的一半,用水稀释,并用乙酸乙酯(EtOAc)萃取。合并有机层,用硫酸钠干燥后蒸发,得到粗产物N-乙酰基-6-氯-D,L-色氨酸(686 mg,产率74%)。
2. 将N-乙酰基-6-氯-D,L-色氨酸(686 mg,1.45 mmol)溶于含1 mM CoCl2·6H2O的pH 8.0磷酸盐缓冲液(50 mL)中。加入酰基酶I(500 mg),于37℃搅拌24小时,期间用LiOH调节pH至8.0。反应完成后,将混合物加热至60℃保持5分钟,冷却至室温后通过硅藻土过滤。滤液用HCl酸化至pH约3,用EtOAc萃取。水层冻干后作为下一步反应的粗产物使用(估计产率43%,基于L-对映体的理论产率,125.4 mg)。
3. 将6-氯-L-色氨酸(125.4 mg,0.527 mmol,1当量)溶于水/丙酮(1:1,v/v)混合溶剂中,加入NaHCO3(88.5 mg,1.05 mmol,2当量)。将Fmoc-OSu(195.6 mg,0.58 mmol,1.1当量)溶于丙酮,分批加入反应混合物中,历时3小时。反应完成后,蒸发丙酮,水层用乙酸酸化至pH约3,用EtOAc萃取。合并有机层,用硫酸钠干燥后蒸发。粗产物通过快速柱色谱法(洗脱剂:己烷:EtOAc:AcOH = 10:9:1)纯化,得到纯的Fmoc-6-氯-L-色氨酸(237 mg,产率98%)。
参考文献:
[1] Patent: WO2015/153761, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 00256
概述
6-氯-L-色氨酸 是一种色氨酸衍生物。6-Chloro-L-tryptophan 可以作为 KtzQ 的底物。
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/06/05 | HY-W050025 | 6-氯-L-色氨酸 6-Chloro-L-tryptophan | 33468-35-8 | 250 mg | 240元 |
| 2026/06/05 | HY-W050025 | 6-氯-L-色氨酸 6-Chloro-L-tryptophan | 33468-35-8 | 10 mM * 1 mL in Water | 264元 |
| 2026/06/05 | HY-W050025 | 6-氯-L-色氨酸 6-Chloro-L-tryptophan | 33468-35-8 | 1 g | 646元 |
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英文名称:(S)-2-Amino-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
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