33143-29-2
基本信息
2,2-DIMETHYL-2H-CHROMENE-6-CARBONITRILE
6-CYANO-2,2-DIMETHYL-2H-BENZO-[B]-PYRAN
6-CYANO-2,2-DIMETHYLCHROMENE
AKOS 91886
2,2-Dimethyl-2H-chromeme-6-carbonitrile
物理化学性质
| 熔点 | 45-49 °C(lit.) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | Acetone, Chloroform, Dichloromethane, DMSO, Ethyl Acetate |
| 形态 | Solid |
| 颜色 | Pale Yellow Crystalline |
| InChI | 1S/C12H11NO/c1-12(2)6-5-10-7-9(8-13)3-4-11(10)14-12/h3-7H,1-2H3 |
| InChIKey | YDEQIYMIVRCVAH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1(C)Oc2ccc(cc2C=C1)C#N |
| CAS 数据库 | 33143-29-2(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2932990090 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
制备方法
![4-[(1,1-DIMETHYLPROP-2-YNYL)OXY]BENZONITRILE](/CAS/GIF/33143-92-9.gif)
33143-92-9
33143-29-2
以4-((2-甲基丁-3-炔-2-基)氧基)苯甲腈为原料合成2,2-二甲基-6-氰基-2H香豆素的一般步骤：将4-((2-甲基丁-3-炔-2-基)氧基)苯甲腈（1.0g，5.40mmol）溶解于乙二醇（5mL/g底物）中，将反应混合物加热至210-215℃，维持24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入水稀释。用乙醚（2×25mL）萃取混合物，合并有机层，用无水硫酸镁干燥并过滤。减压浓缩去除溶剂，得到亮黄色固体。通过石油醚重结晶，得到2,2-二甲基-6-氰基-2H香豆素，为黄色粉末（1.0g，定量收率），熔点47-48℃（文献值：47℃）。红外光谱（薄膜法，cm^-1）：3054, 2985, 2226, 1605, 1487, 1421, 1369, 1265, 1212, 1148, 1128, 1107, 961, 896, 828, 739, 705。^1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ 1.45（s，6H），5.70（d，1H，J=11.6Hz），6.28（d，1H，J=11.6Hz），6.78（d，1H，J=8.4Hz），7.24（d，1H，J=4.0Hz），7.37（dd，1H，J=8.4Hz，4.0Hz）。^13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ 28.4, 77.9, 103.8, 117.2, 119.3, 120.6, 121.7, 130.1, 132.2, 133.3, 156.8。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 51, p. 8406 - 8416
[2] Organic Process Research and Development, 2001, vol. 5, # 6, p. 636 - 645
[3] Synthesis, 1995, # 6, p. 707 - 712
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 26, # 11, p. 1582 - 1589
[5] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 9, p. 2586 - 2588