2973-80-0
基本信息
4-BROMO-3-FORMYLPHENOL
AKOS B020430
ART-CHEM-BB B020430
物理化学性质
| 熔点 | 130-135 °C |
| 沸点 | 286.7±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.737±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 易溶于可溶于氯仿、二氯甲烷和乙酸乙酯。 |
| 酸度系数(pKa) | 8.67±0.18(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | White to Gray to Brown |
| InChI | InChI=1S/C7H5BrO2/c8-7-2-1-6(10)3-5(7)4-9/h1-4,10H |
| InChIKey | SCRQAWQJSSKCFN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)C1=CC(O)=CC=C1Br |
| CAS 数据库 | 2973-80-0(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() ![]() GHS07,GHS09 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H400 |
| 防范说明 | P273-P301+P312+P330 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | R36/37/38 |
| 安全说明 | S26-S36/37/39 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| REACH 注册登记 | Active |
| 危险等级 | 9 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 2909500090 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Acute Tox. 4 Oral Aquatic Acute 1 |
制备方法
100-83-4
2973-80-0
以间羟基苯甲醛为原料合成2-溴-5-羟基苯甲醛的一般步骤:将3-羟基苯甲醛(120 g,0.98 mol)悬浮于装有顶置式搅拌器、温度探针、加料漏斗及冷凝管的5 L四颈圆底烧瓶中的2400 mL二氯甲烷(CH2Cl2)中。将混合物加热至35-40℃,使原料完全溶解。通过加料漏斗缓慢滴加溴(52 mL,1.0 mol,1.02当量),控制滴加速度以维持反应温度在35-38℃之间。滴加完毕后,将反应混合物于35℃下搅拌过夜。随后,将混合物在2小时内缓慢冷却至-5-0℃,并在该温度下继续搅拌1小时。通过布氏漏斗过滤收集析出的固体,用400 mL冷的1:1正庚烷/二氯甲烷混合溶液洗涤滤饼。所得灰色固体在室温下真空干燥(0.2 mmHg)。产量为124.3 g,收率63%。
参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 8, p. 955 - 959
[2] Patent: US2004/19018, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column Sheet 2
[3] Journal of the Iranian Chemical Society, 2011, vol. 8, # 2, p. 531 - 536
[4] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 9, p. 1007 - 1009
[5] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 4, p. 581 - 585
常见问题列表
2-溴-5-羟基苯甲醛用于制备许多药物的反应物:Bcl-XL,PDE4抑制剂,前列腺癌细胞生长抑制剂和抗炎药。

