26305-03-3
基本信息
胃蛋白酶抑制剂
胃酶抑素
AHMHA ISOVALERYL-L-VAL-L-VAL-AHMHA-L-ALA-STA
ISOVALERYL-L-VAL-L-VAL-AHMHA-L-ALA-AHMHA STA
ISO-VALERYL-L-VAL-L-VAL-STA-L-ALA-STA
ISOVALERYL-L-VAL-L-VAL-STATINYL-L-ALA-STATINE
ISOVALERYL-L-VALYL-L-VALYL-[(3S,4S)-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOYL]-L-ALANYL[(3S,4S)-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOIC ACID]
ISOVALERYL-L-VALYL-L-VALYL-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOYL-L-ALANYL-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOIC ACID
ISOVALERYL-VAL-VAL-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOYL-ALA-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOIC ACID
ISOVALERYL-VAL-VAL-STA-ALA-STA
ISOVALERYL-VAL-VAL-STA-ALA-STA-OH
ISOVALERYL-VAL-VAL-STA-ALA-STA-OH (MICROBIAL PRODUCT)
ISOVAL-VAL-VAL-4-AMINO-3-HYDROXY-5-METHYLHEPTANOYL-ALA-4-AMINO-3-HYDROXY-6-METHYLHEPTANOIC ACID
ISOVAL-VAL-VAL-STA-ALA-STA
I-VALERYL-L-VAL-L-VAL-AHMHA-L-ALA-AHMHA
IVA-VAL-VAL-STA-ALA-STA
PEPSTATIN
PEPSTATIN A
X-VAL-VAL-STATYL-ALA-STATIN
ahpatininc
pepsininhibitors735a
物理化学性质
| 熔点 | 233 °C (dec.)(lit.) |
| 熔点 | 233 °C (dec.)(lit.) |
| 比旋光度 | D27 -90.3° (c = 0.288 in methanol) |
| 沸点 | 695.91°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1340 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.7500 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 10% acetic acid in methanol: 1 mg/mL |
| 溶解度 | 10% 乙酸甲醇溶液：1 mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | 4.17±0.10(Predicted) |
| 形态 | 白色固体 |
| 颜色 | 无色针状 |
| 生物来源 | synthetic |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Optical rotation: -90.0 ± 5° (c = 0.5, MeOH, 20°C). |
| 水溶解性 | It is soluble in 10% (v/v) acetic acid in methanol (9:1 methanol:acetic acid) (1 mg/ml), ethanol (1-2 mg/ml with heat up to 60°C), DMSO (5 mg/ml), methanol (1 mg/ml), and acetic acid. Insoluble in benzene, chloroform, water, 1 M NaOH, and ether. |
| BRN | 2201362 |
| Specific Activity | ≥100,000U/mg |
| 序列 | IsoValeryl-Val-Val-Sta-Ala-Sta-OH |
| 稳定性 | 稳定的。与强碱、强酸不相容。 |
| InChIKey | JKGWASGTXVCDML-LXTPJMTPSA-N |
| CAS 数据库 | 26305-03-3(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 安全说明 | 22-24/25 |
| 安全说明 | S22-S24/25 |
| WGK Germany | 2 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | SC6155000 |
| F | 10 |
| 海关编码 | 29241990 |
| 毒性 | LD50 in mice, rats, rabbits, dogs (mg/kg): 1090, 875, 820, 450 i.p.; all >2000 orally (Umezawa, 1970) |
制备方法
503-74-2
68858-20-8
35661-39-3
![(3S,4S)-4-[(芴甲氧羰基)氨基]-3-羟基-6-甲基庚酸](/CAS/GIF/158257-40-0.gif)
158257-40-0
26305-03-3
一般步骤： 4.2 通用程序A：树脂加载 在烧结的聚丙烯注射器中手动进行固相肽合成。将2-氯三苯甲基氯（CTC）树脂预先浸入二氯甲烷（DCM）中15分钟并排干。加入0.4M N,N-二异丙基乙胺（DIPEA）的DCM溶液中的第一个氨基酸，搅拌混合物3小时。排出溶剂后，用17:2:1 DCM/甲醇（MeOH）/DIPEA（3×3mL×5分钟）溶液处理树脂，然后用8:1:1 N,N-二甲基甲酰胺（DMF）/DIPEA/乙酸酐（2×3mL×10分钟）溶液封端任何游离的2-CTC树脂接头。最后用DCM（2×3mL×1分钟）、DMF（2×3mL×1分钟）、DCM（2×3mL×1分钟）和DMF（2×3mL×1分钟）洗涤树脂。 4.3 通用方法B：Fmoc脱保护 用10%哌啶的DMF（2×3mL×3分钟）溶液搅拌树脂，随后用DMF（3×3mL×1分钟）、DCM（3×3mL×1分钟）、DMF（5×3mL×1分钟）洗涤。将脱保护的溶液合并并适当稀释（100倍，0.05mmol树脂负载量）。通过测量哌啶-富烯加合物与DMF中的10%哌啶作为参比（λ=301nm;ε=7800M-1cm-1）的吸光度来估算树脂负载量。 4.4 通用方法C：与HBTU的肽偶联 在最小量的DMF中制备由适当的Fmoc保护的氨基酸（相对于树脂加载3当量）和2-(1H-苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐（HBTU）（相对于树脂加载2.9当量）的溶液。加入DIPEA（相对于树脂加载量为6当量）并将树脂搅拌1.5小时。然后排出树脂并用DMF（3×3mL×1分钟）、DCM（3×3mL×1分钟）和DMF（5×3mL×1分钟）洗涤。 4.5 通用方法D：与HATU的肽偶联 在最小DMF中制备由适当的Fmoc保护的氨基酸（相对于树脂加载3当量）和1-[双(二甲氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸盐（HATU）（2.9当量与树脂加载相关）的溶液。将DIPEA（6当量与树脂负载量的关系）加入溶液中，立即将混合物加入树脂中并搅拌。基于偶联的残基改变反应时间：Phe（NMe）和Ala（2×2小时）；Thr和Sta（1×2小时）；Asn、Leu、D-Val和L-Val（2×2小时）；DMVal（3×3小时）。一旦反应完成，排出树脂并用DMF（3×3mL×1分钟）、DCM（3×3mL×1分钟）和DMF（3×3mL×1分钟）洗涤。 4.6 通用方法E：与DIC的肽偶联 制备由适当的Fmoc保护的氨基酸（相对于树脂加载1.5当量）、1-羟基苯并三唑（HOBt）（相对于树脂加载1.5当量）和N,N'-二异丙基碳二亚胺（DIC）（1.5当量相对于树脂负载量）在最小DMF中的溶液。将该溶液搅拌20分钟，然后加入树脂中并搅拌过夜。排出树脂并用DMF（3×3mL×1分钟）、DCM（3×3mL×1分钟）和DMF（5×3mL×1分钟）洗涤。应用偶联氟化氨基酸后下一个氨基酸的双偶联。 4.7 通用程序F：树脂裂解 在最后的Fmoc脱保护后，用DMF（3×3mL×1分钟）和DCM（3×3mL×1分钟）洗涤树脂，然后真空干燥。用95:2.5:2.5三氟乙酸（TFA）/三异丙基硅烷（TIS）/H2O（3mL）溶液搅拌树脂2小时。排出树脂并用上述相同的TFA混合物洗涤（2×3mL×1分钟）。将合并的裂解溶液在氮气流下浓缩。加入乙醚，倾去上清液（3×）。然后将残余物真空干燥，得到粗制线性肽。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 12, p. 1278 - 1287
化学品安全说明书(MSDS)
(3S,4S)-3-Hydroxy-4-[[(2S)-2-[[(3S,4S)-3-hydroxy-6-methyl-4-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(3-methylbutanoylamino)butanoyl]amino]butanoyl]amino]heptanoyl]amino]propanoyl]amino]-6-methylheptanoic acid(26305-03-3).msds知名试剂公司产品信息
抑肽素 A价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | BP2671 | 胃蛋白酶抑制剂 A Pepstatin A, Fisher BioReagents | 26305-03-3 | 5mg | 1186元 |
| 2025/05/22 | BP2671 | 胃蛋白酶抑制剂 A Pepstatin A, Fisher BioReagents | 26305-03-3 | 10mg | 1614元 |
| 2025/05/22 | BP2671 | 胃蛋白酶抑制剂 A Pepstatin A, Fisher BioReagents | 26305-03-3 | 25mg | 2914元 |
常见问题列表
| Target | Value |
|
aspartic protease
() | |
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cathepsins D
() | |
|
cathepsins E
() |
Pepstatin A对天冬氨酸蛋白酶比如蛋白质，组织蛋白酶D和E表现出有效的抑制作用。在HIV感染的H9细胞中，pepstatin A抑制部分细胞内HIV gag蛋白质的合成，而对HIV感染的细胞没有显著毒性。 Pepstatin A通过阻断ERK信号并抑制NFATc1的表达抑制破骨细胞的增殖。
Pepstatin (Pepstatin A) has a very low toxicity, with LD 50 s of 1090 mg/kg, 875 mg/kg, 820 mg/kg and 450 mg/kg for mice, rats, rabbits, and dogs by i.p. route, and > 2000 mg/kg for all species by oral route. Pepstatin (0.5-50 mg/kg, p.o.) suppresses stomach ulceration of the pylorus in ligated Shay rats.