24932-48-7
基本信息
4,5-二溴-O-二甲苯
4,5-DIBROMO-1,2-DIMETHYLBENZENE
4,5-DIBROMO-O-XYLENE
1,2-Dibromo-4,5-dimethylbenzene 98+%
物理化学性质
| 熔点 | 85-89 °C(lit.) |
| 沸点 | 278 °C |
| 密度 | 1.7485 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6146 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至淡黄色 |
| BRN | 2206183 |
| InChI | InChI=1S/C8H8Br2/c1-5-3-7(9)8(10)4-6(5)2/h3-4H,1-2H3 |
| InChIKey | BCIDDURGCAHERU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Br)=CC(C)=C(C)C=C1Br |
| CAS 数据库 | 24932-48-7(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335-H413 |
| 防范说明 | P273-P302+P352-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | R36/37/38 |
| 安全说明 | S26-S36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29039990 |
制备方法
95-47-6
24932-48-7
以邻二甲苯为原料合成1,2-二溴-4,5-二甲苯的一般步骤如下:将1-甲氧基-3,5-二甲基苯(100 mg,0.73 mmol)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS,260 mg,1.46 mmol)和一个不锈钢球(直径5 mm)置于10 mL不锈钢研磨罐中。进行球磨反应,通过薄层色谱(TLC)和质子核磁共振(1H NMR)监测反应进度。反应完成后,将反应混合物转移至30 mL乙酸乙酯中,并在0℃下冷却。通过滤纸过滤,分离出滤液中的产物和沉淀的废琥珀酰亚胺。将滤液在真空下浓缩,得到250 mg(产率85%)的1,2-二溴-4,5-二甲苯(2b),为无色粉末。为了测试大规模反应的效率,还进行了以1.3 g 1-甲氧基-3,5-二甲基苯为原料的单溴化反应,反应时间为1小时,产物分离收率为87%。在反应过程中,暂停研磨设备,从反应罐中取出少量样品用于TLC和1H NMR分析,随后继续反应,此操作时间不计入总反应时间内。
参考文献:
[1] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 46, p. 9413 - 9422
[2] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 13, p. 2154 - 2156
[3] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 55, # 13, p. 2154 - 2156
[4] Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5422 - 5429
[5] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 1, p. 227 - 231
常见问题列表
1,2-二溴-4,5-二甲基苯用作沙利度胺的合成试剂(T338850); FGF诱导的1型人类免疫缺陷病毒的血管生成和复制抑制剂。也是一种致畸性镇静剂和免疫调节剂,主要与地塞米松联用,用于治疗多发性骨髓瘤。
知名试剂公司产品信息
1,2-二溴-4,5-二甲苯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/09/19 | B22727 | 4,5-二溴-o-二甲苯, 97% 4,5-Dibromo-o-xylene, 97% | 24932-48-7 | 1g | 335元 |
| 2025/05/22 | B22727 | 4,5-二溴-o-二甲苯, 97% 4,5-Dibromo-o-xylene, 97% | 24932-48-7 | 5g | 1223元 |
| 2025/05/22 | D2272 | 1,2-二溴-4,5-二甲苯 1,2-Dibromo-4,5-dimethylbenzene | 24932-48-7 | 5G | 160元 |
