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1-溴-4-(2-溴乙基)苯与正丁基氯化镁为原料合成1-溴-4-己基苯的一般步骤：烷基卤化物与t-BuMgCl的偶联反应。步骤1（P1）：在干燥的氮气环境下，将烷基卤化物（1.0 mmol）、癸烷（63 mg，作为内标）和LiI（5.3 mg，0.04 mmol）加入装有橡胶隔膜和磁力搅拌器的反应管中。随后加入THF（0.8 mL），并使用干冰/EtOH浴将溶液冷却至-78℃。缓慢加入t-BuMgCl（2a）（1.5 mL，0.81 M的THF溶液，1.2 mmol），接着加入异戊二烯（136.2 mg，2.0 mmol）。向该混合物中加入CoCl2 [2.6 mg，0.02 mmol，以粉末形式或作为THF溶液（0.5 mL，0.04 M）加入]。（注1：异戊二烯加入后应立即加入CoCl2，否则催化效率会显著降低。）移除冷浴，将混合物缓慢升温至室温（约10分钟），然后将反应容器置于50℃油浴中加热5小时。（注2：若在此阶段将反应混合物于30℃加热，会发生未鉴定的副反应，导致偶联产物产率降低。）反应完成后，将混合物在冰浴中冷却至0℃，用1M HCl水溶液（5 mL）淬灭反应。用Et2O（3×20 mL）萃取产物。合并有机层，用Na2SO4干燥，浓缩后通过气相色谱分析确定GC产率。残余物通过硅胶柱色谱法或GPC纯化。在标准条件下，使1.0 mmol的1-溴-4-(2-溴乙基)苯与n-BuMgCl（2j）（1.0 M在THF中，1.2 mmol）反应，产率为94%（通过使用癸烷作为内标的GC测定）。

参考文献：

[1] Journal of the American Chemical Society, 2002, vol. 124, # 16, p. 4222 - 4223

[2] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 26, p. 9604 - 9607

[3] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 12, p. 1583 - 1592

[4] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 18, p. 8522 - 8532