23616-57-1
基本信息
3-碘-7-氮杂吲哚
3-IODO-7-AZAINDOLE
7-AZA-3-IODOINDOLE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 3-iodo-
3-Iodo-1,7-diaza-1H-indene
物理化学性质
| 熔点 | 315-319°C |
| 沸点 | 360.3±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.12±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 6.07±0.20(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 颜色 | Light yellow |
| 敏感性 | 感光 |
| InChI | 1S/C7H5IN2/c8-6-4-10-7-5(6)2-1-3-9-7/h1-4H,(H,9,10) |
| InChIKey | BTIANIFSBYIGPA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Ic1c[nH]c2ncccc12 |
| CAS 数据库 | 23616-57-1(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() ![]() GHS05,GHS07 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H302-H315-H318-H335 |
| 防范说明 | P280-P301+P312+P330-P302+P352-P305+P351+P338+P310 |
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险类别码 | R36/37/38-R41-R37/38-R22 |
| 安全说明 | S26-S36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Acute Tox. 4 Oral Eye Dam. 1 Skin Irrit. 2 STOT SE 3 |
制备方法
271-63-6
23616-57-1
4.2.1 3-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(2)的合成 将1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(1.00 g,8.47 mmol)溶于乙醇(40 mL)中,随后依次加入碘(3.23 g,12.71 mmol)、碘化钾(2.11 g,12.71 mmol)及1M氢氧化钠溶液(12.71 mL,12.71 mmol)。反应混合物于室温下搅拌过夜。反应完成后,用水稀释反应液,以乙酸乙酯萃取(3次)。合并有机相,依次用5%硫代硫酸钠溶液(两次)及饱和氯化钠溶液洗涤,经无水硫酸镁干燥后,过滤并浓缩,得到橙色固体粗产物。粗产物经甲醇与水的混合溶剂重结晶,得到纯品3-碘-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(2.00 g,收率97%)为橙色固体。 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 12.11 (br, 1H), 8.26 (dd, J = 1.5, 4.8 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 1.5, 7.8 Hz, 1H), 7.16 (dd, J = 4.8, 7.8 Hz, 1H)。 13C NMR (75 MHz, DMSO-d6) δ (ppm): 148.5, 144.2, 130.9, 128.5, 122.4, 116.9, 54.8。
参考文献:
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 11, p. 2722 - 2726
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 9, p. 3139 - 3141
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 14, p. 5129 - 5136
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 108, p. 701 - 719
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 14, p. 5153 - 5163
知名试剂公司产品信息
3-碘-7-氮杂吲哚价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | XW236165712 | 3-碘-7-氮杂吲哚 | 23616-57-1 | 5G | 137元 |
| 2025/05/22 | XW236165711 | 3-碘-7-氮杂吲哚 | 23616-57-1 | 1G | 48元 |
| 2024/04/30 | H59457 | 3-碘-7-氮杂吲哚, 97% 3-Iodo-7-azaindole, 97% | 23616-57-1 | 1g | 566元 |

