23503-68-6
中文名称
2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪
英文名称
2-(methylsulphonyl)-10H-phenothiazine
CAS
23503-68-6
分子式
C13H11NO2S2
分子量
277.36
更新日期
2026/09/28 13:17:55
结构式
中文别名
美托哌丙嗪杂质3
2-甲磺酰-10H-吩噻嗪
2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪
英文别名
Einecs 245-701-4
2-(Methylsulfonyl)
2-Methylsulfonyl phenothiazine
2-Methylsulfonyl-10H-phenothiazine
10H-Phenothiazine,2-(Methylsulfonyl)
2-(methylsulphonyl)-10H-phenothiazine
| 熔点 |
156.5-158.0 °C |
| 沸点 |
524.1±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.363±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 |
可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) |
-3.17±0.20(Predicted) |
| 形态 |
固体 |
| 颜色 |
淡黄色至绿色 |
方法1
在0℃下，将三氯化铝（0.17 g，1.24 mmol）和甲基磺酰氯（0.17 mL，2.34 mmol）在二氯甲烷（20 mL）中的混合物搅拌15分钟，然后加入1-(10H-吩噻嗪-10-基)乙酮（0.30 g，1.24 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌24小时，随后用冰冷的H2O稀释，并用二氯甲烷（3×20 mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物，使用己烷/乙酸乙酯（65:35，v/v）作为洗脱剂。得到2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪（产物18），为绿色固体，收率28%（96 mg）；熔点：211-215℃（己烷/乙酸乙酯）；IR（ATR diamond，cm-1）ν：3351, 1567, 1310, 1297；1H NMR（400 MHz，丙酮-d6）δ：3.22（s，3H，CH3），6.90（d，J = 9 Hz，1H，H-9），6.98（d，J = 9 Hz，1H，H-6），7.03（t，J = 9 Hz，1H，H-7），7.13（d，J = 6 Hz，1H，H-3），7.20（t，J = 9 Hz，1H，H-8），7.58（s，1H，H-1），7.66（d，J = 6 Hz，1H，H-4），8.55（bs，1H，NH）；13C NMR（100 MHz，丙酮-d6）δ：44.2（CH3），114.5（CH），115.6（CH），116.9（Cq），118.7（Cq），123.8（CH），125.9（CH），126.8（CH），127.8（CH），128.4（CH），134.7（Cq），140.9（Cq），147.2（Cq）。HRMS（ESI）：C13H12NO2S2 [M + H]+的计算值：278.0309，实测值278.0310。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 14, p. 4113 - 4126
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中文名称：2-(甲基磺酰基)-10H-吩噻嗪
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