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以邻甲基苯腈为原料合成2-氰基溴苄的一般步骤：将偶氮二异丁腈（AIBN，29.25 mmol）加入到2-甲基苄腈（325 mmol）和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，346 mmol）的四氯化碳（300 mL）溶液中。将反应混合物在90°C下加热2小时，随后冷却至室温。过滤去除沉淀的固体，滤液用饱和碳酸氢钠水溶液（4×120 mL）洗涤，经硫酸钠干燥后浓缩。所得固体用己烷（4×500 mL）洗涤并干燥，得到2-（溴甲基）苄腈，收率为57%，呈黄色固体。在90分钟内，将2-（溴甲基）苄腈（214 mmol）的二甲基亚砜（40 mL）溶液缓慢加入至2-羟基乙酸乙酯（431 mmol）和乙醇钠（215 mmol）的二甲基亚砜（14.5 mL）溶液中。反应混合物在室温下保持1小时，随后在65°C下加热5小时，最后冷却至室温。反应混合物用冰水（50 g）稀释，用乙醚（3×500 mL）萃取，合并有机层经硫酸钠干燥后浓缩。残余物通过柱色谱（石油醚/乙酸乙酯，100:1至50:1）纯化，得到[（2-氰基苄基）氧基]乙酸乙酯，为黄色油状物。

参考文献：

[1] Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 4, p. 261 - 269

[2] Chemistry - A European Journal, 2002, vol. 8, # 9, p. 2000 - 2004

[3] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 23, p. 11592 - 11608

[4] Patent: WO2009/55437, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 61; 62

[5] Dyes and Pigments, 2014, vol. 102, p. 63 - 70

2-(溴甲基)苯腈是合成阿格列汀杂质的中间体，阿格列汀杂质是一种口服降糖药，是二肽基肽-4 (DPP-4)酶的选择性抑制剂。