21881-18-5
基本信息
CBZ-苯丙酰胺-丙氨酸
Z-苯丙酰胺-丙氨酸-OH
((苄氧基)羰基)-L-苯丙酰基-L-丙氨酸
(S)-2-((S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙酰胺基)丙酸
Z-PHE-ALA-OH
CBZ-L-PHE-ALA
N-CBZ-PHE-ALA
Cbz-Phe-Ala-OH
CBZ-L-PHE-L-ALA
Cbz-L-Phe-L-Ala-OH
Z-PHE-ALA-OH USP/EP/BP
N-carbobenzyloxy-Phe-Ala
Z-Phe-Ala-OH≥ 99% (HPLC)
物理化学性质
| 熔点 | 151-154 °C |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | methanol: ~50mg/mL, almost clear, almost colorless |
| 沸点 | 666.1±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.253±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | 3.50±0.10(Predicted) |
| 形态 | powder |
| InChI | 1S/C20H22N2O5/c1-14(19(24)25)21-18(23)17(12-15-8-4-2-5-9-15)22-20(26)27-13-16-10-6-3-7-11-16/h2-11,14,17H,12-13H2,1H3,(H,21,23)(H,22,26)(H,24,25)/t14-,17-/m0/s1 |
| InChIKey | LEJTXQOVOPDGHS-YOEHRIQHSA-N |
| SMILES | C[C@H](NC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)OCc2ccccc2)C(O)=O |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501 |
| 安全说明 | 22-24/25 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
制备方法
3397-32-8
56-41-7
3338-39-4
以(S)-2,5-二氧代吡咯烷-1-基 2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙酸酯和L-丙氨酸为原料合成化合物(CAS:3338-39-4)的一般步骤如下:参照Itoh [M. Itoh, Chem. Pharm. Bull., 20, 664 (1972)]的方法,向L-丙氨酸(18 mmol, 1.60 g)溶于200 mL 1:1二恶烷-水的混合溶液中加入三乙胺(36 mmol, 5.0 mL)。在搅拌条件下,加入固体二氧化碳片直至溶液pH达到8。随后,在室温搅拌下加入N-苄氧基羰基-L-苯丙氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯(18 mmol, 7.13 g)。反应16-20小时后,通过缓慢加入1N HCl酸化反应混合物,之后用乙酸乙酯萃取。分离有机相,依次用水(2次)和盐水洗涤,用MgSO4干燥,旋转蒸发浓缩,并在高真空下干燥,得到6.19 g(93%产率)的N-苄氧基羰基-L-苯丙氨酰-L-丙氨酸,为白色固体,熔点为160-164℃(文献值:165℃;G.R. Pettit, 'Synthetic Peptides', Vol. 1, p. 141 (1970))。采用类似的方法,按照制备1中描述的程序,可制备以下式(2)化合物。
参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 17, p. 6230 - 6237
[2] Patent: US5055451, 1991, A
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 3, p. 1071 - 1078
Z-苯丙酰胺-丙氨酸-OH价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/08 | XW022188118502 | (S)-2-((S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙酰胺基)丙酸 | 21881-18-5 | 1G | 87元 |
| 2024/11/08 | XW022188118501 | (S)-2-((S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙酰胺基)丙酸 | 21881-18-5 | 250MG | 52.8元 |
| 2024/08/19 | XW022188118505 | (S)-2-((S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙酰胺基)丙酸 | 21881-18-5 | 25G | 1014元 |
