21193-75-9
基本信息
D-GALACTAL
GALACTAL
GALACTAL, D-
2,6-anhydro-5-deoxy-d-arabino-hex-5-enito
D-Galactat
2-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
(2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
(2R)-2α-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3α,4α-diol
1,5-Anhydro-2-deoxy-D-lyxo-1-hexenitol
1,5-Anhydro-2-deoxy-D-lyxo-hexa-1-enitol
2,6-Anhydro-5-deoxy-D-arabino-hexa-5-enitol
物理化学性质
熔点 | 99-102 °C |
沸点 | 325.5±42.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.414±0.06 g/cm3(Predicted) |
折射率 | -22 ° (C=1.2, MeOH) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 可溶于乙腈(少许)、甲醇(少许) |
酸度系数(pKa) | 12.79±0.60(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至灰白色 |
旋光性 (optical activity) | [α]22/D 21.5°, c = 1.2 in methanol |
BRN | 81690 |
稳定性 | 湿气敏感 |
InChIKey | YVECGMZCTULTIS-HSUXUTPPSA-N |
CAS 数据库 | 21193-75-9(CAS DataBase Reference) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H315-H319-H335 |
防范说明 | P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338 |
危险品标志 | Xi |
危险类别码 | R36/37/38 |
安全说明 | S26-S36-S24/25 |
WGK Germany | 3 |
海关编码 | 29329990 |
应用领域
常见问题列表
D-半乳糖烯又叫全羟基半乳烯糖。可由D-半乳糖通过四步制备得到。可用于制备糖基供体3,4-O-异亚丙基-6-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-半乳糖烯。
具体包括以下步骤:
(1)按化学计量比称量D-半乳糖(20.0g,55.5mmol)加入圆底烧瓶(500ml)中,随后向其中加入无水乙酸钠(4.0g 48.8mmol),乙酸酐(40.0ml)条件下回流反应2h,通过薄层层析法判断反应完全(石油醚:乙酸乙酯=3:1),待体系冷却后倒入冰水中搅拌(300r/min,下同)除去乙酸酐然后再减压抽滤得到固体产物,水洗三次后再用无水乙醇洗一次,最后将减压抽滤得到的固体产物置于50℃的条件下烘干12h制备得到产物化合物a(全乙酰半乳糖)(36.1g,79.7mmol),产率为83.2%。
(2)化合物a(10.0g,25.6mmol)加入250ml圆底烧瓶中,加入干燥的二氯甲烷(50.0ml)在冰浴条件下搅拌使其溶解然后在遮光条件下滴加33%溴化氢醋酸溶液(HBr-CH3COOH)滴加完后反应2h通过薄层层析法判断反应完全(石油醚:乙酸乙酯=3:1),用二氯甲烷将体系稀释,再逐量加入饱和的NaHCO3溶液中和体系至中性,待分层后保留有机层,水层再用二氯甲烷萃取两次,合并有机层,有机层再用饱和食盐水洗一次,无水硫酸钠干燥有机层,减压蒸馏(-0.09MPa,45℃)除去多余溶剂旋干得淡黄色浆状产物化合物b(全乙酰半乳溴代糖)(9.2g,22.3mmol),产率为87.1%。
(3)冰盐浴条件下,将化合物b(9.2g,22.3mmol)加入锌粉(10.4g,160.6mmol)和50%醋酸溶液(56.5ml)的体系中反应4h,通过薄层层析法判断反应完全(石油醚:乙酸乙酯=3:1),反应完后,向体系中加入二氯甲烷稀释,然后减压抽滤除去锌粉,向滤液中逐量加入饱和碳酸氢钠溶液,调节pH至中性,分液保留有机层,水层再用二氯甲烷萃取两次,合并有机层,有机层用饱和食盐水溶液洗一次,无水硫酸钠干燥,减压蒸馏(-0.09MPa,45℃)除去多余溶剂旋干得淡黄色浆状产物化合物c(全乙酰半乳烯糖)(5.5g,20.2mmol),产率为91.6%。
(4)将上一步所得的粗产品化合物c(5.5g,20.2mmol)加入圆底烧瓶(250ml)中,随后向其中加入甲醇(84.0ml),搅拌使其溶解,随后加入甲醇钠(0.55g,10.2mmol),常温反应1-2h,常温条件下反应脱除乙酸基(Ac)通过薄层层析法判断反应完全(二氯甲烷:甲醇=10:1),反应完全后,加入醋酸调节pH至中性或弱碱性,减压蒸馏(-0.09MPa,45℃)除去多余溶剂旋干得淡黄色浆状产物粗品,硅胶柱层析法分离(二氯甲烷:甲醇=5:1)得到重要的中间体化合物d(D-半乳糖烯)(2.7g,18.5mmol),产率为77.1%。
知名试剂公司产品信息
D-Galactal,>98.0%(LC)(21193-75-9) TCI Shanghai
D-半乳糖烯价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/08 | G0273 | D-半乳糖烯 D-Galactal | 21193-75-9 | 1G | 295元 |
2024/11/08 | G0273 | D-半乳糖烯 D-Galactal | 21193-75-9 | 5G | 990元 |
2010/06/21 | 370442500 | D-半乳糖烯 D-Galactal 95% | 21193-75-9 | 250MG | 650元 |