19520-75-3
中文名称
3-羟基-5-甲氧基苯甲酸
英文名称
3-HYDROXY-5-METHOXYBENZOIC ACID
CAS
19520-75-3
分子式
C8H8O4
分子量
168.15
MOL 文件
19520-75-3.mol
更新日期
2026/09/07 17:27:11
结构式
基本信息
中文别名
3-羟基-5-甲氧基苯甲酸
英文别名
19520-75-3
AKOS 214-12
3-HYDROXY-5-METHOXYBENZOIC ACID
Benzoic acid, 3-hydroxy-5-methoxy-
AKOS 214-12
3-HYDROXY-5-METHOXYBENZOIC ACID
Benzoic acid, 3-hydroxy-5-methoxy-
物理化学性质
| 熔点 | 202-203 °C |
| 沸点 | 394.7±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.351±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 3.96±0.10(Predicted) |
| 外观 | White to off-white Solid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319 |
| 防范说明 | P305+P351+P338 |
制备方法
方法1
19520-74-2
19520-75-3
通用方法:将3-羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯(4.5g,16.7mmol)溶于甲醇(30mL)中,在氮气保护下加入1M氢氧化钠溶液(60mL,60mmol)。将反应混合物于45℃搅拌1-2小时,通过薄层色谱(TLC)监测反应进度。反应完成后,用1M盐酸(50mL)酸化反应液,随后用乙酸乙酯(3×50mL)萃取。合并有机相,用蒸馏水(2×30mL)洗涤,无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂,得到3-羟基-5-甲氧基苯甲酸(5a),为灰白色固体(4.02g,收率94%),熔点196-198℃。1H NMR(400MHz,丙酮-d6)δ(ppm):7.42-7.33(5H,m,苄基Ph),7.21(1H,dd,J = 2.4,1.2Hz,H-2),7.11(1H,dd,J = 2.4,1.2Hz,H-6),6.68(1H,t,J = 2.4Hz,H-4),5.07(2H,s,苄基CH2)。所得1H NMR谱与文献报道数据一致[38]。
参考文献:
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 63, p. 415 - 422
[2] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 6, p. 1737 - 1743
[3] Acta Phytochimica, 1939, vol. 11, p. 167,179
[4] Acta Phytochimica, 1939, vol. 11, p. 167,179
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