18945-81-8
中文名称
5-碘-2-噻吩甲腈
英文名称
5-Iodo-2-thiophenecarbonitrile
CAS
18945-81-8
分子式
C5H2INS
分子量
235.05
MOL 文件
18945-81-8.mol
更新日期
2023/04/11 07:25:21
结构式
基本信息
中文别名
5-碘噻吩-2-腈
5-碘噻吩-2-甲腈
5-碘-2-噻吩甲腈
5-3-碘噻吩-2-甲腈
5-碘噻吩-2-甲腈
5-碘-2-噻吩甲腈
5-3-碘噻吩-2-甲腈
英文别名
5-iodothiophene-2-carbonitrile
5-Iodo-2-thiophenecarbonitrile
2-Thiophenecarbonitrile, 5-iodo-
5-Iodo-2-thiophenecarbonitrile
2-Thiophenecarbonitrile, 5-iodo-
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物
物理化学性质
| 密度 | 2.14 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| InChI | InChI=1S/C5H2INS/c6-5-2-1-4(3-7)8-5/h1-2H |
| InChIKey | DCTRQPYCGCNWBN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C#N)SC(I)=CC=1 |
安全数据
制备方法
方法1
1003-31-2
18945-81-8
在氮气保护下，将2-氰基噻吩（1mmol）置于火焰干燥的烧瓶中，溶于无水THF（1.5mL）。于25℃下缓慢滴加TMPMgCl·LiCl（1.0M的THF溶液，1.8mL，1.8mmol），搅拌反应混合物2小时（对于底物1a，建议金属化时间控制在1小时内）。通过GC分析监测金属化反应的完成情况，取反应液等分试样，用碘（I2）的无水THF溶液淬灭以终止反应。随后，在0℃下缓慢滴加亲电试剂（2mmol）的无水THF（2mL）溶液，升温至25℃继续搅拌1小时。反应完成后，用饱和NaHCO3水溶液淬灭反应。依次用NaHSO3或NH4Cl溶液（5mL）和乙酸乙酯（3×15mL）进行萃取，合并有机相并用无水MgSO4干燥。过滤除去干燥剂后，减压蒸馏去除溶剂，得到粗产物5-碘噻吩-2-甲腈。
参考文献：
[1] Synlett, 2015, vol. 26, # 20, p. 2795 - 2800
[2] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 27, p. 4883 - 4884
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中文名称：5-碘-2-噻吩甲腈
英文名称：5-Iodo-2-thiophenecarbonitrile
CAS：18945-81-8
纯度：99% HPLC
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CAS：18945-81-8
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