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4-碘-3-羟基吡啶是一种有机中间体，常用于合成各种医药化工产品。有文献报道4-碘-3-羟基吡啶可由2-氯-4-碘吡啶一步制备得到或由3-羟基吡啶通过三步制备得到。

在氮气氛下，在-15℃下，向3-羟基吡啶（2.85 g，30 mmol）的DMF/THF混合物（8：3，21 mL）中添加叔丁醇钾（3.71 g，33 mmol，1.1当量）。 20分钟后，加入甲氧基甲基氯（MOMC1，2.5mL，31.5mmol，1.05当量），再1小时后，依次加入盐水（20mL）和水（20mL）。混合物用乙酸乙酯（3×30mL）萃取，合并的有机相用盐水（2×40mL）洗涤，用硫酸镁干燥，并真空浓缩。将残余物在真空下蒸馏以提供3-甲氧基甲氧基吡啶（2.76g，19.8mmol，66％）。

在氮气气氛下，于-78℃，向3-甲氧基甲氧基吡啶（1.39 g，10 mmol）在无水Et₂O（50 mL）中的溶液中添加叔丁基锂（1.35 M的戊烷溶液，8.2 mL，11 mmol，1.1当量）。20分钟后，加入碘（3.04g，12mmol，1.2当量）的Et₂O（30mL）溶液，并将反应混合物在-78℃下保持1h。加入水（40mL），并分离各相。用Et₂O（2×25mL）萃取水相，并用盐水（40mL）洗涤合并的有机相，用硫酸镁干燥，并真空浓缩。残余物通过柱色谱法纯化（50％乙酸乙酯的庚烷溶液），得到4-碘-3-甲氧基甲氧基吡啶（2.05g，7.73mmol，77％）。

将4-碘-3-甲氧基甲氧基吡啶（1.55g，5.84mmol）和PTSA（100mg）在水（10mL）和Et₂O（5mL）之间分配。将得到的混合物回流加热16小时；然后将醚蒸发，再加入等分的水（10mL）。再回流8小时后，将混合物冷却至室温，并通过过滤收集得到4-碘-3-羟基吡啶（807mg，3.65mmol，62％）。