188-94-3
中文名称
二茚并(1,2,3-CD:1ˊ,2ˊ,3ˊ-LM)苝
英文名称
Diindenoperylene
CAS
188-94-3
分子式
C32H16
分子量
400.47
更新日期
2026/09/09 09:39:45
结构式
中文别名
二茚并
二茚并苝
二茚并P
[二茚并(1,2,3-CD
1ˊ,2ˊ,3ˊ-LM)苝]
二茚并[1,2,3-CD:1',2',3'-LM]
二茚并(1,2,3-CD:1ˊ,2ˊ,3ˊ-LM)苝
二INDENO[1,2,3-C,D-1\\\',2\\\',3\\\'-I,二萘嵌苯
英文别名
DIP
ARIP3
Periflanthen
PERIFLANTHENE
Einecs 205-875-4
DIINDENOPERYLENE
Diindeno[1,2,3-cd
1',2',3'-lm]perylene
DAB2-interacting protein
diindeno[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]perylene
所属类别
化学试剂:多环化合物
| 熔点 |
>400 °C |
| 密度 |
1.467 |
| 闪点 |
6 °C |
| 储存条件 |
-20°C |
| InChI |
InChI=1S/C32H16/c1-2-6-18-17(5-1)21-9-13-25-27-15-11-23-19-7-3-4-8-20(19)24-12-16-28(32(27)30(23)24)26-14-10-22(18)29(21)31(25)26/h1-16H |
| InChIKey |
BKMIWBZIQAAZBD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
C1C2C3C(=C4C5=C6C(=C7C(=C6C=C4)C=CC=C7)C=CC5=2)C=CC2=C4C(=C(C2=3)C=1)C=CC=C4 |
方法1
1. 预先将片状氨基钠研磨成粉末,操作过程中需防止吸湿。
2. 在氮气保护下,向第一反应容器中加入20g荧蒽、10g粉末状氨基钠及60g N,N-二甲基乙酰胺。缓慢升温至164±1.5℃,持续搅拌反应10小时,得到深蓝色至黑色的含茚并[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]苝的混合溶液。
3. 将反应混合物冷却至10℃,缓慢滴加60g无水乙醇,控制溶液温度不超过20℃。待温度稳定后,缓慢加入80g水,生成深红色固体沉淀。滴加过程中保持温度≤20℃,室温下搅拌6小时。
4. 过滤收集沉淀,洗涤至中性,80℃干燥6小时,得到15g粗品茚并[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]苝,收率75.7%。
5. 将粗品粉碎后加入第二反应釜,加入1g甲苯,加热至回流并保持3小时。过滤后,滤饼80℃干燥4小时,得到6g品红色固体粉末(第一种材料),收率40%。经液相色谱分析,茚并[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]苝含量为96.2%。
6. 将第一种材料加入第三反应容器,加入90g甲苯,加热至回流3小时。过滤后,滤饼80℃干燥4小时,得到2.8g品红色固体粉末(第二种材料),收率46.7%。经液相色谱分析,茚并[1,2,3-cd:1',2',3'-lm]苝含量为98.4%。
参考文献:
[1] Patent: CN105001037, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0050-0055
[2] Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1603,1610
[3] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 20, p. 1444
[4] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 20, p. 1445
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