85-01-8
中文名称
菲
英文名称
Phenanthrene
CAS
85-01-8
EINECS 编号
201-581-5
分子式
C14H10
MDL 编号
MFCD00001168
分子量
178.23
MOL 文件
85-01-8.mol
更新日期
2024/12/13 10:33:23
结构式
物理化学性质
外观性质 | 无色、有荧光、单斜形片状晶体。 |
外观性状 | 白色有光泽并发荧光的片状晶体。 不溶于水,稍溶乙醇,能溶于乙醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等。 |
溶解性 | 不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、乙酸等。 |
熔点 | 98-100 °C(lit.) |
沸点 | 340 °C(lit.) |
密度 | 1.063 g/mL at 25 °C(lit.) |
蒸气密度 | 6.14 |
蒸气压 | 0.00012 hPa (20 °C) |
折射率 | 1.5943 |
闪点 | 99-101°C |
储存条件 | APPROX 4°C |
溶解度 | 溶于乙醇、苯、甲苯、冰醋酸 |
酸度系数(pKa) | >15 (Christensen et al., 1975) |
形态 | platelets (fine) |
颜色 | brown |
水溶解性 | insoluble |
Merck | 14,7212 |
检测方法 | HPLC |
BRN | 1905428 |
Henry's Law Constant | 0.49, 1.80, 3.35, and 7.89 at 5, 15, 25, and 35 °C, respectively (gas stripping-GC, Odabasi et al., 2006) |
Dielectric constant | 2.72(43.0℃) |
暴露限值 | OSHA: TWA 0.2 mg/m3 |
稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。 |
CAS 数据库 | 85-01-8(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. Sup 7, 92) 2010 |
NIST化学物质信息 | Phenanthrene(85-01-8) |
EPA化学物质信息 | Phenanthrene (85-01-8) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07,GHS09 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H302-H410 |
防范说明 | P264-P270-P273-P301+P312-P391-P501 |
危险品标志 | Xn,N,F,T |
危险类别码 | R22-R36/37/38-R50-R50/53-R40-R67-R65-R38-R11-R52/53-R39/23/24/25-R23/24/25-R63-R43-R45 |
安全说明 | S26-S60-S61-S36/37-S29-S62-S45-S16-S7-S24/25-S23-S53 |
危险品运输编号 | UN 3077 9/PG 3 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | SF7175000 |
F | 8 |
自燃温度 | >450 °C |
TSCA | Yes |
危险等级 | 9 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29029090 |
毒害物质数据 | 85-01-8(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 i.p. in mice: 700 mg/kg (IARC) |
应用领域
用途一
用于分子量的测定及有机化合物的合成
用途二
用于制菲醌、合成树脂、农药、防腐剂等
用途三
菲经氧化制得菲醌,用来代替有机汞剂农药西力生、赛力散,经氧化得到的联苯酸可用于制取醇酸树脂,菲氧化还可得到苯酐、环己酮、苯酚。菲氯化产品可用来制造不易燃的电气绝缘体和浸渍剂。菲磺化得到的菲磺酸可制粘结剂、鞣料等。但实际上这些应用领域大部分还有待发展。在造纸工业上,菲可作纸浆防雾剂;还可用于硝化甘油炸药和硝化纤维稳定剂及制造烟幕弹;菲的固体氧化物可制耐焰性好的电气绝缘材料和填充剂。在医药上,菲可合成生物碱——吗啡和咖啡因、二甲基吗啡和许多生殖器官具有特殊生理作用的医药。在染料工业上,菲可制取2-氨基菲醌,苯绕蒽酮,硫化还原染料(蓝BO,黑BB及棕色)等。此外,塑料工业上合成鞣剂以及菲在高温高压下加氢可得过氢菲,是高级喷气式飞机的燃料。
用途四
可用于合成树脂、植物生长激素、还原染料、鞣料等方面, 菲经氢化制得全氢菲可用于生产喷气飞机的燃料。
制备方法
方法一
菲是煤焦油中含量较多的组分,约占煤焦油的5%,仅次于萘含量。煤焦油300-360℃馏程范围的一蒽油中,含量最多为菲,其次是蒽和咔唑等。菲的提取方法通常是把一蒽油冷却、结晶,再用真空吸滤或离心过滤分离除去油分。油分中溶有较多的菲可用精密蒸馏法回收。所得的结晶称为粗蒽,其中含蒽25-30%、咔唑22-25%、菲30%左右。粗蒽用重苯萃取、冷却、过滤,滤液蒸去溶剂后进行重结晶、过滤。取滤液精馏,即得工业菲,经磺化结晶可得精菲。
常见问题列表
非直线式稠环芳烃
菲是最简单的非直线式稠环芳烃,具有三个苯环结构,为蒽的同分异构体。1872年E.Ostermayer等在煤焦油的蒽油馏分中发现了菲,是煤焦油加工产品之一。在高温煤焦油中菲的含量仅次于萘,约为4~6%,主要集中在一蒽油馏分中。菲的化学活性强于萘,但比蒽弱,9,10位也可发生氧化、加成等反应。菲是带光泽的无色晶体,从乙醇中析出的菲为无色单斜晶系片状结晶,升华得到的菲为叶片状结晶,相对密度1.179(25/4℃),折射率为1.6450,熔点101℃,沸点340℃,能升华,不溶于水,微溶于乙醇,溶于乙醚、苯、冰醋酸、三氯甲烷、四氯化碳和二硫化碳,溶液发蓝色荧光。分子中1, 4,5,8-位相同称为α-位;2,3,6,7-位相同称为β-位;9,10-位相同称为γ-位。化学性质介于萘和蒽之间。它也可以在 9,10-位起加成反应,但没有蒽那样容易。氧化也发生在9,10-位,氧化得菲醌。也可发生取代反应。可由煤焦油的蒽油馏分中分离而得菲。菲可用于制造农药和染料等,也用作高效低毒农药及无烟火药等炸药的稳定剂。菲转化加工后可用于生产染料、药物和树脂等。菲的氧化产物菲醌可用作染料、杀菌剂和聚合抑制剂等;9,10-联苯二甲酸则用于制取聚酯和醇酸树脂;9,10-二氢-9-菲甲酸是一种植物生长刺激素;菲经氢化制得的全氢菲,可用于生产喷气机燃料;磺化所得菲磺酸,可用作粘结剂和鞣料。在用溶剂法制取精蒽时得到的含菲洗涤母液,经回收溶剂后再结晶过滤,可得到含菲40%的粗菲。粗菲在熔化釜内脱去残余溶剂,再在具有20块理论塔板的精馏塔中精馏,切取335~340℃馏分,经冷却、结晶和过滤即得到含菲大于70%的工业菲。
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分子结构
菲的分子结构与蒽相似,分子中所有原子在同一平面上,但不在同一直线上,是一个闭合的共轭体系,具有芳香性。分子中1,2,3,4,10位和5,6,7,8,9位相对应,但5个位置活性有差别,其中9与10位活性较高,取代、氧化、加成反应首先在9与10位进行:菲醌是一种农药,用做杀菌拌种剂,可以防止小麦赤霉病、坚黑穗病和红薯黑斑病。
工业上菲是从蒸馏煤焦油所得的蒽油馏分中提取。很多天然产物 (如甾醇) 分子中含有这个环系。菲主要用于制造染料、药物、高效低毒农药,并可用做闪烁剂、无烟火药的稳定剂等。许多菲的衍生物具有致癌的生理作用。如:
2-甲基-3,4-苯并菲和1,2,3,4-二苯并菲的分子结构式
图谱信息
菲(85-01-8)质谱(MS)菲(85-01-8)核磁图(1HNMR)菲(85-01-8)核磁图(13CNMR)菲(85-01-8)红外图谱(IR1)菲(85-01-8)红外图谱(IR2)菲(85-01-8)Raman光谱知名试剂公司产品信息
菲
Phenanthrene, 97%(85-01-8) Acros Organics
Phenanthrene, 97%(85-01-8) Acros Organics
菲,98%
Phenanthrene, 98%(85-01-8) Alfa Aesar
Phenanthrene, 98%(85-01-8) Alfa Aesar
85-01-8(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
菲价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/08 | L01921 | 菲, 98% Phenanthrene, 98% | 85-01-8 | 50g | 614元 |
2024/11/08 | A19646 | 菲, 94%
Phenanthrene, tech. 90% | 85-01-8 | 100g | 703元 |
2024/11/08 | L01921 | 菲, 98% Phenanthrene, 98% | 85-01-8 | 250g | 2002元 |
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纯度:HPLC;GR;AR;CP
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