1784-03-8
中文名称
NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐
英文名称
TOS-ARG-OME HCL
CAS
1784-03-8
EINECS 编号
217-235-1
分子式
C14H23ClN4O4S
MDL 编号
MFCD00012578
分子量
378.87
MOL 文件
1784-03-8.mol
更新日期
2024/04/03 13:33:14
结构式
基本信息
中文别名
NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐
4,5-羟基萘乙烯
NΑ-P-甲苯磺酰基-L-精氨酸甲酯盐酸盐
N-Α-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐
N-Α-甲苯磺酰精氨酸甲酯盐酸盐
N-对甲苯磺酰基-L-精氨酸甲酯盐酸盐
4,5-羟基萘乙烯
NΑ-P-甲苯磺酰基-L-精氨酸甲酯盐酸盐
N-Α-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐
N-Α-甲苯磺酰精氨酸甲酯盐酸盐
N-对甲苯磺酰基-L-精氨酸甲酯盐酸盐
英文别名
ALPHA-N-P-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
L-TAME
N-ALPHA-4-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
NALPHA-P-TOLUENESULFONYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
NALPHA-P-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HCL
N-ALPHA-P-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
N-ALPHA-P-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE SALT
N-ALPHA-TOLUENESULFONYLARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
NALPHA-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
N-ALPHA-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE SALT
N-A-P-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
N-P-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
P-TOLUENESULFONYL-L-ARGININE METHYL ESTER HCL
P-TOLUENESULFONYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
P-TOSYL-L-ARG METHYL ESTER HCL
TAME
TAME HYDROCHLORIDE
TOS-ARGININE-OME HCL
TOS-ARG-OME HCL
TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
L-TAME
N-ALPHA-4-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
NALPHA-P-TOLUENESULFONYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
NALPHA-P-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HCL
N-ALPHA-P-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
N-ALPHA-P-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE SALT
N-ALPHA-TOLUENESULFONYLARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
NALPHA-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
N-ALPHA-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE SALT
N-A-P-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
N-P-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
P-TOLUENESULFONYL-L-ARGININE METHYL ESTER HCL
P-TOLUENESULFONYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
P-TOSYL-L-ARG METHYL ESTER HCL
TAME
TAME HYDROCHLORIDE
TOS-ARGININE-OME HCL
TOS-ARG-OME HCL
TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
物理化学性质
| 熔点 | 145-147(lit.) |
| 比旋光度 | -14 º (c=4, H2O) |
| 折射率 | -14 ° (C=4, H2O) |
| 储存条件 | −20°C |
| 溶解度 | methanol: 50 mg/mL, clear, colorless |
| 形态 | 精细结晶粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| BRN | 3922357 |
| 稳定性 | 从购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 或蒸馏水中的溶液可在 -20℃ 下储存长达 3 个月。 |
| InChIKey | JIQFFACVQXXHMY-YDALLXLXSA-N |
| CAS 数据库 | 1784-03-8(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |     GHS07,GHS08,GHS09,GHS02 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H319-H361-H371-H336-H304-H411-H224 |
| 防范说明 | P501-P273-P260-P270-P202-P240-P210-P233-P201-P243-P241-P242-P271-P264-P280-P370+P378-P391-P331-P337+P313-P305+P351+P338-P308+P311-P303+P361+P353-P301+P310-P304+P340+P312-P403+P233-P403+P235-P405 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | S22-S24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 3-10 |
| 海关编码 | 29252900 |
应用领域
用途一
胰蛋白酶(trypsin)、凝血酶(thrombin)、血纤维蛋白溶酶（plasmin） 和其它蛋白酶的底物。
常见问题列表
用途
NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐是丝氨酸蛋白酶的合成底物，因此被用于测定不同有机来源的丝氨酸蛋白酶。
制备
以L-精氨酸及对甲基苯磺酰氯为起始物料，加醇做反应溶剂，一步制备NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐[1]。合成反应式如下图：
图1 NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐合成反应式
将L-精氨酸26.25g(0.25mol)、4mol/L氢氧化钠溶液62.5mL(0.25mol)加入装有机械搅拌、温度计、酸度计、滴加瓶的500mL四口烧瓶中，在冷阱中开启搅拌，使精氨酸和氢氧化钠反应完全，向四口烧瓶中加入2.7g四丁基硫酸氢铵和50mL水及甲醇搅拌使相转移催化剂溶解，0℃以下缓慢滴加对甲基苯磺酰氯42.5mL(0.3mol)，后期不断滴加pH=9的硼酸缓冲溶液调节pH保持在9左右。对甲基苯磺酰氯滴完后将温度升至15℃，继续搅拌反应3h，TLC检测反应完全。用乙醚洗涤(2×20mL)，醚层弃去。不断搅拌下缓慢滴加6mol/L盐酸，调节水相pH=2，继续搅拌20min，析出白色固体。乙酸乙酯萃取(3×30mL)，分出乙酸乙酯有机层。用质量分数为5%氯化钠溶液和水洗至中性，无水硫酸钠干燥，旋蒸除乙酸乙酯，得油状液体。置于冰箱冷冻过夜，油状液体析出大量白色固体，加入大量石油醚，搅拌得白色粉末状固体。抽滤，用石油醚洗涤、干燥，得NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐。
生物活性
TAME hydrochloride 是后期促进复合体 (APC/C 或 APC) 的抑制剂，它与 APC/C 结合并阻止其通过 Cdc20 和 Cdh1 活化，产生有丝分裂阻滞。
靶点
Anaphase-promoting complex (APC)
体外研究
The absence of APC substrates, TAME hydrochloride ejects Cdc20 from the APC by promoting Cdc20 auto-ubiquitination in its N-terminal region. Cyclin B1 antagonizes TAME hydrochloride's effect by promoting binding of free Cdc20 to the APC and suppressing Cdc20 auto-ubiquitination.
TAME hydrochloride stabilizes cyclin B1 in
Xenopus
extract by two mechanisms. First, it reduces the k
cat
of the APC
Cdc20
/cyclin B1 complex without affecting the K
m
, slowing the initial ubiquitination of unmodified cyclin B1. Second, as cyclin B1 becomes ubiquitinated, it loses its ability to promote Cdc20 binding to the APC in the presence of TAME hydrochloride. As a result, cyclin B1 ubiquitination terminates before reaching the threshold necessary for proteolysis.
图谱信息
NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐(1784-03-8)核磁图(1HNMR)NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐(1784-03-8)红外图谱(IR)NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐(1784-03-8)傅里叶红外光谱图NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐(1784-03-8)Raman光谱知名试剂公司产品信息
Nα-p-甲苯磺酰基-L-精氨酸甲酯盐酸盐
Nalpha-4-Tosyl-L-arginine methyl ester hydrochloride, 99%(1784-03-8) Acros Organics
Nalpha-4-Tosyl-L-arginine methyl ester hydrochloride, 99%(1784-03-8) Acros Organics
1784-03-8(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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中文名称：Nα-对甲苯磺酰基-L-精氨酸甲酯盐酸盐
英文名称：Nα-Tosyl-L-arginine methyl ester hydrochloride, 99%
CAS：1784-03-8
纯度：99%
包装信息：1G;25G;5G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
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4006608290; 18621169109
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中文名称：NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐
英文名称：Tos-Arg-OMe·HCl
CAS：1784-03-8
纯度：98%
包装信息：5g;25g
备注：I70132
武汉易泰科技有限公司上海分公司
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821-50328103-801 18930552037
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中文名称：NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐
英文名称：TOS-ARG-OME HCL
CAS：1784-03-8
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
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021-67121386
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中文名称：Nα-对甲苯磺酰基-L-精氨酸甲酯盐酸盐
英文名称：Nalpha-Tosyl-L-arginine Methyl Ester Hydrochloride
CAS：1784-03-8
纯度：98.0% T
包装信息：1G,25G
备注：试剂级
北京华威锐科化工有限公司
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中文名称：Nα-对甲苯磺酰基-L-精氨酸甲酯盐酸盐
英文名称：Nα-p-Tosyl-L-arginine methyl ester hydrochloride
CAS：1784-03-8
纯度：98.00%
包装信息：100g
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）
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中文名称：NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐
英文名称：TOS-ARG-OME HCL
CAS：1784-03-8
纯度：98%
包装信息：1G,25G
备注：国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
吉尔生化(上海)有限公司
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21-61263452 13641803416
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英文名称：TOS-ARG-OME.HCL
CAS：1784-03-8
纯度：95% HPLC,98% HPLC
包装信息：10mg, 25mg, 50mg, 100mg, 500mg, 1g,10g
上海泰坦科技股份有限公司
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中文名称：NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐
英文名称：Nα-p-Tosyl-L-Arginine Methyl Ester Hydrochloride
CAS：1784-03-8
纯度：98%
包装信息：1g;5g;25g;100g;500g
上海隆盛化工有限公司
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021-58099652-8005 13585536065
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中文名称：NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐
英文名称：Nalpha-Tosyl-L-arginine Methyl Ester Hydrochloride
CAS：1784-03-8
上海瀚鸿科技股份有限公司
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中文名称：N-α-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐
英文名称：N-α-Tosyl-L-arginine methyl ester hydrochloride
CAS：1784-03-8
纯度：98%
备注：A00227 类白色固体，98%
化夏化学
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中文名称：NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐
英文名称：TOS-ARG-OME HCL
CAS：1784-03-8
纯度：99% HPLC
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注：化学试剂、医药中间体，生化试剂，标准品
斯百全化学（上海）有限公司
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产品介绍：
英文名称：alpha-N-p-Tosyl-L-arginine Methyl Ester Hydrochloride
CAS：1784-03-8
包装信息：100GM
备注：T3121
上海诺合化工科技有限公司( 上海申越生物科技有限公司)
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中文名称：N-对甲苯磺酰基-L-精氨酸甲酯盐酸盐
英文名称：Nalpha-Tosyl-L-arginine Methyl Ester Hydrochloride
CAS：1784-03-8
纯度：97%
包装信息：100g;500g;1Kg
大连美仑生物技术有限公司
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中文名称：NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐
英文名称：TOS-ARG-OME HCL
CAS：1784-03-8
纯度：98%
包装信息：1G
备注：298
上海源叶生物科技有限公司
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021-61312847 13636370518
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中文名称：Na-对甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐
英文名称：TAME
CAS：1784-03-8
纯度：BR，98%
包装信息：100g
备注：生化试剂
江苏艾康生物医药研发有限公司
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英文名称：Nalpha-Tosyl-L-arginine Methyl Ester Hydrochloride
CAS：1784-03-8
纯度：95%
包装信息：1g;5g;10g
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
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中文名称：Nα-对甲苯磺酰基-L-精氨酸甲酯盐酸盐
英文名称：Nα-p-Tosyl-L-arginine methyl ester hydrochloride
CAS：1784-03-8
纯度：98%
包装信息：1g/RMB 45.90;5g/RMB 102.90;100g/RMB 1278.90
备注：试剂级
南京都莱生物技术有限公司
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中文名称：NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐;4,5-羟基萘乙烯;NΑ-P-甲苯磺酰基-L-精氨酸甲酯盐酸盐;N-Α-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐;N-Α-甲苯磺酰精氨酸甲酯盐酸盐;N-对甲苯磺酰基-L-精氨酸甲酯盐酸盐;NA-P-甲苯磺基-L-精氨酸甲酯盐酸盐;NA-对甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯盐酸盐
英文名称：TAME;TOS-ARG-OME HCL
CAS：1784-03-8
纯度：98%
包装信息：1g;5g;25g
备注：AA0149 45/1g/瓶