175217-20-6
中文名称
硅噻菌胺
CAS
175217-20-6
分子式
C13H21NOSSi
分子量
267.46
MOL 文件
175217-20-6.mol
结构式
![175217-20-6 结构式](https://www.chemicalbook.com/CAS/GIF/175217-20-6.gif)
物理化学性质
闪点 | 12°C |
形态 | neat |
安全数据
危险性符号(GHS) | ![]() ![]() GHS08,GHS09 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H373-H411 |
防范说明 | P260-P273-P314-P391-P501 |
危险类别码 | 52/53 |
安全说明 | 61 |
危险品运输编号 | UN1219 - class 3 - PG 2 - Isopropanol |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | NT8050000 |
常见问题列表
化学性质
硅噻菌胺为白色颗粒状固体,熔点为86.1~88.3℃,蒸气压(20℃)8.1×10mPa。Kow lgP=3.72(20℃),Henry 常数5.4×10-1 Pa ·m3/ mol,相对密度1.07(20℃)。水中溶解度(20℃)39.9mg/L。有机溶剂中的溶解度(20℃,g/L):正庚烷15.5,二甲苯、1,2-二氯甲烷、甲醇、丙酮和乙酸乙酯均大于250。稳定性DT50(25℃):6ld(pH 5),448d(pH 7),314d(pH 9)。
作用机理
具体作用机理尚不清楚,与三唑类、甲氧基丙烯酸酯类的作用机理不同,研究表明其是能量抑制剂,可能是ATP抑制剂。具有良好的保护活性,残效期长。
应用
硅噻菌胺(Silthiopham)是美国孟山都公司于1999年正式上市的对小麦全蚀菌引起的小麦全蚀病有特效的种子处理剂。
毒性
大鼠急性经口LD50>5000mg/kg,大鼠急性经皮LD50>5000mg/kg。对兔眼睛和皮肤无刺激。对豚鼠皮肤无致敏性。大鼠急性吸入LC50>2.8mg/L.。NOEL[mg/(kg·d)]:狗10(90d),小鼠141(18个月),大鼠 6.42(2y)。ADI(EC)0.064mg/kg[2003]。Ames试验、小鼠微核试验呈阴性。
合成方法
以丁酮、氰基乙酸乙酯为起始原料,首先在硫黄存在下合环制中间体噻吩胺,经重氮化制得对应的溴化物﹔再经水解得羧酸﹔然后在丁基锂存在下与三甲基氯化硅反应,最后与烯丙基胺酰氨化即得目的物。反应式为:
制备
(1)三甲基硅基丙炔酸甲酯的制备:
氮气保护下,将三甲基硅基乙炔(5.6mL,40.0mmol)加入干燥的THF中,冷至-78℃,向体系中缓慢加入正丁基锂(27.6mL,44.0mmol),并在此温度下搅拌30分钟,然后升至室温,并加入氯甲酸甲酯(3.4mL,44.0mmol),接着搅拌反应2.5小时。将反应混合物倒入氯化铵溶液以淬灭反应,并加入乙醚萃取,有机相用水和食盐水洗涤并用无水硫酸钠干燥。真空除去溶剂,所得粗产物用柱层析纯化(5%EtOAc/PE),得到黄色油状产物三甲基硅基丙炔酸甲酯5.9g(收率:95.0%)。
(2)4,5-二甲基-2-(三甲基硅基)噻吩-3-甲酸甲酯的制备:
氮气保护下,将三甲基硅基丙炔酸甲酯(3g,19.2mmol)与3-巯基-2-丁酮(2.4g,23.0mol)加入干燥的甲苯中,然后加入甲醇钠(1.0g,19.2mmol),反应体系加热回流反应10小时,将反应体系降至室温,加入蒸馏水洗涤,并用乙酸乙酯萃取(2×20ml),有机相用无水硫酸钠干燥,真空除去溶剂,所得粗产物用柱层析纯化,得到黄色油状产物4,5-二甲基-2-(三甲基硅基)噻吩-3-甲酸甲酯4.1g(收率:88.3%)。
(3)终产物农药硅噻菌胺的制备:
氮气保护下,向反应瓶中加入4,5-二甲基-2-(三甲基硅基)噻吩-3-甲酸甲酯(1.0g,4.1mmol)和烯丙基胺(1.2g,20.5mmol),再加入催化剂的1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯(TBD,0.17g,1.2mmol),将反应混合物加热回流48h后降至室温,真空抽去多余的烯丙基胺,残余物加入正己烷并加热回流2h,反应体系冷却,析出黄色固体,过滤后干燥得到黄色粉末农药硅噻菌胺0.68g(收率:62.3%)。
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CAS:175217-20-6
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中文名称:硅噻菌胺
英文名称:SILTHIOFAM
CAS:17521-20-6
纯度:95+%
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