16937-92-1

24424-99-5

16937-91-0

2480-93-5

以二碳酸二叔丁酯和N'-Cbz-D-鸟氨酸为原料合成N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-鸟氨酸的一般步骤：将N'-Cbz-D-鸟氨酸（22g，82.6mmol）溶解或悬浮于碳酸钾（12.56g，90.9mmol）的水溶液（250mL）中，随后加入1,4-二恶烷（100mL）。在60分钟内，将二碳酸二叔丁酯（18.93g，86.75mmol）溶于1,4-二恶烷（200mL）的溶液缓慢滴加至反应混合物中。反应混合物在室温下搅拌过夜，随后在减压下浓缩至约150mL。加入水（50mL），并用1M盐酸水溶液（约150mL）调节pH至2-3。用乙酸乙酯（首次400mL，随后3×300mL）进行萃取，合并有机相，依次用10mM盐酸水溶液（100mL）、饱和NH4Cl水溶液（200mL）和水（100mL）洗涤。最后，用盐水（250mL）洗涤，硫酸钠干燥。过滤后，蒸发溶剂得到淡黄色油状物，该油状物在真空干燥过程中逐渐变为泡沫状并最终硬化成固体（27.8g，收率92%）。产物经1H NMR（300MHz，DMSO-d6）表征：δ（ppm）1.38（s，9H），1.4-1.59（m，3H），1.65（m，1H），2.98（m，2H），3.83（m，1H），5.0（s，2H），7.07（d，1H，3J = 8.0Hz），7.25（t，1H，3J = 5.5Hz），7.34（m，5H），12.42（s，1H）；分子式C18H28N2O6（分子量366.4）。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 9, p. 2859 - 2878