16732-73-3
基本信息
6-METHOXY-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
6-METHOXYINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
AKOS JY2082559
6-Methoxindole-2-Carboxylic Acid
物理化学性质
| 熔点 | 198-203℃ |
| 沸点 | 447.6±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.381±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | DMSO (Slightly) |
| 酸度系数(pKa) | 4.54±0.30(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | Light Pink |
| InChI | 1S/C10H9NO3/c1-14-7-3-2-6-4-9(10(12)13)11-8(6)5-7/h2-5,11H,1H3,(H,12,13) |
| InChIKey | XNBGANWAZJWOHS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COc1ccc2cc([nH]c2c1)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 16732-73-3(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3 |
制备方法
15050-04-1
16732-73-3
以6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯(5.0g)为原料,将其溶于四氢呋喃(90mL)中,加入氢氧化锂(2.33g)和水(30mL),在室温下搅拌反应16小时。反应完成后,用10%盐酸溶液酸化反应混合物,加水稀释,随后用乙酸乙酯萃取。有机相用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩,得到6-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸(4.60g)。将所得羧酸(4.64g)与1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(5.60g)溶于二氯甲烷(200mL)中,加入N-甲基哌嗪(3.23mL),室温下搅拌反应16小时。反应混合物用二氯甲烷(200mL)稀释,依次用水、饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:0-10% 2M氨的甲醇溶液/二氯甲烷)纯化,得到(6-甲氧基-1H-吲哚-2-基)-(4-甲基哌嗪-1-基)-甲酮(6.60g)。将该产物(0.16g)溶于二氯甲烷(10mL)中,在室温下缓慢滴加1M三溴化硼溶液(1.5mL),随后将反应混合物加热回流过夜。冷却后,用饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应,用二氯甲烷萃取。有机相用盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂:0-10% 2M氨的甲醇溶液/二氯甲烷)纯化,最终得到6-甲氧基吲哚-2-羧酸。
参考文献:
[1] Patent: US2003/207893, 2003, A1
[2] Patent: WO2004/22061, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 71
[3] Patent: EP1373204, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0216
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 9, p. 1943 - 1948
[5] Patent: CN106478606, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0122; 0123; 0128; 0129
6-甲氧基吲哚-2-羧酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/03/03 | H66239 | 6-甲氧基吲哚-2-羧酸 6-Methoxyindole-2-carboxylic acid, 95% | 16732-73-3 | 5g | 3591元 |
| 2025/12/22 | XW021673273303 | 6-甲氧基吲哚-2-羧酸 6-Methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid | 16732-73-3 | 5g | 793元 |
| 2025/12/22 | XW021673273302 | 6-甲氧基吲哚-2-羧酸 6-Methoxy-1H-indole-2-carboxylic acid | 16732-73-3 | 250mg | 64元 |
