159857-80-4
中文名称
N-[6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基]-L-缬氨酰-N5-(氨基甲酰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺
英文名称
MC-Val-Cit-PAB
CAS
159857-80-4
分子式
C28H40N6O7
分子量
572.65
MOL 文件
159857-80-4.mol
更新日期
2024/11/20 12:43:20
结构式
基本信息
中文别名
VCLINK
MC-VAL-CIT-PAB-羟基
MC-VAL-CIT-PAB中间体
N- [6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基] -L-缬氨酰-N
N-[6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基]-L-缬氨酰-N5-(氨基甲酰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺
MC-VAL-CIT-PAB-羟基
MC-VAL-CIT-PAB中间体
N- [6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基] -L-缬氨酰-N
N-[6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基]-L-缬氨酰-N5-(氨基甲酰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺
英文别名
EOS-60616
MC-Val-it-PAB
ML-Val-Cit-PAB
MC-Val-Cit-PAB
MC-Val-Cit-PAB-OH
N-[6-(2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxohexyl]-L-valyl-N5-(aminocarbonyl)-N-[4-(hydroxymeth
N-[6-(2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl]-L-valyl-N5-carbamoyl-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-L-ornithinamide
N-[6-(2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxohexyl]-L-valyl-N5-(aminocarbonyl)-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-L-ornithinamide
MC-Val-Cit-PAB, N-[6-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxohexyl]-L-valyl-N5-(aminocarbonyl)-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-
L-OrnithinaMide, N-[6-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxohexyl]-L-valyl-N5-(aMinocarbonyl)-N-[4-(hydroxyMethyl)phenyl]-
MC-Val-it-PAB
ML-Val-Cit-PAB
MC-Val-Cit-PAB
MC-Val-Cit-PAB-OH
N-[6-(2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxohexyl]-L-valyl-N5-(aminocarbonyl)-N-[4-(hydroxymeth
N-[6-(2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)hexanoyl]-L-valyl-N5-carbamoyl-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-L-ornithinamide
N-[6-(2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxohexyl]-L-valyl-N5-(aminocarbonyl)-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-L-ornithinamide
MC-Val-Cit-PAB, N-[6-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxohexyl]-L-valyl-N5-(aminocarbonyl)-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-
L-OrnithinaMide, N-[6-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxohexyl]-L-valyl-N5-(aMinocarbonyl)-N-[4-(hydroxyMethyl)phenyl]-
所属类别
化学试剂：酰胺
物理化学性质
| 沸点 | 931.6±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.276 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO |
| 酸度系数(pKa) | 13.41±0.70(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChIKey | UMDCMQHPXQLHGR-OFVILXPXSA-N |
| SMILES | C(N)(=O)[C@H](CCCNC(N)=O)N(C(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CCCCCN1C(=O)C=CC1=O)C1=CC=C(CO)C=C1 |
| CAS 数据库 | 159857-80-4 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
常见问题列表
用途
MC-Val-Cit-PAB中间体用作试剂用于制备抗体-药物偶联物，这是一种选择性地将细胞毒性药物传递到肿瘤相关抗原的化合物。
ADC连接器-Linker
目前正在进行临床评估的ADC接头，大多分为两类：可切割和不可切割。可切割的接头依赖于细胞内的过程来释放毒素，例如细胞质的减少，溶酶体中的酸性条件的暴露，或细胞内特定蛋白酶的切割。不可切割的接头需要ADC的抗体部分的蛋白水解降解以释放细胞毒性分子，其将保留接头和与抗体连接的氨基酸。此外，接头的选择也受使用哪种细胞毒素的影响，因为每种分子具有不同的化学限制，并且药物结构通常适合于特定的接头。MC-VAL-CIT-PAB (cas:159857-80-4)是可被组织蛋白酶切割的ADC连接桥，用于制备抗体-药物偶联物。美国FDA批准的药物，如brentuximab vedotin使用了该连接桥。
制备
化合物19(Fmoc-VC-PABA)合成：
将1.5g化合物18(Fmoc-Val-Cit)溶于14ml二氯甲烷和7ml甲醇混合溶剂中，加入4- 氨基苄醇(445.2mg，3.62mmol)，随后加入EEDQ(1.5g，6mmol)，将反应液室温搅拌过夜，溶剂浓缩除去后于残留物中加入异丙醚搅洗30min，将固体过滤后加入异丙醚再次搅洗30min，过滤，得Fmoc-VC-PABA 1.5g，收率82％。M(+1)＝602.6.
化合物20（N-[6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基]-L-缬氨酰-N5-(氨基甲酰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺）合成：
将2g Fmoc-VC-PABA溶于10mlDMF中，加入2ml哌啶，室温搅拌30min，TLC监测反应完全后以高真空油泵减压浓缩得黄色固体，不经纯化可直接用于下一步反应。
生物活性
MC-Val-Cit-PAB，也称为MC-Val-Cit-PAB-OH，是组织蛋白酶可裂解的ADC peptide linker，用于制备ADC偶联物（抗体-药物偶联物）。
靶点
|
Cleavable
|
供应商信息 更多
济南诚泉化工有限公司
大货
联系电话：
13616405505 13616405505
产品介绍：
中文名称：N-[6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基]-L-缬氨酰-N5-(氨基甲酰基)-N-[4-
(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺
英文名称：Mc-Val-Cit-PAB
CAS：159857-80-4
纯度：98% HPLC
包装信息：25G:50G;1KG
深圳羽众医药科技有限公司
黄金产品
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产品介绍：
中文名称：N-[6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基]-L-缬氨酰-N5-(氨基甲酰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺
英文名称：Mc-Val-Cit-PABC-PNP
CAS：159857-80-4
纯度：98%
包装信息：1G; 5G; 10G; 50G; 500G; 1KG
备注：10g
上海皓元医药股份有限公司
黄金产品
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021-58950125
产品介绍：
中文名称：N-[6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基]-L-缬氨酰-N5-(氨基甲酰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺
英文名称：Mc-Val-Cit-PABOH
CAS：159857-80-4
纯度：>=99%
包装信息：1g;100g;1kg
备注：ADC
苏州月朗星稀化学有限公司
黄金产品
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512-62857507
产品介绍：
中文名称：N-[6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基]-L-缬氨酰-N5-(氨基甲酰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺
英文名称：MC-Val-Cit-PAB
CAS：159857-80-4
纯度：98%
包装信息：25KG;5KG;1KG
上海升德医药科技有限公司
现货
黄金产品
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产品介绍：
中文名称：N-[6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基]-L-缬氨酰-N5-(氨基甲酰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺
英文名称：MC-Val-Cit-PAB
CAS：159857-80-4
纯度：98%
包装信息：1g/kg;10g/kg;100g/kg
备注：★现货★谱图齐全★实单询价享折扣★升德优势供应★大货定制稳定★★★MC-Val-Cit-PAB是可被组织蛋白酶切割的ADC连接桥,用于制备抗体药物偶联物★★★
库存量：
100g
现货日期：
2024/11/18 9:17:53
上海禾昇医药有限公司
黄金产品
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15051477682
产品介绍：
英文名称：MC-Val-Cit-PAB
CAS：159857-80-4
纯度：98+% HPLC
包装信息：100g;1000g
备注：现货
海杰亚（成都）医药科技有限公司
现货
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028-84502008 13568869383
产品介绍：
中文名称：N-[6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基]-L-缬氨酰-N5-(氨基甲酰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺
英文名称：MC-Val-Cit-PAB
CAS：159857-80-4
包装信息：5 g/;25 g/;100 g/
库存量：
>100g
现货日期：
2024/11/20 12:43:20
苏州美诺医药科技有限公司
现货
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0512-69561983 13914027025
产品介绍：
英文名称：6-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-N-((S)-1-(((S)-1-((4-(hydroxymethyl)phenyl)amino)-1-oxo-5-ureidopentan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)hexanamide
CAS：159857-80-4
纯度：>95%
包装信息：5g;10g;1kg;10kg;>10kg
备注：部分现货，接受定制，工厂接受审计
库存量：
15g
现货日期：
2024/11/19 13:35:15
无锡东禾医药科技有限公司
现货
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63313187 15358055255
产品介绍：
英文名称：MC-Val-Cit-PAB
CAS：159857-80-4
纯度：98%+
包装信息：10mg/;25mg/;50mg/;100mg/;1g/
备注：现货
库存量：
>10g
现货日期：
2024/11/11 16:20:37
湖北惠择普医药科技有限公司
新品
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027-027-027-59212684 19371278702
产品介绍：
英文名称：MC-Val-Cit-PAB-OH
CAS：159857-80-4
纯度：98%
备注：可适当分装,质量保证,稳定供应！！ 2克 千克;2克 千克;1克 千克
北京百灵威科技有限公司
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产品介绍：
英文名称：N-[6-(2,5-Dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxohexyl]-L-valyl-N5-(aMinocarbonyl)-N-[4-(hydroxyMethyl)phenyl]-L-ornithinaMide
CAS：159857-80-4
包装信息：100Mg,10Mg
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海泰坦科技股份有限公司
联系电话：
400-6009262 16621234537
产品介绍：
中文名称：N-[6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基]-L-缬氨酰-N5-(氨基甲酰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺
英文名称：Mc-Val-Cit-Pab
CAS：159857-80-4
纯度：98%
包装信息：100mg;250mg;1g;5g
大赛璐药物手性技术（上海）有限公司
联系电话：
021-50460086-9 15921403865
产品介绍：
中文名称：N-[6-(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)-1-氧代己基]-L-戊酰基-N5-(氨基羰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酸酰胺
英文名称：MC-Val-Cit-PAB
CAS：159857-80-4
纯度：95%/98%
包装信息：100MG;100G; 1KG
备注：205049
成都普康生物科技有限公司
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028-82550498 19102685862
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英文名称：MC-Val-it-PAB
CAS：159857-80-4
纯度：98%,HPLC
包装信息：10g/;50g/;500g/
备注：实验级
T&W GROUP
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英文名称：MC-Val-Cit-PAB
CAS：159857-80-4
纯度：98%
包装信息：按需包装
上海特伯化学科技有限公司
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021-58170097
产品介绍：
英文名称：MC-Val-Cit-PAB
CAS：159857-80-4
纯度：98%
包装信息：25g;100g;500g;1kg
备注：现货
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
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产品介绍：
中文名称：N-[6-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)己酰基]-L-缬氨酰-N5-(氨基甲酰基)-[4-(羟基甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺
英文名称：MC-Val-Cit-PAB-OH
CAS：159857-80-4
纯度：97%
包装信息：1g/RMB 2768.90
TargetMol中国（陶术生物）
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中文名称：化合物MC-Val-Cit-PAB
英文名称：MC-Val-Cit-PAB
CAS：159857-80-4
纯度：98.24%
包装信息：50mg;25mg/RMB 175