1592-95-6
基本信息
3-溴咔唑
3-溴-9氢-咔唑
3-溴咔唑 1KG
3-溴-9H-咔唑
3-溴咔唑, 95+%
3-溴咔唑(C12H8BRN)
3-broMidecarbazole
Carbazole, 3-bromo-
3- broMinecarbazole
3-Bromo-9H-carbazoL
2-bromo-9H-carbazole
3-BROMO-9H-CARBAZOLE
3-Bromocarbazole >
9H-Carbazole, 3-bromo-
3-BroMocarbazole (3BC)
物理化学性质
| 熔点 | 195 °C |
| 沸点 | 160℃/6mm |
| 密度 | 1.617±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 16.43±0.30(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C12H8BrN/c13-8-5-6-12-10(7-8)9-3-1-2-4-11(9)14-12/h1-7,14H |
| InChIKey | LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC(Br)=C2 |
| EPA化学物质信息 | 9H-Carbazole, 3-bromo-(1592-95-6) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P264-P270-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi,Xn |
| 危险类别码 | 36/37/38-22 |
| 安全说明 | 26-37/39-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Acute Tox. 4 Oral Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3 |
应用领域
制备方法
86-74-8
1592-95-6
以咔唑为原料合成3-溴咔唑的一般步骤:向N,N-二甲基甲酰胺(DMF,67 mL)中加入咔唑(10 g,59.80 mmol),室温下搅拌15分钟。在0℃下缓慢滴加N-溴代琥珀酰亚胺(NBS,10.6 g,59.56 mmol)的DMF(100 mL)溶液。滴加完毕后,将反应混合物逐渐升温至室温并继续搅拌2小时。反应完成后,将混合物倒入水中,析出白色沉淀。过滤收集沉淀,并将其溶解于二氯甲烷中。用水洗涤有机层以去除水溶性杂质。有机相用无水硫酸钠干燥,减压浓缩除去溶剂。通过乙醇重结晶纯化所得白色固体,得到无色晶体状3-溴咔唑(10.65 g,收率72%)。产物结构经1H-NMR(CDCl3,400 MHz)和质谱(ESI)确认:1H-NMR δ 8.34(bs,1H),8.15(d,J = 7.8 Hz,1H),7.48(d,J = 8.2 Hz,1H),7.45(m,1H),11.42(s,1H);MS(ESI)m/z 246(M+)。
参考文献:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 363 - 366
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 39, p. 9406 - 9415
[3] Journal of Materials Chemistry C, 2016, vol. 4, # 24, p. 5795 - 5805
[4] Patent: US8558007, 2013, B2. Location in patent: Page/Page column 32; 33
[5] Patent: CN104650153, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0032; 0033; 0034; 0035
常见问题列表
3-溴咔唑是一种芳基烃受体激动剂。环境试验和研究的标准。用于单卤化和四卤化咔唑的生物效价研究。
3-溴咔唑价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-33798 | 3-溴咔唑 3-Bromocarbazole | 1592-95-6 | 25 g | 100元 |
| 2026/09/15 | B3458 | 3-溴咔唑 3-Bromocarbazole | 1592-95-6 | 5G | 120元 |
| 2026/09/15 | HY-33798 | 3-溴咔唑 3-Bromocarbazole | 1592-95-6 | 10 mM * 1 mL in DMSO | 110元 |
