154445-77-9
中文名称
Fmoc-Pbf-精氨酸
英文名称
FMOC-Arg(Pbf)-OH
CAS
154445-77-9
分子式
C34H40N4O7S
MDL 编号
MFCD00235804
分子量
648.77
MOL 文件
154445-77-9.mol
更新日期
2024/11/14 07:35:56
结构式
基本信息
中文别名
Fmoc-Pbf-精氨酸
N-芴甲氧羰酰基-2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰-L-精氨酸
Nα-FMOC-Nω-PBF-L-精氨酸
Fmoc-保护基精氨酸
芴甲氧羰酰-精氨酸(PBF)
N-芴甲氧羰酰基-2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰-L-精氨酸
Nα-FMOC-Nω-PBF-L-精氨酸
Fmoc-保护基精氨酸
芴甲氧羰酰-精氨酸(PBF)
英文别名
FMOC-(2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL)-L-ARGININE
FMOC-ARGININE(PBF)-OH
FMOC-ARG(PBF)
FMOC-ARG(PBF)-OH
FMOC-L-ARGININE(PBF)
FMOC-L-ARG(PBF)
FMOC-L-ARG(PBF)-OH
FMOC-NG-PBF-L-ARGININE
FMOC-N-OMEGA-(2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL)-L-ARGININE
N-ALPHA-9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-NG-2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL-L-ARGININE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-N-OMEGA-2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL-L-ARGININE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-N'-2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL-L-ARGININE
N ALPHA-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-N OMEGA-2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL-L-ARGININE
N-ALPHA-FMOC-N'-2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL-L-ARGININE
N-ALPHA-FMOC-N-G-2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL-L-ALPHARGININE
N-ALPHA-FMOC-N-G-(2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL)-L-ARGININE
N-ALPHA-FMOC-N-OMEGA-(2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL)-L-ARGININE
N-ALPHA-FMOC-N-OMEGA-PBF-L-ARGININE
na-fmoc-ng-(2,2,4,6,7-pentamethyl-*dihydrobenzofu
Nα-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginine
FMOC-ARGININE(PBF)-OH
FMOC-ARG(PBF)
FMOC-ARG(PBF)-OH
FMOC-L-ARGININE(PBF)
FMOC-L-ARG(PBF)
FMOC-L-ARG(PBF)-OH
FMOC-NG-PBF-L-ARGININE
FMOC-N-OMEGA-(2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL)-L-ARGININE
N-ALPHA-9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-NG-2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL-L-ARGININE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-N-OMEGA-2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL-L-ARGININE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-N'-2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL-L-ARGININE
N ALPHA-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL-N OMEGA-2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL-L-ARGININE
N-ALPHA-FMOC-N'-2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL-L-ARGININE
N-ALPHA-FMOC-N-G-2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL-L-ALPHARGININE
N-ALPHA-FMOC-N-G-(2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL)-L-ARGININE
N-ALPHA-FMOC-N-OMEGA-(2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL)-L-ARGININE
N-ALPHA-FMOC-N-OMEGA-PBF-L-ARGININE
na-fmoc-ng-(2,2,4,6,7-pentamethyl-*dihydrobenzofu
Nα-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginine
所属类别
生物化工：精氨酸类衍生物
物理化学性质
| 熔点 | 132°C |
| 比旋光度 | -5.5 º (c=1,DMF) |
| 密度 | 1.37±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | −20°C |
| 溶解度 | DMF（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量） |
| 酸度系数(pKa) | 3.83±0.21(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]/D -5.5±1.0°, c = 1 in DMF |
| 检测方法 | HPLC,NMR |
| BRN | 8302671 |
| InChIKey | YUMOVWGGELTYES-LJAQVGFWSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CCCNC=NNS(C1=C(C)C(C)=C2OC(C)(C)CC2=C1C)(=O)=O)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O |
| CAS 数据库 | 154445-77-9(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H332-H335-H315-H312-H319-H302 |
| 防范说明 | P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P280-P302+P352-P312-P322-P363-P501-P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P-P264-P270-P301+P312-P330-P501-P261-P271-P304+P340-P312 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 1 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29350090 |
常见问题列表
简介
精氨酸是一种可以在体内自然产生的必需氨基酸。在生命科学研究中，为了避免副产物的产生，必须对精氨酸的氨基和胍基进行保护。Fmoc-Pbf-精氨酸就是利用Fmoc(9-芴甲氧羰基)保护氨基，用Pbf(2，2，4，6，7-五甲基苯并呋喃-5-磺酰基)保护胍基得到的氨基酸衍生物。
制备
(1)酯化
a1.将100L无水乙醇加入预先干燥的300L反应釜内，通冰盐水降温至-5～-10℃，滴加二氯亚砜13L。
b1.加入D型的Arg.HCl21.5kg，关闭冰盐水，自然升温至室温反应24小时。
c1.升温至35℃反应，TLC点板跟踪反应情况，反应大约48h结束。
d1.浓缩：反应结束后，减压浓缩得到油状物的Arg·Oet·2HCl中间体。
(2)引入Boc基团
a2.在300L反应釜内加入150L水，再加入碳酸氢钠25.2kg，搅拌；
逐渐加入Arg·Oet·2HCl油状物；加入四氢呋喃30L；分批加入(Boc)2O，26.2kg搅拌，室温反应；
TLC法点板跟踪反应情况，当Arg·Oet·2HCl反应完即开始处理。
b2.酸化：反应完成后调节pH3-4，用石油醚/乙酸乙酯(50L:25L)，萃取；
c2.加盐饱和，回调PH6-7，用乙酸乙酯提产品，用饱和食盐水洗涤有机相。
d2.干燥：向有机相(带产品的乙酸乙酯溶液中)中加入60kg的无水硫酸钠，干燥8小时。
e2.提纯浓缩：抽滤掉硫酸钠固体，减压蒸馏乙酸乙酯相。浓缩后得到的Boc-ArgOet.HCl油状物。
(3)引入Pbf
a3.在300L反应釜中加入步骤2得到的Boc-ArgOet.HCl，Pbf-Cl31.9kg，丙酮200L，碳酸钾41.7kg，搅拌，加少量水，维持温度40-45℃，用TLC监测反应，待Boc-ArgOet.HCl完全反应进行抽滤，
b3.抽滤，除去固体不溶物，减压蒸馏丙酮，浓缩后的得到Boc-Arg(Pbf)Oet油状物待用。
(4)脱Boc
a4.在干燥的300L反应釜中，加入3NHCl/乙酸乙酯溶液120L，搅拌下加入Boc-Arg(Pbf)Oet油状物，维持温度10-15℃，室温搅拌。
b4.脱Boc完成后，加水洗涤，将产品洗至水相，加适量碳酸钠调节水相pH7。
(5)皂化
a5.将步骤(4)所得水相加95％乙醇100L，搅拌，滴加10NNaOH水溶液调节pH11-12进行皂化。
b5.皂化反应结束后，用6NHCl调节反应液的pH值至7，降温至-10-0℃冷冻结晶；离心，固体用乙酸乙酯搅洗一次，离心甩干收集固体；重结晶得到H-Arg(Pbf)OH固体。
(6)Fmoc-Pbf-精氨酸合成
a6.在反应釜中加入H-Arg(Pbf)-OH，水120L、THF，用Na2CO3调节PH＝8.5。
b6.逐渐加入Fmoc-Osu(芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺)，控制温度15-20℃，PH＝8-9以把Arg(Pbf)反应完，尽量避免Fmoc-Osu过量。
TLC点板跟踪反应情况，从加完Fmoc-Osu开始计算，反应时间6小时。
c6.纯化：用石油醚/乙酸乙酯(2:1)萃取；水相用HCl酸化至pH＝3，搅拌2小时。酸化温度0-10℃；加乙酸乙酯萃取产品；用饱和食盐水洗至pH达到6；无水硫酸钠干燥，真空抽滤除去固体，滤液浓缩，减压浓缩得到固体，真空干燥得到产品。
产品纯度99.6％，最大单杂0.09％，L型异构体0.15％。
Fmoc-Pbf-精氨酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/11 | XW1544457793 | FMOC-PBF-精氨酸 | 154445-77-9 | 5G | 65元 |
| 2024/11/11 | XW1544457792 | FMOC-PBF-精氨酸 | 154445-77-9 | 25G | 292元 |
| 2024/11/11 | XW1544457791 | FMOC-PBF-精氨酸 | 154445-77-9 | 100G | 1154元 |
供应商信息 更多
甘肃省百事兴药业有限公司
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13668201230
产品介绍：
中文名称：Fmoc-Pbf-精氨酸
英文名称：Fmoc-Arg(pbf)-OH
CAS：154445-77-9
库存量：
99kg
现货日期：
2024/11/4 8:21:22
吉尔生化(上海)有限公司
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产品介绍：
中文名称：Fmoc-Pbf-精氨酸
英文名称：Fmoc-Arg(Pbf)-OH
CAS：154445-77-9
纯度：0.99
包装信息：10kg,1kg,500g,100g,25g
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中文名称：Fmoc-Pbf-精氨酸
英文名称：Fmoc-Arg(Pbf)-OH
CAS：154445-77-9
纯度：>=99%
包装信息：50g;100g;250g;500g;1000g
备注：kg /ton
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中文名称：Nα-Fmoc-Nω-Pbf-L-精氨酸
英文名称：Fmoc-Arg(Pbf)-OH
CAS：154445-77-9
纯度：99%HPLC
包装信息：1KG;5KG;25KG
备注：源头厂家，品质保证，量大从优
成都百事兴科技实业有限公司
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中文名称：Fmoc-Pbf-精氨酸
英文名称：Fmoc-Arg(pbf)-OH
CAS：154445-77-9
纯度：99%
备注：25KG/纸桶
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100kg
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2024/11/4 8:16:20
上海研纷生化科技有限公司
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13611955358 13611955358
产品介绍：
中文名称：Fmoc-Pbf-精氨酸
英文名称：Fmoc-Arg(Pbf)-OH
CAS：154445-77-9
纯度：99%
包装信息：1kg;5kg;25kg
备注：工厂优势产品,量大从优
常州吉恩药业有限公司
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中文名称：Fmoc-Pbf-精氨酸
英文名称：Fmoc-Arg(Pbf)-OH
CAS：154445-77-9
纯度：99%
包装信息：25kg
武汉远大弘元股份有限公司
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英文名称：Fmoc-Arg(Pbf)-OH
CAS：154445-77-9
纯度：>=99.5%
包装信息：1KG;5KG;25KG
备注：ton
上海弘邦医药科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：Fmoc-Pbf-精氨酸
英文名称：FMoc-Arg(Pbf)-OH
CAS：154445-77-9
纯度：98.0%
包装信息：Negotiation; 100g; 500g;1kg; 5kg
备注：试剂,中间体
库存量：
>100kg
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2024/11/14 7:35:56
南京优纯生物科技有限公司
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025-82263158 13851993283
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中文名称：Fmoc-保护基精氨酸
英文名称：Fmoc-Arg（Pbf）-NH2
CAS：154445-77-9
纯度：99%
包装信息：1KG,5KG,25KG
备注：Kg级|
库存量：
100Kg级|
现货日期：
2024/11/10 19:14:39
上海乐聚生物科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：Fmoc-Pbf-精氨酸
英文名称：FMOC-Arg(Pbf)-OH
CAS：154445-77-9
纯度：98%
包装信息：1kg
库存量：
>1kg
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2024/11/5 11:07:09
深圳摩科生化科技有限公司
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18627756402
产品介绍：
中文名称：Fmoc-Pbf-精氨酸
CAS：154445-77-9
纯度：95%+
备注：35g
库存量：
>35g
现货日期：
2024/11/8 17:57:23
四川普西奥标物科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：Fmoc-Pbf-精氨酸（Fmoc-Arg(Pbf)-OH）
英文名称：FMOC-Arg(Pbf)-OH
CAS：154445-77-9
纯度：>=95%
包装信息：20mg;50mg;100mg
备注：医药级
库存量：
100mg
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2024/11/13 15:55:33
四川同晟生物医药有限公司
大货
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0838-2809458 13350585791
产品介绍：
英文名称：FMOC-Arg(Pbf)-OH
CAS：154445-77-9
纯度：99% HPLC
包装信息：1kg 5kg 10kg 50kg 100kg
库存量：
>25kg
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2024/11/7 9:53:26
湖北魏氏化学试剂股份有限公司
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产品介绍：
中文名称：Fmoc-Pbf-精氨酸
英文名称：FMOC-Arg(Pbf)-OH
CAS：154445-77-9
纯度：98%
包装信息：1瓶/RMB 1280
备注：现货库存+下单当天下午5点前安排顺丰发货+开票含运费+可配合提供技术资料 服务热线：刘涛 13125137661 同微信 QQ2853877621
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6.5G
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湖北恒绿源科技有限公司
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中文名称：Fmoc-O-Pbf-L-精氨酸
英文名称：Fmoc-L-Arg(Pbf)-OH
CAS：154445-77-9
包装信息：25kg
库存量：
>100kg
现货日期：
2024/11/4 9:34:39
北京百灵威科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：Nα-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰基)-L-精氨酸
英文名称：Nα-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginine, 98%
CAS：154445-77-9
纯度：98%
包装信息：25G;5G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
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中文名称：Fmoc-Pbf-精氨酸
英文名称：FMoc-Arg(Pbf)-OH
CAS：154445-77-9
纯度：98%
包装信息：5g;25g
备注：I70189