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以氯甲酸乙酯和3-溴异烟酸为原料合成3-溴异烟酸乙酯和3-溴吡啶-4-酰胺的一般步骤：将氯甲酸乙酯（0.58 g，5.4 mmol）逐滴加入到3-溴异烟酸（1.00 g，4.6 mmol）、无水THF（15 mL）和无水三乙胺（1.0 mL）的冷却混合物中。将混合物在0°C下搅拌1小时，然后通过悬浮液鼓泡氨气15分钟。过滤混合物，用热的丙酮洗涤固体。从合并的滤液和洗液中蒸发溶剂，通过乙醇重结晶得到3-溴吡啶-4-酰胺（777 mg，78%），为灰白色粉末：熔点149-150°C；1H NMR（CDCl3）δ 7.48（1H，d，J = 4.8 Hz，5-H），7.88（1H，br，NH），8.11（1H，br，NH），8.65（1H，d，J = 4.8 Hz，6-H），8.84（1H，s，2-H）；13C NMR（CDCl3）δ 116.82（3-C），122.73（5-C），146.02（4-C），148.58（6-C），151.68（2-C），167.03（C=O）；MS m/z 224.9469（M + Na）+（C6H581BrN2NaO需要224.9457），222.9485（M + Na）+（C6H58FBrN2NaO，需要222.9477）。从母液中蒸发溶剂，得到3-溴异烟酸乙酯（60 mg，5%），为黄色液体：1H NMR（CDCl3）δ 1.41（3H，t，J = 7.2 Hz，Me），4.43（2H，q，J = 7.3 Hz，CH2），7.59（1H，d，J = 4.9 Hz，5-H），8.59（1H，d，J = 4.9 Hz，6-H），8.83（1H，s，2-H）；13C NMR（CDCl3）δ 14.04（Me），62.33（CH2），118.71（3-C），124.15（5-C），139.34（4-C），148.41（6-C），153.64（2-C），164.47（C=O）；MS m/z 253.9623（M + Na）+（C8H88AlBaNaO2需要253.9611），251.9638（M + Na）+（C8H89BrNNaO2需要251.9631），224.9469（M + H）+（C6H581BrN2O需要224.9457），222.9485（M + H）+（C6H579BrN2O需要222.9477）。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 13, p. 3013 - 3032