13958-98-0
基本信息
3-溴-4-氰基吡啶
3-溴-4-氰基-吡啶,95%
3-BROMOPYRIDINE-4-CARBONITRILE
3-Bromoisonicotinonitrile
物理化学性质
| 熔点 | 92-94℃ |
| 沸点 | 267.5±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.72±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | -0.48±0.18(Predicted) |
| 形态 | powder to crystal |
| 颜色 | White to Gray to Brown |
| CAS 数据库 | 13958-98-0(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS06,GHS07 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335-H301 |
| 防范说明 | P280h-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | T |
| 危险类别码 | 25 |
| 安全说明 | 45 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1 / PGIII |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 2933399990 |
制备方法
13958-99-1
13958-98-0
以3-溴吡啶-4-甲酰胺（687 mg，3.4 mmol）为原料，在0℃下将其缓慢加入磷酰氯（5.0 mL）中。反应混合物随后在回流条件下搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并在搅拌下缓慢倒入冰（100 g）中，用5M氢氧化钠水溶液（60 mL）中和。中和后的混合物用乙醚（2×50 mL）进行萃取。合并有机层，依次用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤、活性炭处理并过滤。随后，蒸发去除溶剂，得到粗产物。粗产物通过石油醚重结晶纯化，得到目标化合物3-溴-4-氰基吡啶（292 mg，产率42%），为灰白色粉末。产物表征数据如下：熔点79-81℃（文献值96.6-98.2℃）；1H NMR（CDCl3）δ 7.53（1H，d，J = 4.9 Hz，5-H），8.69（1H，d，J = 4.9 Hz，6-H），8.92（1H，s，2-H）；13C NMR（CDCl3）（HSQC/HMBC）δ 114.79（C≡N），122.14（4-C），124.17（3-C），126.75（5-C），148.76（6-C），152.69（2-C）；MS（ESI）m/z 182.9552（M + H）（C6H4N2 79Br）理论值182.9541。
参考文献：
[1] Organic Preparations and Procedures International, 1997, vol. 29, # 5, p. 577 - 579
[2] Patent: WO2014/87165, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 132
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 13, p. 3013 - 3032
[4] Patent: US2013/217705, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0184; 0185
3-溴-4-氰基吡啶价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW021395898005 | 3-溴-4-氰吡啶 | 13958-98-0 | 25G | 1144元 |
| 2026/09/15 | XW021395898004 | 3-溴-4-氰吡啶 | 13958-98-0 | 10G | 458元 |
| 2026/09/15 | XW021395898003 | 3-溴-4-氰吡啶 | 13958-98-0 | 5G | 229元 |