13679-70-4

554-14-3

68-12-2

13679-70-4

一般步骤：在氮气保护下，将0.99 M的乙基氯化镁（EtMgCl，0.61 mL，0.6 mmol）的四氢呋喃（THF）溶液冷却至0°C，缓慢滴加二环己胺（0.01 mL，0.05 mmol）和2-甲基噻吩（1a，0.048 mL，0.50 mmol）。将反应混合物升温至60°C并搅拌24小时。随后，依次加入1.4 mL THF和N,N-二甲基甲酰胺（DMF，0.5 mL，6.46 mmol），继续在60°C下搅拌1小时。反应完成后，用饱和氯化铵水溶液（1.0 mL）淬灭反应，将混合物倒入乙醚/水的混合溶剂中，分离有机相和水相。水相用乙醚萃取两次，合并有机层并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩有机相得到粗产物，通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=20/1），得到5-甲基-2-噻吩甲醛（1a-CHO，62.3 mg，无色油状物，收率99%）。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 9, p. 1173 - 1176

[2] Dyes and Pigments, 2014, vol. 106, p. 154 - 160

[3] Patent: EP1555257, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26

[4] Pharmaceutical Chemistry Journal, 1989, vol. 23, # 7, p. 592 - 596

[5] Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1989, vol. 23, # 7, p. 840 - 843