136083-57-3
中文名称
FMOC-D-天冬氨酸
英文名称
FMOC-D-ASP-OH
CAS
136083-57-3
分子式
C19H17NO6
MDL 编号
MFCD01318740
分子量
355.34
更新日期
2025/02/25 16:56:47
结构式
中文别名
N-FMOC-D-天冬氨酸
N-芴甲氧羰基-D-天冬氨酸
N-(9-芴甲氧羰基)-D-天冬氨酸
N-[(9H-芴-基甲氧基)羰基]-D-天冬氨酸
英文别名
FMOC-D-ASP-OH
所属类别
生物化工：天冬氨酸类衍生物
| 沸点 |
587.2±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.399±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 |
29 ° (C=1, DMF) |
| 储存条件 |
Store at RT. |
| 酸度系数(pKa) |
3.66±0.23(Predicted) |
| 形态 |
粉末晶体 |
| 颜色 |
白色到近乎白色 |
| CAS 数据库 |
136083-57-3(CAS DataBase Reference) |
方法1
1. 在250 mL干燥的圆底烧瓶中，将3.03 g (22.8 mmol, 1.2 equiv) L-天冬氨酸溶于54 mL (68.8 mmol, 3.6 equiv) 13.5% (m/v) 碳酸钠水溶液中。
2. 将反应介质置于0°C冰浴中冷却，随后加入溶解于44 mL DMF中的6.41 g (19.0 mmol, 1 equiv) N-(9-芴基甲氧基羰氧基)琥珀酰亚胺(N-Fmoc)溶液。
3. 剧烈搅拌反应混合物（反应介质中形成沉淀），并在环境温度下继续搅拌1小时。
4. 将反应混合物用665 mL水稀释，依次用乙醚(1×80 mL)和乙酸乙酯(2×60 mL)萃取。
5. 将水相置于冰浴中冷却，用浓盐酸(6 N)酸化至pH 2，此时产物以油状物形式沉淀。
6. 用乙酸乙酯(6×60 mL)萃取含有沉淀产物的水相。
7. 合并有机相，依次用饱和氯化钠水溶液(3×35 mL)和水(2×35 mL)洗涤，随后用硫酸钠干燥。
8. 在旋转蒸发器(35°C)中浓缩有机相至小体积。
9. 通过加入约10倍体积的石油醚(剧烈搅拌)使Fmoc-D-天冬氨酸重结晶。
10. 将混合物在4°C下静置2小时以促进分离，随后过滤收集沉淀，并在真空烘箱中干燥24小时。
11. 最终获得6.22 g (17.5 mmol) Fmoc-D-天冬氨酸，为细白色粉末，产率92%。
12. 产物表征：经验式C19H17NO6，分子量355.35 g/mol，熔点181°C。TLC分析(Rf = 0.8，洗脱液：60% AcOH/BuOH 4/6 v/v)。ESI-MS+: m/z 378.1 [M + Na]+ (计算值C17H17NO6Na: 378.1)。1H NMR和13C NMR数据与结构一致。
参考文献：
[1] Patent: US2007/142324, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 8
概述
FMOC-D-天冬氨酸 是一种天冬氨酸衍生物。
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中文名称：Fmoc-D-天冬氨酸
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CAS：136083-57-3
纯度：98%
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