1336960-13-4
基本信息
化合物GSK2193874
3-([1,4′-联哌啶]-1′-基甲基)-7-溴-N-(1-苯基环丙基)-2-[3-(三氟甲基)苯基]-4-喹啉甲酰胺
GSK2193874 >=98% (HPLC)
GSK 2193874
GSK2193874
TRPV4 antagonist GS2193874
GSK2193874,inhibit,GSK 2193874,Transient receptor potential channels,GSK-2193874,Inhibitor,TRP Channel
3-([1,4′-Bipiperidin]-1′-ylmethyl)-7-bromo-N-(1-phenylcyclopropyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4-quinolinecarboxamide
4-Quinolinecarboxamide, 3-([1,4'-bipiperidin]-1'-ylmethyl)-7-bromo-N-(1-phenylcyclopropyl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-
物理化学性质
| 沸点 | 737.8±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.43±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | room temp |
| 溶解度 | DMSO：可溶10mg/mL，澄清 |
| 酸度系数(pKa) | 12.82±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至米色 |
| InChIKey | UIVOZBSCHXCGPS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | FC(F)(F)c1cc(ccc1)c2nc3c(c(c2CN6CCC(CC6)N7CCCCC7)C(=O)NC5(CC5)c4ccccc4)ccc(c3)Br |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS06 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H301-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P301+P310+P330-P302+P352-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | T |
| 危险类别码 | 25-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-45 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| 存储类别 | 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 toxic compounds or compounds which causing chronic effects |
| 危险性类别 | Acute Tox. 3 Oral Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3 |
制备方法
![3-([1,4''-Bipiperidin]-1''-ylmethyl)-7-bromo-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinoline-4-carboxylic acid](/CAS/20210305/GIF/1336964-26-1.gif)
1336964-26-1
41049-53-0
1336960-13-4
以3-(1,4'-联哌啶-1'-基甲基)-7-溴-2-[3-(三氟甲基)苯基]-4-喹啉羧酸（2.5g，4.34mmol）和1-苯基环丙胺（0.900g，5.42mmol）为原料，在500mL烧瓶中加入HOBT（0.664g，4.34mmol）、EDC（3.74g，19.52mmol）、二氯甲烷（45mL）和N,N-二异丙基乙胺（7.57mL，43.4mmol）。将反应混合物加热至60℃，保持5小时。反应完成后，冷却至室温，加入饱和碳酸氢钠水溶液（50mL）、水（50mL）和二氯甲烷（50mL）。搅拌30分钟后，分离两相，水相用二氯甲烷萃取三次。合并有机相，通过相分离器过滤，浓缩后经反相HPLC纯化（Biotage，0-100% CH3CN/水，含0.1% TFA）。收集含目标产物的馏分，转移至分液漏斗中，加入饱和NaHCO3水溶液和二氯甲烷。分离有机相，水相再用二氯甲烷萃取三次。合并有机相，浓缩后得到3-(1,4'-联哌啶-1'-基甲基)-7-溴-N-(1-苯基环丙基)-2-[3-(三氟甲基)苯基]-4-喹啉甲酰胺（2.5g，产率83%）。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.51 (s, 1H), 8.32 (d, J = 2.01 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.80-7.90 (m, 3H), 7.69-7.76 (m, 1H), 7.67 (d, J = 8.78 Hz, 1H), 7.42-7.50 (m, 2H), 7.38 (t, J = 7.65 Hz, 2H), 7.24-7.30 (m, 1H), 3.43 (br.s., 2H), 2.38 (d, J = 9.79 Hz, 2H), 2.24-2.35 (m, 3H), 1.94 (t, J = 10.92 Hz, 1H), 1.59 (t, J = 10.92 Hz, 2H), 1.37-1.47 (m, 5H), 1.33 (br.s., 6H), 0.89-1.03 (m, 2H); MS (m/z) 693.2 (M + H+)。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/119704, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 5, p. 549 - 554
GSK2193874游离态价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/03/03 | S8367 | GSK2193874游离态 GSK2193874 | 1336960-13-4 | 10mg | 1392.49元 |
| 2026/03/03 | S8367 | GSK2193874游离态 GSK2193874 | 1336960-13-4 | 10mM (1mL in DMSO) | 1613.43元 |
| 2026/03/03 | S8367 | GSK2193874游离态 GSK2193874 | 1336960-13-4 | 50mg | 4971.73元 |
常见问题列表
| Target | Value |
|
rTRPV4
(Cell-free assay) | 0.002 μM |
|
hTRPV4
(Cell-free assay) | 0.04 μM |
GSK2193874拮抗TRP通道，对靶点的抑制作用相对对TRPV1、TRPA1、TRPC3、TRPC6和TRPM8的作用来说更具有选择性。用GSK2193874处理人脐静脉内皮细胞(HUVECs)可浓度依赖性地阻止细胞收缩以及抑制由GSK1016790激活TRPV4所导致的细胞脱离。