133-06-2
中文名称
克菌丹
英文名称
Captan
CAS
133-06-2
EINECS 编号
205-088-6
分子式
C9H8Cl3NO2S
MDL 编号
MFCD00041811
分子量
300.59
MOL 文件
133-06-2.mol
更新日期
2024/03/25 13:53:49
结构式
基本信息
中文别名
N-(三氯甲基硫代)酞酰亚胺
N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺
N-(三氯甲硫基)邻苯二甲酰亚胺
N-(三氯甲硫基)酞酰亚胺
N-三氯甲硫基邻苯二甲酰亚胺
福尔培
盖普丹
克菌丹
灭菌丹
N-三氯甲硫基-4-环己烯-1,2-二甲酰亚胺
开普顿
1,2,3,6-四氢-N-(三氯甲硫基)邻苯二酰亚胺
N-(三氯甲硫基)-4-环己烯-1,2-二甲酰亚胺
N-三氯甲基硫代四氢邻苯二甲酰亚胺
N-三氯甲硫基四氢化邻苯二甲酰亚胺
可菌丹
N-三氯甲硫四氫酞醯亞胺
卡丹
普丹
N-(三氯甲硫基)环己-4-基-1,2-二甲酰亚胺
N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺
N-(三氯甲硫基)邻苯二甲酰亚胺
N-(三氯甲硫基)酞酰亚胺
N-三氯甲硫基邻苯二甲酰亚胺
福尔培
盖普丹
克菌丹
灭菌丹
N-三氯甲硫基-4-环己烯-1,2-二甲酰亚胺
开普顿
1,2,3,6-四氢-N-(三氯甲硫基)邻苯二酰亚胺
N-(三氯甲硫基)-4-环己烯-1,2-二甲酰亚胺
N-三氯甲基硫代四氢邻苯二甲酰亚胺
N-三氯甲硫基四氢化邻苯二甲酰亚胺
可菌丹
N-三氯甲硫四氫酞醯亞胺
卡丹
普丹
N-(三氯甲硫基)环己-4-基-1,2-二甲酰亚胺
英文别名
1,2,3,6-Tetrahydro-N-(trichloromethylthio)phthalimide
2-[(Trichloromethyl)thio]-1H-Isoindole-1,3(2H)-dione
AGRO-CAPTAN
Capran
CAPTAF
CAPTAN
DHANUTAN
MERPAN
N-(TRICHLOROMETHYLTHIO)-4-CYCLOHEXENE-1,2-DICARBOXIMIDE
N-(TRICHLOROMETHYLTHIO)-CYCLOHEX-4-ENE-1,2-DICARBOXIMIDE
Orthocide
ORTHOCIDE 406(R)
PHYTOCAPE
SR-406(R)
VANCIDE 89
VANCIDE 89(R)
1,2,3,6-tetrahydro-n-(trichloromethylthio)phthalimide[qr]
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-2-[(trichloromethyl)thio]-
1h-isoindole-1,3-(2h)-dione,3a,4,7,7a-tetrahydro-2-((trichloromethyl)thio)-[q
2-[(Trichloromethyl)sulfanyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
2-[(Trichloromethyl)thio]-1H-Isoindole-1,3(2H)-dione
AGRO-CAPTAN
Capran
CAPTAF
CAPTAN
DHANUTAN
MERPAN
N-(TRICHLOROMETHYLTHIO)-4-CYCLOHEXENE-1,2-DICARBOXIMIDE
N-(TRICHLOROMETHYLTHIO)-CYCLOHEX-4-ENE-1,2-DICARBOXIMIDE
Orthocide
ORTHOCIDE 406(R)
PHYTOCAPE
SR-406(R)
VANCIDE 89
VANCIDE 89(R)
1,2,3,6-tetrahydro-n-(trichloromethylthio)phthalimide[qr]
1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-2-[(trichloromethyl)thio]-
1h-isoindole-1,3-(2h)-dione,3a,4,7,7a-tetrahydro-2-((trichloromethyl)thio)-[q
2-[(Trichloromethyl)sulfanyl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
所属类别
农药: 杀菌剂: 化学保护剂
物理化学性质
| 外观性质 | 无色晶体，工业品为淡黄色粉末。 |
| 外观性状 | 白色晶体 |
| 溶解性 | 不溶于水，溶于氯仿、苯、乙醚等。 |
| 熔点 | 178°C |
| 沸点 | 314.2°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.74 |
| 蒸气压 | 1.0 x 10-5 Pa (25 °C) |
| 折射率 | 1.6360 (estimate) |
| 闪点 | 2 °C |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | Chloroform: Slightly Soluble,Methanol: Slightly Soluble |
| 水溶解性 | 3.3 mg l-1 (25 °C) |
| 酸度系数(pKa) | -2.68±0.20(Predicted) |
| 形态 | 无定形粉末状 |
| 颜色 | 白色、米色 |
| Merck | 1772 |
| BRN | 234872 |
| 暴露限值 | ACGIH TLV: TWA 5 mg/m3. |
| 稳定性 | 稳定的。与强碱、强氧化剂不相容。 |
| LogP | 2.57 at 25℃ |
| CAS 数据库 | 133-06-2(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 30, Sup 7) 1987 |
| NIST化学物质信息 | Captan(133-06-2) |
| EPA化学物质信息 | 1H-Isoindole-1,3( 2H)-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-2-[(trichloromethyl) thio]-(133-06-2) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |     GHS05,GHS06,GHS08,GHS09 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H317-H318-H331-H351-H400 |
| 防范说明 | P201-P273-P280-P304+P340+P311-P305+P351+P338+P310-P308+P313 |
| 危险品标志 | T;N,N,T,Xn,F |
| 危险类别码 | R23-R40-R41-R43-R50-R36-R20/21/22-R11 |
| 安全说明 | S26-S29-S36/37/39-S45-S61-S36/37 |
| 危险品运输编号 | UN 3077/9099 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | GW5075000 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29309090 |
| 毒害物质数据 | 133-06-2(Hazardous Substances Data) |
应用领域
用途一
用作保护性杀菌剂，叶面喷施或拌种均可
用途二
三氯甲硫基类广谱的保护性杀菌剂，对大麦、小麦、燕麦、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果树、瓜类、烟草等作物的许多病害均有良好的防治效果。对作物安全，无药害，而且还具有刺激植物生长的作用。对水稻纹枯病、稻瘟病、小麦秆锈病，烟叶赤星病，棉花苗期病，苹果腐烂病等也有良好的防治效果。
用途三
克菌丹是有机杀菌剂的一个重要品种，对三麦、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果树、瓜类、烟草等作物多种病害均有良好的防治效果。对三麦赤霉病防治效果仅次于多菌灵，对水稻纹枯病、稻瘟病、小麦秆绣病、烟草赤星病、棉花苗期病害、苹果腐烂病等也具有良好的防治效果。该品还用于拌种防治棉花苗期病害。大鼠口服LD50为9000mg/kg。对皮肤皮粘膜有刺激作用。
用途四
克菌丹是有机杀菌剂的一个重要品种，对三麦、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果树、瓜类、烟草等作物多种病害均有良好的防治效果。对三麦赤霉病防治效果仅次于多菌灵，对水稻纹枯病、稻瘟病、小麦秆绣病、烟草赤星病、棉花苗期病害、苹果腐烂病等也具有良好的防治效果。该品还用于拌种防治棉花苗期病害
制备方法
方法一
1，2，，3，4-四氢化邻苯二甲酐的制备 将顺丁烯二酸杆和苯混合加热，使顺酐溶解，待温度升至70℃时，通入丁二烯，在（75±2）℃反应，直至通气反应至终点，然后趁热把物料放入结晶槽，冷却至室温，过滤，滤饼于50～70℃干燥，得1，2，3，4-四氢化邻苯二甲酸酐，含量95%以上。1，2，3，4-四氢化邻苯二甲酰亚胺的制备 将氨水加长反应瓶中，于50℃以下加长1，2，3，4-四氢化邻苯二甲酸酐，逐渐升温至105～110℃，使剩余的游离氨及水蒸发，再逐渐升温至230～250℃，约5～6h，将物料放出，冷却至80℃,加热水溶解，冷却结晶，过滤，干燥，得1，2，3，4-四氢化邻苯二甲酰亚胺。
克菌丹的合成 将1，2，3，4-四氢化邻苯二甲酸亚胺加入到预冷至0℃的5%～6%的氢氧化钠溶液中，待完全溶解后，加入三氯硫氯甲烷，在0～5℃反应。当pH值为8以下时，视反应结束，过滤，滤饼用水洗至中性，干燥，得克菌丹。
方法二
由丁二烯与顺丁烯二酸酐反应生成1,2,3,6-四氢苯二甲酸酐，再与氨作用合成1,2,3,6-四氢苯二甲酰亚胺，最后与三氯硫氯甲烷反应得到克菌丹。
133-06-2(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
毒性分级
低毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 9000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 7000 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氯化物、氮氧化物和磷氧化物气体
类别
农药
灭火剂
干粉、泡沫、砂土
职业标准
TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 15 毫克/ 立方米
常见问题列表
应用
克菌丹，为白色晶体，是一种常用的农业杀菌剂，可用于防治Botrytis、Fusarium、Fusicoccum、Pythium。可增强反硝化作用和总培养菌。克菌丹属于三氯甲硫基类杀菌剂，是苯二甲酰亚胺的衍生物。克菌丹主要用作杀菌剂，它们对多种果树、蔬菜病害的灭杀效果好，且药害小，适当使用还有刺激植物生长的作用。尽管克菌丹对哺乳动物毒性低，但反刍动物尤其绵羊对它特别敏感，致死量极低，同时克菌丹是对人具有可疑致癌的农药。
制备
由丁二烯与顺丁烯二酸酐反应生成1,2,3,4-四氢苯二甲酸酐，再与氨作用合成1,2,3,4-四氢苯二甲酰亚胺，最后与三氯硫氯甲烷反应得克菌丹，即N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺。1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺的制备
1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐的制备将顺丁烯二酸酐和苯混合加热，使酸酐溶解，待温度升至70℃时，通入丁二烯，在(75±2)℃反应，直至通气反应至终点，然后趁热把物料放入结晶槽，冷却至室温，过滤，滤饼于50～70℃干燥，得1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐，含量95%以上。 2.1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺的制备将氨水加入反应瓶中，于50℃以下加入1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酸酐,逐渐升温至105～110℃，使剩余的游离氨及水蒸发，再逐渐升温至230～250℃，约4.5～5h，将物料放出，冷却至80℃，加热水溶解，冷却结晶，过滤，干燥，得1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺。
N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺的制备
将1,2,3,4-四氢化邻苯二甲酰亚胺加入到预冷至0℃的5%～6%的氢氧化钠溶液中，待完全溶解后，加入三氯硫氯甲烷，在0～5℃反应。当pH值为8以下时，视反应结束，过滤，滤饼用水洗至中性，干燥，得N-(三氯甲硫基)-环己-4-烯-1,2-二甲酰亚胺。
毒性
大鼠急性经口LD50为9000mg/kg，对皮肤及黏膜有刺激作用。每日用300mg/kg剂量的工业品喂狗66周未出现慢性中毒症状，对大鼠2年饲喂试验的无作用剂量为1000mg/kg。动物试验发现致畸、致突变作用。
图谱信息
克菌丹(133-06-2)质谱(MS)克菌丹(133-06-2)核磁图(1HNMR)克菌丹(133-06-2)核磁图(13CNMR)克菌丹(133-06-2)红外图谱(IR1)克菌丹(133-06-2)红外图谱(IR2)供应商信息 更多
北京百灵威科技有限公司
联系电话：
010-82848833 400-666-7788
产品介绍：
中文名称：克菌丹
英文名称：Captan
CAS：133-06-2
纯度：100 μg/ML in MeOH
包装信息：100Mg
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
化夏化学
联系电话：
400-1166-196 18981987031
产品介绍：
中文名称：克菌丹
英文名称：Captan
CAS：133-06-2
纯度：99% HPLC
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注：分析标准品 化学试剂、医药中间体，生化试剂，标准品
斯百全化学（上海）有限公司
联系电话：
021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277
产品介绍：
英文名称：CAPTAN
CAS：133-06-2
备注：标准物质
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话：
400-6206333 18521732826
产品介绍：
中文名称：克菌丹标准溶液
英文名称：Captan solution
CAS：133-06-2
纯度：analytical standard,100ug/ml in acetone
包装信息：1ml/RMB 77.90
备注：试剂级
TargetMol中国（陶术生物）
联系电话：
021-33632979 15002134094
产品介绍：
中文名称：Bruceine A;Dihydrobrusatol;NSC31616;鸦胆子素 A;Bruceine A
英文名称：Captan
CAS：133-06-2
包装信息：100 mg;500 mg
备注： 90+%，具体纯度信息请见官网
武汉丰泰威远科技有限公司
联系电话：
027-87465837 19945049750
产品介绍：
中文名称：克菌丹
英文名称：Captan
CAS：133-06-2
纯度：98%
包装信息：1g,5g,25g,500g,1kg
备注：试剂级
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司
联系电话：
021-61415566 800-8193336
产品介绍：
英文名称：Captan-3,3,4,5,6,6-d6
CAS：133-06-2
纯度：98 atom % D, 98% (CP)
包装信息：10MG
备注：805750-10MG
天津阿尔塔科技有限公司
联系电话：
022-6537-8550 15522853686
产品介绍：
中文名称：克菌丹
英文名称：Captan
CAS：133-06-2
纯度：99%
包装信息：10mg;100mg;1g
备注：1ml/支
上海昕凯医药科技有限公司
联系电话：
021-61984905-1 18016477331
产品介绍：
英文名称：Captan
CAS：133-06-2
纯度：95%+; 98%+
包装信息：1kg;25kg
合肥天健化工有限公司
联系电话：
551-65418679 15837135945
产品介绍：
英文名称：Captan
CAS：133-06-2
纯度：99%
包装信息：25kg per drum
备注：good factory
广州和为医药科技有限公司
联系电话：
18620099427 18620099427
产品介绍：
中文名称：克菌丹标准溶液
英文名称：Captan
CAS：133-06-2
纯度：10μg/ml,u=4%
包装信息：500UL;1ML;2.5ML;5ML;10ML
备注：可定制包装规格
上海源叶生物科技有限公司
联系电话：
021-61312847; 18021002903
产品介绍：
中文名称：克菌丹
英文名称：Captan
CAS：133-06-2
纯度：GC≥98%
包装信息：250mg
备注：生化试剂
南京罗迈美生物科技有限公司
联系电话：
025-57798860
产品介绍：
中文名称：克菌丹
英文名称：Captan
CAS：133-06-2
纯度：94%
包装信息：280RMB/25G
备注：试剂级
上海贤鼎生物科技有限公司
联系电话：
021-021-52271985 17721149837
产品介绍：
中文名称：克菌丹
CAS：133-06-2
包装信息：50mg
备注：分析标准品 试剂级