128811-48-3
中文名称
BOC-D-焦谷氨酸甲酯
英文名称
(R)-N-BOC-5-METHOXYCARBONYL-2-PYRROLIDINONE
CAS
128811-48-3
分子式
C11H17NO5
分子量
243.26
更新日期
2026/11/04 15:38:40
结构式
中文别名
BOC-D-焦谷氨酸甲酯
R-N-BOC-焦谷氨酸甲酯
N-BOC-D-焦谷氨酸甲酯
N-叔丁氧羰基-D-焦谷氨酸甲酯
N-叔丁氧羰基-L-焦谷氨酸甲酯
1-BOC-5-氧代-D -脯氨酸甲酯
(R)-N-BOC-5-甲氧羰基-2 - 吡咯烷酮
(R)-1-叔丁基2-甲基5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸酯
BOC-D-焦谷氨酸甲酯(CAS号:128811-48-3)
1-叔-丁基 2-甲基 (2R)-5-氧亚基吡咯烷-1,2-二甲酸基酯
英文别名
METHYL (R)-N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PYROGLUTAMATE
1-tert-butyl 2-methyl (2R)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
utamic Acid MethyL
1-Boc-5-oxo-D-proline Methyl ester
Boc-L-pyroglutamic acid methyl ester
Boc-D-Pyroglutamic acid methyl ester
(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)pyroglutaMate
(R)-N-BOC-5-METHOXYCARBONYL-2-PYRROLIDINONE
(R)-N-BOC-5-METHOXYCARBONYL-2-PYRROLIDINONE USP/EP/BP
-1-tert-Butyl 2-methyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
所属类别
生物化工:谷氨酸类衍生物
| 熔点 |
68-69℃ |
| 沸点 |
361.6±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.209 |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) |
-4.28±0.40(Predicted) |
| 外观 |
White to off-white Solid |
| InChI |
InChI=1S/C11H17NO5/c1-11(2,3)17-10(15)12-7(9(14)16-4)5-6-8(12)13/h7H,5-6H2,1-4H3/t7-/m1/s1 |
| InChIKey |
FNTAOUUEQHKLIU-SSDOTTSWSA-N |
| SMILES |
N1(C(OC(C)(C)C)=O)C(=O)CC[C@@H]1C(OC)=O |
方法1
以二碳酸二叔丁酯和D-焦谷氨酸乙酯为原料合成BOC-L-焦谷氨酸乙酯的一般步骤:将D-焦谷氨酸乙酯(5.1g,32.6mmol)溶于二氯甲烷(70ml)中,依次加入三乙胺(4.55ml,32.6mmol)、二碳酸二叔丁酯(14.2g,65.2mmol)和4-(二甲基氨基)吡啶(3.98g,32.6mmol)。将反应混合物在室温下搅拌1.5小时,通过薄层色谱(TLC)监测反应进程,确认反应完全。反应完成后,将反应液用水洗涤两次,再用盐水洗涤,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩。粗产物通过柱色谱法(洗脱剂比例为1:1的乙酸乙酯/石油醚)纯化,得到Boc-D-焦谷氨酸乙酯,为浅黄色粘稠油状物(7.98g,收率95%),静置后固化为固体。
参考文献:
[1] Patent: WO2007/36730, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 120
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 4, p. 1383 - 1393
[3] Patent: EP1847536, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 28
[4] Patent: US2009/48213, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 70-71
[5] Patent: US2011/34469, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 124
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/10/20 | XW0112881148303 | BOC-D-焦谷氨酸甲酯 (R)-N-BOC-5-METHOXYCARBONYL-2-PYRROLIDINONE | 128811-48-3 | 5g | 38元 |
| 2026/10/20 | XW0112881148302 | BOC-D-焦谷氨酸甲酯 (R)-N-BOC-5-METHOXYCARBONYL-2-PYRROLIDINONE | 128811-48-3 | 1g | 27元 |
| 2026/10/20 | XW0112881148301 | BOC-D-焦谷氨酸甲酯 (R)-N-BOC-5-METHOXYCARBONYL-2-PYRROLIDINONE | 128811-48-3 | 250mg | 25元 |
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