12650-69-0
中文名称
莫匹罗星
英文名称
Mupirocin
CAS
12650-69-0
分子式
C26H44O9
MDL 编号
MFCD03792664
分子量
500.62
MOL 文件
12650-69-0.mol
更新日期
2024/11/21 11:27:25
结构式
基本信息
中文别名
莫匹罗星
英文别名
5,9-ANHYDRO-2,3,4,8-TETRADEOXY-8-[[3-(2-HYDROXY-1-METHYLPROPYL)OXIRANYL]METHYL]-3-METHYL-[2E,8[2S,3S(1S,2S)]]-L-TALONON-2-ENONIC ACID 8-CARBOXYOCTYL ESTER
BRL 4910A
MUPIROCIN
MUPIROCIN CALCIUM
PSEUDOMONIC ACID
PSEUDOMONIC ACID A
(2s-(2-alpha(e
4-beta,5-alpha(2r*,3r*(1r*,2r*))))-3-beta
bactroban
nonanoicacid,9((3-methyl-1-oxo-4-(tetrahydro-3,4-dihydroxy-5-((3-(2-hydroxy-1
MUPIROCIN, USP STANDARD
MUPIROCIN, REFERENCE SPECTRUM EP STANDARD
MUPIROCINE
(2E)-5,9-Anhydro-2,3,4,8-tetradeoxy-8-[[(2S,3S)-3-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-oxiranyl]methyl]-3-methyl-L-talo-non-2-enonic Acid, 8-Carboxyoctyl Ester
trans-pseudomonic Acid
Turixi
L-talo-Non-2-enonic acid, 5,9-anhydro-2,3,4,8-tetradeoxy-8-(2S,3S)-3-(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyloxiranylmethyl-3-methyl-, 8-carboxyoctyl ester, (2E)-
5,9-anhydro-2,3,4,8-tetradeoxy-8-[[3-(2-hydroxy-1-methylpropyl)oxiranyl]methyl]-3-methyl-[2e,8[2s,3s(1s,2s)]]-l-talonon-2-enonic acid 8-carboxyoctyl ester
MUPIROCIN,USP
Bactoderm
BRL 4910A
MUPIROCIN
MUPIROCIN CALCIUM
PSEUDOMONIC ACID
PSEUDOMONIC ACID A
(2s-(2-alpha(e
4-beta,5-alpha(2r*,3r*(1r*,2r*))))-3-beta
bactroban
nonanoicacid,9((3-methyl-1-oxo-4-(tetrahydro-3,4-dihydroxy-5-((3-(2-hydroxy-1
MUPIROCIN, USP STANDARD
MUPIROCIN, REFERENCE SPECTRUM EP STANDARD
MUPIROCINE
(2E)-5,9-Anhydro-2,3,4,8-tetradeoxy-8-[[(2S,3S)-3-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methylpropyl]-oxiranyl]methyl]-3-methyl-L-talo-non-2-enonic Acid, 8-Carboxyoctyl Ester
trans-pseudomonic Acid
Turixi
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5,9-anhydro-2,3,4,8-tetradeoxy-8-[[3-(2-hydroxy-1-methylpropyl)oxiranyl]methyl]-3-methyl-[2e,8[2s,3s(1s,2s)]]-l-talonon-2-enonic acid 8-carboxyoctyl ester
MUPIROCIN,USP
Bactoderm
所属类别
药物: 抗生素: 其它抗生素
物理化学性质
外观性状 | 从乙醚结晶,熔点77~78℃。[α]D20-19.3°(C=1,甲醇)。UV最大吸收(乙醇):222nm(ε14500)。 |
熔点 | 77-780C |
比旋光度 | D20 -19.3° (c = 1 in methanol) |
沸点 | 672℃ |
密度 | 1.183±0.06 g/cm3(Predicted) |
闪点 | >110°(230°F) |
储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
溶解度 | H2O: 12 mg/mL, soluble |
酸度系数(pKa) | 4.78±0.10(Predicted) |
形态 | solid |
颜色 | 白色至棕褐色 |
旋光性 (optical activity) | [α]/D -15.7 to -20°, c = 1 in methanol |
水溶解性 | Soluble in DMSO or methanol. Sparingly soluble in water |
最大波长(λmax) | 222nm(EtOH)(lit.) |
Merck | 14,6302 |
稳定性 | 可在-20°C下的DMSO溶液保存长达1个月。 |
InChIKey | MINDHVHHQZYEEK-HBBNESRFSA-N |
CAS 数据库 | 12650-69-0(CAS DataBase Reference) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H317 |
防范说明 | P261-P280 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | RA6907000 |
海关编码 | 2941906000 |
应用领域
用途一
局部用抗生素。通过可逆地结合于异亮氨酸转移RNA合成酶,阻止异亮氨酸参人,从而使细胞内含异亮氨酸的所有蛋白质的合成停止。用于急性原发性皮肤细菌感染,如毛囊炎、脓疱病。
制备方法
方法一
由荧光假单胞菌产生的一类物质,包括假单胞菌酸A、B、C、D,莫匹罗星即其中的主要代谢物假单胞菌酸A。
化学品安全说明书(MSDS)
5,9-Anhydro-2,3,4,8-tetradeoxy-8-[[3-(2-hydroxy-1-methylpropyl)oxiranyl]methyl]-3-methyl-[2E,8[2S,3S(1S,2S)]]-L-talonon-2-enonic acid 8-carboxyoctyl ester(12650-69-0).msds常见问题列表
简介
莫匹罗星(Mupirocin)又名假单孢菌酸A,是一种比较理想的皮肤表面抗菌制剂,在1985年由葛兰素史克以“百多邦”(Bactroban)为商品名推 向市场。美国FDA在1987年批准该药在美国上市使用,我国在1993年批准 中美史克制药生产和销售该药品。莫匹罗星主要用于预防和治疗革兰氏阳性 球菌引起的皮肤细菌感染疾病。
适应症
莫匹罗星主要用于预防和治疗革兰氏阳性球菌引起的皮肤细菌感染疾病,例如脓疱病、疖肿、毛囊炎等原发性皮肤感染,及湿疹合并感染、溃疡合并感染、创伤合并感染等继发性皮肤感染疾病。 莫匹罗星抗菌作用的主要机理在于抑制细菌体内的蛋白质合成。
局部外用抗生素
国内由知名制药公司中美史克生产的百多邦软膏的原料药就是莫匹罗星,本品是一种新型的局部外用抗生素,是荧光假单胞菌培养液中产生的一种代谢物质,即假单胞菌A。主要通过可逆性地与异亮氨酸转移RNA合成酶结合,阻止异亮氨酸掺入,终止细胞内含异亮氨酸的蛋白质合成,导致细菌死亡。在低浓度时有抑制作用,高浓度时有杀菌作用。对与皮肤感染有关的各种革兰阳性球菌,尤其是葡萄球菌(包括耐药金黄色葡萄球菌)、化脓性链球菌高度敏感;对单核细胞增生性李斯特菌及红斑丹毒丝菌也有效;对革兰阴性菌一般不敏感,但对某些革兰阴性菌如大肠杆菌、奈瑟菌属、流感嗜血杆菌和淋球菌具有一定的抗菌作用;对大多数厌氧菌以及皮肤正常菌群不敏感;对真菌效力低。体外耐药变异株的出现率很低。本药涂于皮肤后,能渗透达角质层下,但吸收率很低。与人血清蛋白的结合率为95%。吸收后可迅速代谢成无活性物单孢酸 (Monic Acid),经肾脏排泄。大多数敏感葡萄球菌属的最低抑菌浓度为0.01~0.25mg/L,敏感链球菌为0.06~0.5mg/L,李斯特菌为8mg/L。体外试验本品在酸性条件下比在碱性条件下更有效。在人血清存在时,其活性降低为1/10~1/20。目前在我国临床上莫匹罗星主要用于治疗由金黄色葡萄球菌和链球菌所致各种感染性皮肤病:原发性皮肤感染,如脓疱疮、毛囊炎和疖痈等;继发性皮肤感染,如湿疹、异位性皮炎、皮肤溃疡、手术伤口、小面积烧伤、皮肤外伤;其他还可用于小伤口、切口以及其他灭菌性病损的预防感染。
不良反应
局部应用一般无不良反应,偶见皮肤烧灼感、蜇刺感、氨基转移酶升高、瘙痒、干燥和红斑等,发生率低 (3%),程度轻,一般能耐受,不需停药。长期使用可导致非敏感菌的过度生长;鼻用剂可引起头痛、味觉障碍、鼻炎、咽炎和其他呼吸系统病症。
注意事项
1. 对假单孢菌酸或聚乙二醇过敏者禁用,肾功能中度以上损害者慎用,孕妇和哺乳期妇女安全性尚未确定,暂勿用。2. 以聚乙二醇为基质制成软膏,仅可用小面积皮肤细菌感染,大面积烧伤或伤口不能用,以防聚乙二醇吸收而引起肾功能损害。亦不能用于粘膜如眼、鼻内。如用鼻内金黄色葡萄球菌感染,所用软膏基质应改为凡士林。
3. 莫匹罗星毒性虽低,仍应避免滥用或长期应用,以防产生耐药菌株。
知名试剂公司产品信息
12650-69-0(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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中文名称:莫匹罗星
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中文名称:莫匹罗星;莫匹罗;假单胞菌酸
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