1261269-66-2
中文名称
2,4,6-三氯烟醛
英文名称
2,4,6-trichloronicotinaldehyde
CAS
1261269-66-2
分子式
C6H2Cl3NO
分子量
210.45
更新日期
2026/04/01 21:15:25
结构式
中文别名
2,4,6-三氯烟醛
英文别名
2,4,6-trichloronicotinaldehyde
2,4,6-trichloropyridine-3-carbaldehyde
2,4,6-Trichloropyridine-3-carboxaldehyde
3-Pyridinecarboxaldehyde, 2,4,6-trichloro-
所属类别
医药中间体：醛类
| 沸点 |
297.5±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.616±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
-4.22±0.10(Predicted) |
| 外观 |
Off-white to light yellow Solid |
| InChI |
InChI=1S/C6H2Cl3NO/c7-4-1-5(8)10-6(9)3(4)2-11/h1-2H |
| InChIKey |
RESMQRUOHBZJCA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
C1(Cl)=NC(Cl)=CC(Cl)=C1C=O |
方法1
一般步骤：将2,4,6-三氯吡啶（5g，27.4mmol）溶解于无水THF（100ml）中，并将溶液冷却至-78℃。在-78℃下缓慢加入正丁基锂（22.27ml，28.8mmol，1.6M己烷溶液），搅拌30分钟。随后，加入甲酸乙酯（10.15g，137mmol），确保内部温度维持在-74℃以下。反应混合物在-78℃下持续搅拌，直至原料完全消耗（通过TLC监测，展开剂比例为9:1的庚烷/EtOAc）。反应完成后，在-78℃下用饱和氯化铵溶液（50ml）和0.5N HCl溶液淬灭反应。将混合物升温至室温，并用EtOAc萃取。有机相用盐水洗涤，经MgSO4干燥后浓缩。粗产物（浅黄色固体）通过硅胶快速色谱法纯化，洗脱剂为0-20% EtOAc/庚烷，得到5.1g（收率88%）目标产物2,4,6-三氯烟醛，为白色固体。1H NMR（400MHz，氯仿-d3）δppm= 10.42（s，1H），7.45（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2018/111932, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0388; 0389
[2] Patent: US2015/57260, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0765; 0766; 1088; 1089
[3] Patent: WO2015/25026, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 178; 179
[4] Patent: WO2015/25025, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 399
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