1198097-97-0
基本信息
(5Z)-2-氨基-5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-4(5H)-噻唑酮
(Z)-2-Amino-5-(4-hydroxybenzylidene)thiazol-4(5H)-one
(5Z)-2-Amino-5-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-4(5H)-thiazolone
4(5H)-Thiazolone, 2-amino-5-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-, (5Z)-
物理化学性质
| 沸点 | 441.6±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.49±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C储存 |
| 溶解度 | insoluble in EtOH; insoluble in H2O; ≥9.3 mg/mL in DMSO |
| 酸度系数(pKa) | 8.70±0.30(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | Light yellow to yellow |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H319-H315 |
| 防范说明 | P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362 |
制备方法
123-08-0
556-90-1
![(5Z)-2-氨基-5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-4(5H)-噻唑酮](/CAS/20180808/GIF/1198097-97-0.gif)
1198097-97-0
通用方法：以对羟基苯甲醛和假硫代乙内酰脲为原料，合成(Z)-2-氨基-5-(4-羟基亚苄基)噻唑-4(5H)-酮。具体步骤如下：在乙酸（4mL/1g乙酸钠）作为溶剂的条件下，将对羟基苯甲醛（300mg）、假硫代乙内酰脲（1.1当量）和乙酸钠（3.0当量）的混合物加热回流3至7小时。反应完成后，冷却反应混合物，加入水以沉淀产物。通过过滤收集沉淀，并根据起始原料的物理性质，用水、二氯甲烷和/或乙酸乙酯洗涤沉淀，最终得到目标产物。产物为橙色固体，反应时间为3小时，产率为61.8%，熔点超过300℃。产物的结构通过1H NMR（500MHz, DMSO-d6）δ 10.10（s, 1H）、9.29（brs, 1H）、9.04（s, 1H）、7.49（s, 1H）、7.40（d, 2H, J = 9.0Hz）、6.88（d, 2H, J = 8.5Hz）；13C NMR（100MHz, DMSO-d6）δ 181.4、176.1、159.6、132.1、130.2、126.0、125.5、116.8；以及质谱（ESI）m/z 219（[M-H]-）进行了确认。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 1, p. 273 - 281
[2] Patent: US2014/23603, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0268; 0271
[3] Patent: KR101677122, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0411-0412; 0417
[4] Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 2018, vol. 82, # 5, p. 759 - 767
[5] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 7, p. 961 - 978
图谱信息
(5Z)-2-氨基-5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-4(5H)-噻唑酮(1198097-97-0)质谱(MS)(5Z)-2-氨基-5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-4(5H)-噻唑酮(1198097-97-0)核磁图(1HNMR)(5Z)-2-氨基-5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-4(5H)-噻唑酮价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-19959 | (5Z)-2-氨基-5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-4(5H)-噻唑酮 (Z)-Mirin | 1198097-97-0 | 1 mg | 245元 |
| 2026/09/15 | HY-19959 | (5Z)-2-氨基-5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-4(5H)-噻唑酮 (Z)-Mirin | 1198097-97-0 | 5 mg | 600元 |
| 2026/09/15 | HY-19959 | (5Z)-2-氨基-5-[(4-羟基苯基)亚甲基]-4(5H)-噻唑酮 (Z)-Mirin | 1198097-97-0 | 10 mM * 1 mLin DMSO | 660元 |
常见问题列表
| Target | Value |
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MRN
() | |
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ATM
() |
Mirin抑制了DSB诱导的ATM活化，ATM依赖性的下游靶点Nbs1和Chk2的磷酸化以及MRN依赖性的ATM在Ser1981位点的自磷酸化。Mirin还抑制了TOSA4细胞的G2检查点以及HEK293细胞中同源依赖性的DNA修复。 在整合有HPV16 (SiHa)的细胞中，Mirin增加了HPV episomes对PA25的敏感性，使PA25的IC50降低了5倍。 mirin的预处理还降低了cisplatin处理的293细胞的细胞活性并且抑制了增殖细胞核抗原的表达。