116-06-3 | CAS数据库

基本信息

中文别名 2-甲基-2-(甲硫基)丙醛-O-[(甲基氨基)羰基]肟
丁醛肟威
涕灭克
涕灭威(铁灭克)

英文别名 2-METHYL-2-(METHYLTHIO)-PROPION-ALDEHYDE O-METHYLCARBAMOYLOXIME
ALDICARB
SANACARB
TEMIK
TEMIK(R)
UC21149
(1E)-2-Methyl-1-(([(methylamino)carbonyl]oxy)imino)-2-(methylsulfanyl)propane
2-Methyl-2-(methylthio)propanal, O-((methylamino)carbonyl)oxime
2-methyl-2-(methylthio)propanal,o-((methylamino)carbonyl)oxime
2-methyl-2-(methylthio)propanal,o-((methylamino)carbonyl)oxime[qr]
2-Methyl-2(methylthio)propanal-o-[(methy-lamino)carbonyl]oxime
2-methyl-2-(methylthio)-propanao-((methylamino)carbonyl)oxime
2-methyl-2-(methylthio)-propanao-((methylamino)carbonyl)oxime[qr]
2-methyl-2-(methylthio)-propanao-[(methylamino)carbonyl]oxime
2-methyl-2-(methylthio)propionaldehydeo-(methylcarbamoyl)oxime[qr]
2-methyl-2-(methylthio)-propionaldehydo-(methylcarbamoyl)oxime
2-methyl-2-(methylthio)-propionaldehydo-(methylcarbamoyl)oxime[qr]
2-methyl-2-methylthio-propionaldehyd-o-(n-methyl-carbamoyl)-oxim
2-methyl-2-methylthio-propionaldehyd-o-(n-methyl-carbamoyl)-oxim[qr]
2-Methyl-2-methylthio-propionaldehyd-O-(N-methyl-carbamoyl)-oxime

所属类别化学农药原药：氨基甲酸酯杀虫剂

物理化学性质

外观性质	有硫磺味的白色结晶。
外观性状	无色结晶。熔点98-100℃，相对密度1.1950（25/20℃），25℃的蒸气压0.0133Pa。室温下在水中的溶解度为6g/L。溶于大多数有机溶剂。但不溶于庚烷。在浓碱中易水解。
溶解性	微溶于水，溶于丙酮、苯、四氯化碳。
熔点	99-100° with dec >100°
密度	d425 1.195
蒸气压	1.3×10^-2 Pa (25 °C)
折射率	1.4920 (estimate)
闪点	2 °C
储存条件	APPROX 4°C
溶解度	DMSO: slightly soluble; Methanol: slightly soluble
水溶解性	4.9 g l^-1(pH 7,20 °C)
酸度系数(pKa)	11.7
形态	neat
用途	涕灭威是内吸性广谱杀虫螨剂，还可兼治线虫，主要作土壤处理，用来杀灭地下害虫，亦可由作物根部内吸，防治地上部分的多种害虫，如蓟马、蚜虫、叶蝉、粉虱、蝽象、红蜘蛛、潜叶蝇、甲虫。适用于棉花、花生、马铃薯、甜菜、甘薯、大豆、甘蔗、花卉、柑桔等多种作物。该品残效长，最长可达84d。因该品剧毒，只能以颗粒剂形式使用。规格有2%，5%，10%，15%颗粒剂。以颗粒剂形式小心施用于土壤还是安全的，而且药效好，在许多国家广泛使用，在氨基甲酸酯类杀剂中属于大吨位品种。
用途	属内吸性杀虫剂，主要用于防治棉花害虫如棉蚜、棉红蜘蛛、棉蓟马、象鼻虫等，也可防治甜菜、麻类及花卉害虫
生产方法	将异丁烯、亚硝酸钠和盐酸进行二聚反应，生成2-氯-2-甲基-1-亚硝基丙烷二聚物。二聚物与甲硫醇钠反应，生成2-甲基-2-（甲硫基）丙醛肟。最后肟与异氰酸甲酯反应制得涕灭威。
BRN	2209304
Henry's Law Constant	6.9×10³ mol/(m³Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
(IARC)致癌物分类	3 (Vol. 53) 1991
EPA化学物质信息	Aldicarb (116-06-3)

安全数据

危险性符号(GHS)	GHS06,GHS09
警示词	危险
危险性描述	H300+H330-H311-H410
防范说明	P260-P264-P273-P280-P302+P352+P312-P304+P340+P310
危险品标志	T+,N,Xn,F
危险类别码	24-26/28-50/53-36-20/21/22-11
安全说明	22-36/37-45-60-61-26
危险品运输编号	2757
WGK Germany	3
RTECS号	UE2275000
TSCA	TSCA listed
危险等级	6.1(a)
包装类别	I
海关编码	29309090
毒害物质数据	116-06-3(Hazardous Substances Data)
毒性	LD50 in male and female rats (mg/kg): 0.81-0.93, 0.67-1.20 orally; LC50 (96 hr) in rainbow trout, bluegill sunfish (ppb): 560-580, 50-100 (Baron, 1988)

应用领域

用途1

属内吸性杀虫剂，主要用于防治棉花害虫如棉蚜、棉红蜘蛛、棉蓟马、象鼻虫等，也可防治甜菜、麻类及花卉害虫

用途2

涕灭威是内吸性广谱杀虫螨剂，还可兼治线虫，主要作土壤处理，用来杀灭地下害虫，亦可由作物根部内吸，防治地上部分的多种害虫，如蓟马、蚜虫、叶蝉、粉虱、蝽象、红蜘蛛、潜叶蝇、甲虫。适用于棉花、花生、马铃薯、甜菜、甘薯、大豆、甘蔗、花卉、柑桔等多种作物。该品残效长，最长可达84d。因该品剧毒，只能以颗粒剂形式使用。规格有2%，5%，10%，15%颗粒剂。以颗粒剂形式小心施用于土壤还是安全的，而且药效好，在许多国家广泛使用，在氨基甲酸酯类杀剂中属于大吨位品种。

制备方法

方法1

将异丁烯、亚硝酸钠和盐酸进行二聚反应，生成2-氯-2-甲基-1-亚硝基丙烷二聚物。二聚物与甲硫醇钠反应，生成2-甲基-2-（甲硫基）丙醛肟。最后肟与异氰酸甲酯反应制得涕灭威。

上下游产品信息

上游原料

甲硫醇钠异氰酸甲酯 2-甲基-2-(甲硫基)丙醛肟涕灭威

常见问题列表

毒性

毒性﹑急性经口 LD₅₀( mg/kg):雄大鼠580，雌大鼠498，小鼠109。大鼠急性经皮LD₅₀>2000mg/kg。大鼠吸入LC₅₀为0.475mg/L空气。

应用

(1)适用作物水稻、柑橘、洋葱、棉花等。

(2）防治对象叶蝉、稻飞虱及其他稻米上的刺吸口器害虫及柑橘属果树桔粉驮、洋葱蓟马、地中海实蝇、红铃虫、棉花蚜虫。

(3）使用方法

①水稻害虫的防治在稻飞虱、稻叶蝉若虫盛发期，每亩用20%乳油125~250mL(有效成分25~50g)，或25%可湿性粉剂125～200g(有效成分31～62.5g)，兑水300~400kg泼浇，或兑水100～150kg喷雾，3%粉剂每亩用2.5～3kg(有效成分75～90g)直接喷粉。

②棉花害虫的防治棉蚜、棉铃虫每亩用25%可湿性粉剂200～300倍液(有效成分83～125g)喷雾。棉叶蝉每亩用3%粉剂2.5～3kg(有效成分75~～90g)直接喷粉。

③茶树害虫的防治在茶蚜虫、茶小绿叶蝉、茶长白介壳虫、鬼甲介壳虫、黑粉虱1龄若虫期，使用25%可湿性粉剂600～800倍液(有效成分42~31g)喷雾。

④柑橘害虫的防治防治柑橘锈壁虱用20%乳油或25%可湿性粉剂400倍液(有效成分625一500mg/L)喷雾。

作用机制

涕灭威对哺乳动物，与其他氨基甲酸酯杀虫剂的作用机理是相同的，主要是与乙酰胆碱酯酶的反应,酶被抑制后,即出现中毒症状。

图谱信息

涕灭威(铁灭克)(116-06-3)质谱(MS)涕灭威(铁灭克)(116-06-3)核磁图(¹HNMR)涕灭威(铁灭克)(116-06-3)核磁图(¹³CNMR)涕灭威(铁灭克)(116-06-3)红外图谱(IR1)涕灭威(铁灭克)(116-06-3)红外图谱(IR2)