115314-17-5
基本信息
(R)-缩水甘油间硝基苯磺酸酯
?-(-)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯
(2R)-间硝基苯磺酸环氧丙酯
3-NITROBENZENESULFONIC ACID (R)-GLYCIDYL ESTER
BENZENESULFONIC ACID, 3-NITRO-, (2R)-OXIRANYLMETHYL ESTER
(R)-2,3-EPOXY-1-PROPYL-3-NITROBENZENESULFONATE
(R)-(-)-GLYCIDYL-3-NITROBENZENESULFONATE
(R)-GLYCIDYL 3-NITROBENZENESULFONATE
(R)-(-)-GLYCIDYL-3-NOSYLATE
(R)-(-)-GLYCIDYL NOSYLATE
(R)-GLYCIDYL NOSYLATE
(R)-(-)-OXIRANE-2-METHANOL 3-NITROBENZENESULFONATE
3-nitro-,oxiranylmethylester,(r)-benzenesulfonicaci
oxiranylmethyl(r)-3-nitrobenzenesulfonate
(2R)-(-)-Glycidyl-3-nitrobenzenesulphonate
(2R)-(-)-GLYCIDYL 3-NITROBENZENE-
R-Glycidyl-3-Nitrobenzenesulfo
(R)-(-)-GLYCIDYL3-NITRO-BENZENESULPHONATE
BENZENESULFONIC ACID, 3-NITRO-(2R)-2-OXIRANYL-METHYL ESTER
(R)-(-)-Glycidyl 3-nitrobenzenesulfonate, (R)-(-)-Oxirane-2-methanol 3-nitrobenzenesulfonate
[(2R)-Oxiran-2-yl]methyl 3-nitrobenzenesulfonate
Benzenesulfonic acid, 3-nitro-, oxiranylmethyl ester, (R)
物理化学性质
| 熔点 | 59-63 °C |
| 比旋光度 | -21.5 º (c=2, CHCl3) |
| 沸点 | 432.2±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.5881 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5270 (estimate) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿(少许)、DMSO(少许) |
| 形态 | 结晶针或粉末 |
| 颜色 | 浅黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -22.001°(C=1.00 g/100ml, CHCL3) |
| InChI | InChI=1S/C9H9NO6S/c11-10(12)7-2-1-3-9(4-7)17(13,14)16-6-8-5-15-8/h1-4,8H,5-6H2/t8-/m1/s1 |
| InChIKey | AIHIHVZYAAMDPM-MRVPVSSYSA-N |
| SMILES | C1(S(OC[C@H]2CO2)(=O)=O)=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 |
| CAS 数据库 | 115314-17-5(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() ![]() ![]() GHS07,GHS08,GHS02 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H315-H319-H341-H228 |
| 防范说明 | P501-P202-P240-P210-P201-P241-P264-P280-P302+P352-P370+P378-P308+P313-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P405 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | R36/37/38 |
| 安全说明 | S37/39-S26-S36 |
| 危险品运输编号 | UN 1325 4.1/PG II |
| RTECS号 | DB7192000 |
| 危险等级 | 4.1 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29209090 |
制备方法
121-51-7
60456-23-7
115314-14-2
化合物3的制备:向冷却至0℃(冰浴)的(S)-环氧乙烷-2-基甲醇(220mg,3.0mmol)的无水二氯甲烷(10mL)和三乙胺(1.5mL,10mmol)溶液中,分批加入3-硝基苯磺酰氯(730mg,3.3mmol)。将所得棕色溶液在0℃下搅拌1小时,随后缓慢升温至室温。反应进程通过TLC每15分钟监测一次,直至(S)-环氧乙烷-2-基甲醇完全消耗。反应完成后,加入碎冰(1-2g)淬灭反应。将反应混合物转移至分液漏斗中,用二氯甲烷(20mL)和水(10mL)进行分配。有机层依次用饱和NaHCO3水溶液(10mL×3)和盐水(10mL×3)洗涤,随后用无水Na2SO4干燥。过滤并浓缩后,残余物通过快速柱色谱法纯化,得到(S)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯(化合物3),为棕色固体(710mg,92%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.77(s,1H),8.54(d,J=8.1Hz,1H),8.28(d,J=7.9Hz,1H),4.50(d,J=11.5Hz,1H),4.04(dd,J1=4.9Hz,J2=1.5Hz,1H),3.23(d,J=1.8Hz,1H),2.85(dd,J1=4.0Hz,J2=2.0Hz,1H),2.64(dd,J1=2.4Hz,J2=2.0Hz,1H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ148.19,137.92,133.32,130.81,128.39,123.16,71.69,48.64,44.42。
参考文献:
[1] Patent: US2009/182011, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 2, # 9, p. 656 - 661
[3] Tetrahedron, 2009, vol. 65, # 31, p. 5984 - 5989
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 8, p. 2948 - 2950
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 17, p. 4792 - 4802
常见问题列表
知名试剂公司产品信息
(R)-(-)-Glycidyl nosylate, 98%(115314-17-5) Acros Organics
(R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/06/06 | G0286 | 3-硝基苯磺酸(R)-缩水甘油基酯 (R)-Glycidyl 3-Nitrobenzenesulfonate | 115314-17-5 | 5G | 310元 |
| 2026/06/06 | G0286 | 3-硝基苯磺酸(R)-缩水甘油基酯 (R)-Glycidyl 3-Nitrobenzenesulfonate | 115314-17-5 | 25G | 1290元 |
| 2026/06/05 | XW0211531417504 | (R)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯 | 115314-17-5 | 100G | 964元 |


