113104-25-9

10199-89-0

1121-31-9

113104-25-9

以4-氯-7-硝基苯并[c][1,2,5]恶二唑（NBD-Cl）和2-巯基吡啶-N-氧化物为原料，按照1:1的摩尔比混合，在室温下搅拌反应10分钟。反应过程中观察到沉淀物的形成。随后，向反应混合物中加入丙酮（10 mL/0.1 g原料），继续搅拌。反应完成后，通过G3玻璃过滤器过滤，收集沉淀物。沉淀物通过制备薄层色谱（TLC）进一步纯化，使用硅胶GF254作为固定相，二氯甲烷与甲醇的混合液（10:0.2 v/v）作为流动相，重复三次。最终得到橙色固体产物，产率为46%，熔点为198-199°C（文献值201-202°C）。通过电喷雾质谱（ESI-MS）分析，得到分子离子峰[M+H]+ m/z 291，与分子式C11H6N4SO4（M=290）的计算值一致。元素分析结果如下：计算值C 45.52%，H 2.08%，N 19.3%，S 11.05%；实测值C 45.45%，H 2.03%，N 19.26%，S 11.01%。核磁共振氢谱（1H-NMR，DMSO-d6，δ ppm，J Hz）：8.70（d, 1H, H-6, J=7.4），8.44（bd, 1H, H-13, J=6.5），8.05（d, 1H, H-5, J=7.4），7.39（td, 1H, H-12, J=6.5, 3.1），7.27-7.22（m, 2H, H-10, H-11）。核磁共振碳谱（13C-NMR，DMSO-d6，δ ppm）：150.73（C-7），146.07（C-9），143.47（C-4），136.98（C-3），128.52（C-8），138.61（C-13），136.63（C-5），131.88（C-6），125.98（C-10或C-11），125.84（C-10或C-11），124.32（C-12）。傅里叶变换红外光谱（FT-IR，ATR，固体，ν cm-1）：3101w，3076m，3039w，1518vs，1469m，1422s，1363m，1330s，1275m，1250s，1227m，1140m，1044w，958w，890m，843w，808w，758m，733w，704w。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 19, p. 5371 - 5375

[2] Revue Roumaine de Chimie, 2018, vol. 63, # 2, p. 149 - 155