1124-14-7
基本信息
4-溴环丙基苯
4-环丙基溴苯
1-溴-4-环丙基苯
最大复壮稀释夜培养基:MAXIMUM RECOVERY DILUENT
4-BROMOCYCLOPROPYLBENZENE
(p-Bromophenyl)cyclopropane
(4-Bromophenyl)cyclopropane
4-Cyclopropylphenyl bromide
1-Bromo-4-cyclopropylbenzene
Benzene, 1-broMo-4-cyclopropyl-
1-Bromo-4-cyclopropylbenzene 99%
1-Bromo-4-Cyclopropylbenzene,>98%
1-Bromo-4-cyclopropylbenzene ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
| 外观性状 | 无色至淡黄色透明液体 |
| 熔点 | 15 °C |
| 沸点 | 231 °C |
| 密度 | 1.474 |
| 闪点 | 96 °C |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | Clear-colourless |
| InChI | InChI=1S/C9H9Br/c10-9-5-3-8(4-6-9)7-1-2-7/h3-7H,1-2H2 |
| InChIKey | JRDNBWVMEFUNCQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Br)=CC=C(C2CC2)C=C1 |
| CAS 数据库 | 1124-14-7 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 海关编码 | 2903998090 |
制备方法
873-49-4
1124-14-7
1. 在-78℃下，将溴（12.5 mL，244 mmol）缓慢滴加到环丙基苯（25.0 g，212 mmol）的氯仿（430 mL）溶液中，搅拌45分钟。 2. 加入10%亚硫酸钠水溶液和水，用氯仿进行萃取。分离有机相，用饱和NaCl水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。 3. 过滤后减压浓缩，通过硅胶柱色谱（己烷）纯化，得到1-溴-4-环丙基苯（35.5 g，85%）。 4. 将四（三苯基膦）钯（5.33 g，4.61 mmol）和3-丁炔-1-醇（31.5 g，450 mmol）加入1-溴-4-环丙基苯（35.5 g，180 mmol）的哌啶（345 mL）溶液中，80℃氮气保护下搅拌3小时。 5. 减压浓缩，加入乙酸乙酯和1N HCl水溶液，萃取。有机相依次用1N HCl、饱和NaHCO3和饱和NaCl水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。 6. 过滤后减压浓缩，硅胶柱色谱（己烷:乙酸乙酯，4:1-3:1）纯化，得到4-(4-环丙基苯基)丁-3-炔-1-醇（30.2 g，90%）。 7. 将6N H2SO4水溶液（250 mL）加入4-(4-环丙基苯基)丁-3-炔-1-醇（27.8 g，149 mmol）的甲醇（300 mL）溶液中，回流6小时。 8. 减压蒸除甲醇，加入乙酸乙酯萃取。有机相用饱和NaCl水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。 9. 过滤后减压浓缩，硅胶柱色谱（己烷:乙酸乙酯，4:1-2:1）纯化，得到1-(4-环丙基苯基)-4-羟基丁-1-酮（18.7 g，61%）。 10. 将一水合肼（10.4 mL）和KOH（14.4 g）加入1-(4-环丙基苯基)-4-羟基丁-1-酮（17.5 g，85.8 mmol）的乙二醇（90 mL）溶液中，180℃回流6小时。 11. 加水稀释，乙酸乙酯萃取。有机相用饱和NaCl水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。 12. 过滤后减压浓缩，硅胶柱色谱（己烷:乙酸乙酯，5:1-3:1）纯化，得到4-(4-环丙基苯基)丁-1-醇（15.8 g，97%）。 13. 将TEMPO（905 mg，5.79 mmol）和磷酸氢钠缓冲液（300 mL，0.67 M，pH 6.7）加入4-(4-环丙基苯基)丁-1-醇（15.7 g，83.0 mmol）的乙腈（300 mL）溶液中，35℃搅拌10分钟。 14. 加入NaClO2水溶液（16.4 g，80 mL水），滴加2%次氯酸水溶液（42.3 mL），35℃搅拌2小时。 15. 加入1N NaOH水溶液（250 mL），倒入含Na2SO3（30 g）的冰水（300 mL）中，搅拌5分钟。乙醚萃取。 16. 水相用浓盐酸酸化，乙醚萃取。有机相用无水硫酸镁干燥。 17. 过滤后减压浓缩，得到4-(4-环丙基苯基)丁酸（15.8 g，88%），为白色固体。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2012, vol. 16, # 11, p. 1727 - 1732
[2] Patent: EP1733724, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 56
[3] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 11, p. 2453 - 2456
[4] Patent: WO2004/48322, 2004, A1. Location in patent: Page 38-39
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 13, p. 3760 - 3764
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4-溴环丙基苯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | XW11241471 | 4-溴环丙基苯 1-bromo-4-cyclopropylbenzene;4-bromocyclopropylbenzene;(4-bromophenyl)cyclopropane;(p-bromophenyl)cyclopropane;4-cyclopropylbromobenzene;4-cyclopropylphenyl bromide | 1124-14-7 | 1G | 63元 |